钟宁在考虑身后财产安排时，希望将毕生积累的财富全部留给儿子，但存在一个顾虑：她担心这些资产最终可能被前夫掌控。经过反复思量，她决定将这个复杂的委托交给胡曼黎(孙俪 饰)处理。拥有法学背景的薛晓舟(董子健 饰)，在承受丧母之痛的同时，投入大量时间查阅各类文件与案例，为钟宁设计出一份详尽的保险规划，其核心目的在于确保钟宁的意愿能够得到充分实现。胡曼黎将这份经过周密准备的方案提交给钟宁时，钟宁内心正怀有一个强烈的个人愿望：她希望拍摄一套个人写真，以此将自身最为满意的形象永久留存。
钟宁观察到那些生活安详、年事已高的长者，内心既生出对他们能享有长寿人生的羡慕，也对自身年老之后的样貌感到好奇。应此要求，胡曼黎安排摄影师运用人工智能技术，模拟生成钟宁老年状态的形象图片。钟宁注视着这些照片，内心深处产生一种默默的期盼，她希望自己未来的人生真能如影像中所呈现的那样。
在另一处场景中，丁致远(高鑫 饰)返回住所，邱丽苏(胡杏儿 饰)凭借怀孕的身份，以柔和而持续的方式要求丁致远为她和胎儿讲述故事。然而丁致远认为这一要求并无必要，反应显得冷淡而缺乏诚意。同一日晚间，薛晓舟在观看胡曼黎的视频时，回忆起胡曼黎多次向他施以援手的情景。胡曼黎不仅将多个业务机会无偿转让给他，且未收取任何佣金，这种慷慨行为令薛晓舟深感感激。胡曼黎性格中一个显著特点是时常顾及他人感受，她注意到薛晓舟因母亲离世和感情受挫而情绪低落，便耐心劝导他，鼓励他活出能让吴雅(陈瑶 饰)以及他已故母亲感到自豪的模样。这番话语激励了薛晓舟，使他突然回想起网球这项运动。过去吴雅曾批评他不够通晓人情世故，于是次日他特意前往网球场，并在那里与吴雅再次相遇。
当时吴雅正与艾临江在网球场上进行激烈对打，两人之间互动亲密，薛晓舟从中敏锐地察觉到他们的关系已超越普通朋友范畴。在离开球场的路上，艾临江得知薛晓舟与吴雅之间存在过往情感联系后，直接向吴雅提出警告，要求她远离薛晓舟。但吴雅认为薛晓舟并无不当之处，觉得艾临江不应以此态度对待他，两人因此发生争执。
与此同时，胡曼黎对艾临江与薛晓舟之间的过往矛盾并不知情，她主动邀请薛晓舟参加艾临江所在公司举办的招标会。艾临江原本无意出席该活动，但获悉薛晓舟将到场后，立即改变了决定。另一方面，钟宁多次怀着期待联系儿子俊俊希望见面，却屡次被儿子以不同理由拒绝，这表明俊俊心中对母亲的怨愤尚未化解。
为了在招标会上能与情敌艾临江进行正面应对，薛晓舟动用自己长期节俭积蓄的资金，购买了一套价格不菲的西装。招标会期间，艾临江设宴招待胡曼黎与薛晓舟，并刻意提及自己已向女友求婚的消息。当时胡曼黎并不知道艾临江的女友就是吴雅，因而表达了真诚的祝贺。但薛晓舟听到这个消息后心情复杂，忍不住以言语挑衅艾临江，提醒他不应将婚姻视为轻率之事，并对艾临江的敬酒表现出漠然态度。胡曼黎察觉现场气氛有异，迅速发送短信提醒薛晓舟注意言行态度，因为她明白此次竞标能否成功很大程度上取决于艾临江的意向。
艾临江有意为难薛晓舟，要求他单独阐述将以何种能力赢得本次竞标，甚至将一整壶酒推至薛晓舟面前，以此检验他是否具备合作的诚意。胡曼黎体谅薛晓舟近期丧母、情绪不佳，便主动上前替他挡酒。不料薛晓舟与艾临江之间爆发了肢体冲突，在众人劝架的过程中，胡曼黎惊讶地发现艾临江的现任女友竟是吴雅。她当即表明立场，不赞同艾临江将薛晓舟贬斥为失败者的言论，并清晰指出薛晓舟现今所拥有的每一分钱均源于自身辛勤工作，强调他比任何人都更为努力。说完这番话后，胡曼黎不惜可能触怒艾临江，果断地带着薛晓舟离开了现场。