浦卞(朱雨辰 饰)所创立的约会公司于运营初期迎来了首位客户。这位委托人是一家小型企业的管理者，姓秦。秦总性格率真，对在同一栋办公楼内工作的一位女性产生了倾慕之情。经过一番探查，浦卞掌握了这位女性的基本信息，她名叫晓娴，具备良好的学识修养，对电影与音乐颇有兴趣。基于这些信息，浦卞迅速构思出一套促使秦总与晓娴相识的方案。
柳林(齐溪 饰)承担了为秦总进行形象改造的任务。得知浦卞已启动计划，秦总内心有些忐忑，提议将追求晓娴的行动推迟几日。柳林并未采纳秦总的建议，而是引领他来到了公司大楼之下。一切如浦卞所预估，晓娴在预定时间从大楼内走出，恰好停在了秦总附近。此时，苏杭杭(钱芳 饰)踩着滑板急速向晓娴的方向冲去。晓娴手中正拿着一杯咖啡，这杯咖啡是丁羽(郭京飞 饰)先前所赠——丁羽曾扮作推销员在大楼内向晓娴推介咖啡产品，晓娴接受赠饮后便拿着咖啡走出了大厅。苏杭杭的滑板意外撞上了晓娴，导致她失去平衡，不慎将杯中咖啡泼洒到了秦总身上。秦总当时佩戴着耳塞，在浦卞的远程指令下，他取出随身携带的手帕递给晓娴，供她擦拭手上沾染的咖啡渍。晓娴对秦总此举心怀感激，随后便离开了现场。事后，情绪激动的秦总与浦卞会面，表达了欣喜之情。
浦卞继续为秦总策划与晓娴的后续接触。当晓娴某日前往一家咖啡厅时，浦卞已事先雇佣了多人占据店内座位。因客满，服务员建议晓娴与他人拼桌。早已提前订好座位的秦总趁此机会向晓娴打招呼。晓娴认出了秦总，二人于是同坐一桌，交谈颇为融洽。秦总依照浦卞的指导，邀请晓娴改日一同打网球，晓娴欣然接受了这一邀请。
与晓娴分别后，秦总向浦卞支付了剩余委托费用，并额外预定了三次与晓娴的约会策划服务。浦卞从秦总手中接过酬金，当晚便与丁羽等人共进宵夜以示庆祝。
尽管成功协助秦总创造了与晓娴交往的开端，但浦卞仍因公司租金高昂的问题决定搬迁。柳林陪同浦卞前往一处地下室考察环境。浦卞因其低廉的价格有意租用，但柳林并不赞同这个选择，浦卞只得与她一同离开地下室，继续在外寻找新的办公场所。
二人在屋外商议寻址事宜时，偶遇了陈朝先。陈朝先此前曾寻求浦卞的帮助，希望其能协助自己追求一位令他朝思暮想的女性，但当时浦卞拒绝了他的请求。陈朝先从事房地产行业，得知浦卞正在寻觅新的办公地点后，便顺势将他带至一处闲置的楼层。该楼层空间宽敞，光线明亮，整体环境十分理想。陈朝先借此机会，在浦卞面前提起了他的梦中情人韩檀檀。原来，陈朝先曾在一次聚会中与韩檀檀有过一面之缘，自此之后便对其念念不忘，时常牵挂。
丁羽看出陈朝先的意图是想让浦卞出手相助，以追求到韩檀檀，于是不再迂回，直接与陈朝先展开谈判，要求他提出一个合适的交易条件。陈朝先见丁羽行事爽快，也就不再多言，当场承诺，若此事能成，将允许浦卞免费使用该楼层三年。