遵照方碧怡的指示，小巴子自行寻得陈队长，设法进入了监狱内部。武十三(张铎 饰)向小巴子提出，希望他能借助关系，为自己谋得一份在关押共产党员的院落附近推粪车的差事。小巴子对此表现得颇有把握，认为此事不难办成。就在此时，监狱中另一股势力的头目花猴子(于震 饰)骤然现身，将小巴子擒住，并重重地击打了他一拳。幸而陈队长及时出面干预，制止了花猴子的行为。回到牢房后，武十三向小巴子问及他与花猴子之间的纠葛。小巴子解释道，花猴子误认为是小巴子导致其被捕入狱，因而始终对他心存怨恨。
另一方面，早野大佐寻访到尤丽丽的兄长尤大忠，要求其协助日军搜捕武十三。尤大忠表示未曾听闻武十三此人，并向早野询问其具体身份。早野大佐坦率告知，武十三是其仇敌，由于自己的部队无法进入城区，故而需要尤大忠的配合。凭借小巴子疏通的关系，武十三顺利获得了拉粪车的工作，得以进入关押共产党员的小院。恰逢关团长出来倾倒马桶，二人在此种境况下意外相逢，均感诧异。关团长询问武十三为何会出现在此地，武十三坦言自己是主动设法进入的，并请关团长安心，承诺必定会设法营救他们出去。随后，因狱卒催促，二人只得匆忙分开。
小巴子被花猴子派人抓获。花猴子摆出要取其性命的架势，小巴子急忙高声呼喊，声称自己曾探望过花猴子病重的母亲，并为其传递了家书。此言暂时保全了小巴子的性命。花猴子阅读母亲来信后，内心感到十分沉重。小巴子进一步表示，自己一直将花猴子的母亲当作亲生母亲般照料。至此，两人之间的关系终于有所缓和。
当晚，关团长叮嘱身边的八路军战士，次日尽量争取更多时间，以便他能与武十三将事情商议清楚。与此同时，武十三从小巴子处得知花猴子的母亲病情危重，生命垂危。武十三据此推断，花猴子必定会寻找机会越狱，前去探望母亲。事情的发展果然如他所料，花猴子确实带领手下试图越狱，但被守卫发现，在冲突中有数人丧生，行动只得中止。
次日，八路军战士故意制造事端，引发斗殴以吸引守卫的注意力。关团长趁此机会向武十三询问其近况。武十三告知关团长，自己实际上并未归队。关团长大为震惊，要求武十三不要冒险行事，应先找到部队，再从长计议。武十三则直言，机会转瞬即逝，他担心拖延会横生枝节，并将自己打算利用花猴子的计划向关团长和盘托出。
监狱狱长发现被打死的越狱者均是花猴子的手下，便将花猴子召来质问。花猴子费尽口舌，多方辩解，方才勉强将狱长搪塞过去。花猴子被释放后，武十三主动找到他，极力劝说其协助并配合自己实施越狱。花猴子表示需要再作考虑。实际上，武十三尚未构思出完整的逃脱方案，此次接触仅为试探花猴子的态度。然而，他随后观察到一群日军正从卡车上卸下许多大型木箱，由此萌生了将这些箱子垒叠起来，作为翻越监狱围墙阶梯的想法。
正当武十三与小巴子、黑蛋商议此事时，花猴子竟搬入了他们的牢房居住，并要求在次日一早便得知具体的逃脱方法。武十三向花猴子提出，需在放风时段与他人挑起争端，制造混乱，持续时间越长、场面越混乱越好。待到所有守卫都被吸引去平息事端时，花猴子便需带领手下以最快速度沿墙根垒放箱子。与此同时，武十三将配合关团长解决院子里的日本兵。最终，所有人经由垒起的箱子一同翻越围墙，并由方碧怡在外负责接应。
各项准备就绪，众人均抵达计划预定位置。然而此时，日军却开始搬运那些木箱。黑蛋发现这一变故后，虽阻止了花猴子挑起斗殴，却未能及时通知武十三。情急之中，小巴子抢夺了老皮匠的眼镜，利用镜片反光引起了武十三的注意，这才使武十三得以中止行动。越狱计划宣告失败，花猴子对武十三大发雷霆。武十三心情亦不佳，与花猴子发生了争吵。此时，老皮匠突然出面制止了众人的争执。众人起初否认有越狱意图，但老皮匠声称自己知晓一个能够逃脱的方法。几人于是将老皮匠留了下来。
夜间，老皮匠也住进了武十三所在的牢房。他告知众人，自己曾是扬州城内一家大型建筑公司的老板，而这座监狱正是由他承建。因此，他了解一条可以通往外界、现已废弃的下水道。不过，当年施工时已将监狱这一端的入口封堵。花猴子由此想到了纵火的主意，并指派小巴子通过陈队长的关系，将两瓶酒带入监狱。