在一间规模不大的酒吧内部，金昌模怀抱着吉他投入地演唱，座席间的听众均沉浸于他的歌声之中。白惠贞身为家境优渥的女性，时常与这群友人相聚，此刻也专注地聆听着。演唱结束后，原本在后台负责播放音乐的李东旭(金时厚 饰)即将登台表演，台下年轻女性观众见到外貌出众的表演者几乎发出惊呼，金昌模略显不服地饮用饮料，白惠贞指出那是她本人的饮品，金昌模只得无奈接受。
美术教室内，徐仁河(郑进永 饰)正专注于绘画创作，忽然感到些许沉闷，便推开了窗户。恰巧望见坐在长椅上看书学习的允熙，瞬间产生倾慕之情，随即取出画板开始素描，将这位少女的形象留存于画纸之上。结束演唱的李东旭与白惠贞、金昌模一同交谈，提出要与某人再次比试，两人实力相当，此次较量的主题转向女性，他提及徐仁河对某位女性一见钟情。白惠贞与金昌模均表难以置信，流露出怀疑态度。
绘画进行到中途的徐仁河，低头短暂间隙发现允熙已不见踪影，匆忙跑出教室寻找，却不慎恰好与她相撞，致使书本散落满地。他的心跳骤然加快。正当两人准备各自离开时，校园内响起国歌演奏，这为徐仁河提供了仔细端详允熙的机会。在附近草丛中，徐仁河拾获了允熙的日记本。
徐仁河的网球拍送达后，李东旭提议两人进行一场比试。一场颇受女学生欢迎的网球赛就此展开。允熙恰好行经运动场边缘，望见正在打网球、姿态潇洒的徐仁河，内心萌生好感。她书包中的书籍再次被碰落，察觉日记本遗失后，急忙前往先前所在位置寻找，徐仁河见到允熙时顿时怔住。
夜晚时分，徐仁河返回住所，忍不住翻阅了允熙的日记本，得知其父母离世的情况，心中涌起怜惜之情。次日清晨他就在门外等候允熙出现，意图归还日记本，但当面见到本人时，竟忘记了递交。此时李东旭、白惠贞、金昌模三人叫住徐仁河，并提及允熙是他们学系的焦点人物，正有男生跪地向她示爱，李东旭注视时亦产生心动之感。
日记内容中，允熙充满对祖母的敬爱，记载着祖母教导的伤口处理方式——涂抹唾液即可愈合，提及双臂应用于拥抱所爱之人，同时流露出对电影中爱情故事的向往以及对命定之人出现的期待。徐仁河阅读这本令他着迷的日记，更渴望深入了解允熙。
两人十分巧合地在图书馆意外相遇。允熙的友伴向她说明了关于徐仁河的一些信息，徐仁河听到后纠正了其中一点，表明自己并未订婚。窗外开始降下大雨，徐仁河见到受困于图书馆的允熙，便请她稍作等待，跑往仓库寻得一把旧伞，两人于是共行于雨幕之中。徐仁河将伞完全倾向允熙一侧，有车辆驶过时亦由他遮挡溅起的雨水。允熙观察着这些举动，内心深受触动。徐仁河借此机会邀请她观看电影，允熙给予了肯定答复。
候车期间，李东旭突然出现，意图与允熙交换雨伞，但遭到婉拒。两人随即展开交谈。李东旭表示若下次再见便一同观赏《爱情故事》这部影片，允熙未作回应，车辆到站后便乘车离去。徐仁河在工作室奋力描绘允熙的画像，李东旭则在酒吧播放为爱情而演唱的歌曲。
晚间，徐仁河与李东旭一同聊天，徐仁河进行歌曲创作，李东旭告知他自己喜爱上一名女子，在公交车站牌处，自己手部受伤时，是她为其粘贴创可贴，除母亲之外这是第二位如此关怀他的人，两人实则同时爱上了允熙。
李东旭呼唤徐仁河、金昌模三人陪同他去见自己心动之人，白惠贞带着允熙、仁淑前来，李东旭显得颇为紧张，徐仁河更是惊讶得难以言语。仁淑与金昌模形成配对，允熙原本选择的是徐仁河的物品，但李东旭夺走了本属徐仁河的机会，两位互生情愫的人只能默默相视。
爱情源于真心，因此无需表达歉意。白惠贞坦率地向允熙表明自己喜爱徐仁河，正因如此，允熙更不可能与徐仁河相伴。金昌模在美术班担任人体模特，本想观看徐仁河绘制的自己裸体素描，却不经意间看到徐仁河所画的允熙肖像。
李东旭告诉徐仁河此次自己是认真的，徐仁河表示自己已放弃所喜爱的女生，不愿争夺，或许源于内心的脆弱。两人皆有意识地回避对方，压抑着彼此喜爱的真情。
又是一个雨天，图书馆门前，徐仁河将自己的雨伞递给允熙，询问她为何近期不再出现，大家都在等待她，徐仁河希望她与李东旭进展顺利，允熙内心感到刺痛，但面容仍维持淡淡微笑。徐仁河立于窗台凝视深爱的女子，却只能表现得漠不关心。
这段情感在多方因素影响下呈现出复杂态势。金昌模在酒吧的演唱持续吸引着固定听众，白惠贞依旧时常参与聚会，但氛围已有所不同。李东旭对允熙的追求逐渐公开化，而徐仁河则更深地沉浸于艺术创作，将情感投射于画布与音符之中。允熙在友人面前保持常态，独处时则时常翻阅那本失而复得的日记，其中关于祖母的教诲与对爱情的憧憬常令她陷入沉思。雨伞事件后，她与徐仁河在校园相遇时总会简短问候，对话内容却仅限于日常琐事。李东旭多次创造与允熙相处的机会，包括邀请参与社团活动、共同学习等，允熙均以恰当理由保持适度距离。
美术教室内，徐仁河完成了多幅以允熙为原型的画作，有些基于实际观察，有些则源于想象。他并未将这些作品示人，而是妥善收藏于个人画夹中。李东旭察觉到徐仁河的疏离，曾试图就感情问题进行交流，但话题总被转移。白惠贞偶尔向允熙提及徐仁河近况，语气中夹杂着关切与试探。金昌模与仁淑的关系逐渐密切，两人时常结伴参与集体活动，这为原本的小团体增添了新的互动模式。
图书馆仍是允熙常去之处，她有时会望向曾经与徐仁河相遇的位置。徐仁河也曾数次在同一时间段前往图书馆，但选择坐在不易被注意的角落。某日允熙在书架间寻找资料时，偶然发现一本关于绘画技法的书籍，扉页有徐仁河的签名，她轻轻翻阅后将其放回原处。李东旭通过共同友人了解到允熙的课程安排，制造了几次“偶遇”，允熙的回应始终礼貌而保持分寸。
雨季持续期间，徐仁河养成了随身携带雨伞的习惯，尽管并未再次与允熙共用。他创作了一首以雨为主题的乐曲，旋律中蕴含着含蓄的情感表达。李东旭在酒吧演唱时，偶尔会加入一些深情曲目，目光不时投向听众席中的特定位置。白惠贞开始协助家族事务，参与聚会的频率略有减少，但每次出现都会关注徐仁河的状态。金昌模的吉他技巧日益精进，有时会在小型场合进行独奏表演，仁淑常是其中最专注的听众。
校园活动依旧丰富多彩，网球比赛、美术展览、音乐演出轮番举行。徐仁河在一次校际美术比赛中获奖，作品并未公开展示人物肖像。李东旭带领的乐队在校园音乐节中获得好评。允熙在学术方面保持优异表现，参与了某项课题研究。表面上看，每个人的生活都在既定轨道上运行，然而那些未言明的情感如同暗流，在平静表象下缓缓涌动。
季节转换之际，落叶铺满了校园小径。徐仁河在某日黄昏时路过那条长椅——最初望见允熙的位置，驻足片刻后继续前行。允熙从教学楼走出时，看到徐仁河远去的背影，稍作停顿便转向另一条道路。李东旭在篮球场与友人运动，结束后望向图书馆的方向。白惠贞从私家车中走出，手中提着美术用品，走向徐仁河所在的工作室。金昌模与仁淑在咖啡馆讨论即将到来的演出曲目。这些平行发生的场景，构成了这个群体日常生活的片段，每个人都在以自己的方式处理着内心的情感与现实的际遇。
夜晚的酒吧依旧灯火通明，歌声缭绕。美术工作室的灯光常亮至深夜，画纸上逐渐积累起一系列作品。宿舍楼里，日记本被小心收藏于抽屉深处。图书馆的阅览室座无虚席，学生们埋头于书本之中。所有这一切都在时间的推移中持续着，那些萌发于春日的情感，经历了夏雨的洗礼，在秋日的凉意中呈现出不同的状态，等待着未知的后续发展。