大明万历九年，杭州城举办了一场名为“新派相亲”的集会。董其昌(邱心志 饰)与陈继儒(何明翰 饰)结伴前往杭州寻访友人江怀一，途中遭遇匪徒劫掠，幸得林天素(孙耀琦 饰)出手相救。在相亲活动中，董其昌与林天素的闺中密友杨云友(唐艺昕 饰)情投意合，姻缘将成之际，却被官衙差役强行带走。事后董其昌获悉杨云友的真实身份乃是“瘦马”，内心深受打击。杨云友因处境所迫离家远行，途中偶遇董其昌同父异母的弟弟是空。是空见杨云友容貌出众且系董其昌所爱之人，遂生邪念。他找来市井无赖黄天监，令其冒充董其昌与杨云友成亲，然此计谋未能得逞。是空因此心怀怨恨，一路追踪至京城意图绑架杨云友，不料行动失败反被告发至京城衙门。
此时董其昌奉调赴京任职，为张居正之女张希真所青睐。张希真察觉董其昌心中唯有杨云友，在无可奈何之下，竟与是空勾结，企图追杀杨云友。杨云友得知张希真之事后，为保全董其昌前途，决意另嫁他人以断绝其念想。是空又追至杭州，暗中布置炸药意欲炸死众人，然阴谋未遂，反被董其昌率领的官兵当场擒获。历经诸多波折，董其昌与杨云友等人终得姻缘圆满，成就团圆结局。