周俊伟早年师从香港著名声乐男高音林祥园以及知名歌手华娃，接受了系统的声乐训练。他首次公开登台表演是在1994年，当时他参加了在温哥华举办的一场歌唱大赛，并凭借出色的表现赢得了冠军荣誉。此后，他加入了舞蹈团体“影舞者”，成为一名专业的舞蹈演员；在1995年至1997年期间，他随舞团频繁演出，年均参与各类公开表演约达250场次，积累了丰富的舞台经验。在此期间，周俊伟仍持续参加各类歌唱比赛，并屡次获得优异成绩，其中包括1995年Melody Shake Karaoke Contest冠军以及1996年Dragon Seed Connection Echoes Karaoke Contest冠军等重要奖项。年仅17岁时，周俊伟决定返回香港发展，并主动前往香港各大唱片公司进行试音；他的才华得到了刘德华前经理人李润华的赏识，随后被招揽至其旗下。不久之后，他正式与台湾BMG唱片公司签约，从而开启了其职业歌手的生涯道路。
周俊伟的音乐事业起步于1997年，当时他在台湾BMG十周年演唱会以及彭佳慧的校园巡回演出中初次崭露头角，其出色的嗓音表现赢得了公司的赏识，从而被确立为1998年度的重点新人。1998年，他推出了个人单曲EP，其中与刘德华合作演唱的歌曲《你别傻了》迅速成为媒体关注的焦点，该单曲更成功夺得香港IFPI单曲销量榜的冠军位置。随后，他正式发行了首张个人专辑《周俊伟——我爱你》，专辑中的主打歌《我爱你》在乐坛反响热烈，不仅荣获马来西亚“动感三二一”金曲奖项，也成为当年电台情人节时段的热门播放曲目以及在校园中广为流传的经典金曲，凭借这张专辑，周俊伟首次赢得了Channel【V】华语榜最佳男歌手新人奖的荣誉。2001年起，周俊伟开始涉足电影领域，他与蔡卓妍合作出演了影片《恋爱起义》，其表演获得了观众和业内的广泛接受与认同，并迅速得到电影界专业人士的欣赏；此后，他又陆续参演了《初恋拿喳面》、《见鬼》等多部电影作品，更凭借在电影《初恋嗱喳面》中的出色表现，获得第二十一届香港电影金像奖“最佳新演员”提名。2010年，周俊伟与周迅共同领衔主演了短片作品《指甲刀人魔》。2013年，他参与了香港电视制作的两部重点剧集，分别在《警界线》和《惊异世纪》中担任男主角；此外，他还参加了开台综艺节目《挑战》，远赴越南韩松洞（全球最大洞穴）进行探险拍摄，以坚韧的意志完成了这段艰辛的旅程；周俊伟亦与香港电台电视部保持紧密合作，经常出演各类写实题材剧集；出于对表演艺术的热爱，他还曾参演香港经典舞台剧《潮性办公室》，该剧连续演出超过二十场，每场均座无虚席，演出过程中笑声不断，深受观众欢迎。2014年，他出演了由张兆辉、邵音音、蔡瀚亿主演的惊悚电影《午夜43路》，该片在国际上屡获殊荣，赢得了多项大奖。2017年，他参演了由银都机构有限公司出品的动作犯罪片《追龙》，该片由王晶与关智耀共同执导，并由甄子丹领衔主演，影片于2017年9月30日在中国内地正式公映。
1998年，范晓萱与周俊伟在加拿大温哥华的一次演出活动中初次相识并结缘。此后数年间，两人的感情持续发展，然而到了2004年中旬，由于周俊伟决定将事业重心转向香港寻求新的发展机会，双方不得不面临地理上的分隔，一人常驻香港，另一人则主要活动于台湾地区。这种长期异地相处的状态，使得彼此间的联系与默契逐渐受到影响，原本深厚的情感也随之慢慢转淡。
在一九九八年与刘德华共同演唱其成名曲《你别傻了》的过程中，刘德华出于提携同门师弟周俊伟的考虑，主动将舞台的中心位置让予周俊伟，这一慷慨之举在当时被广泛视为周俊伟随后能够赢得Channel V华语榜最佳男歌手新人奖的关键助力之一。进入二〇〇年，当周俊伟逐步转型为个性鲜明的音乐人时，范晓萱不仅深度参与了他的《了不起》专辑制作工作，还联合了S.O.S徐氏姐妹亲自为周俊伟操刀视觉形象设计，从而打造出一个将音乐内核与外在视觉形象深度融合的跨界艺术合作典范。更早之前，在一九九七年举办的台湾BMG十周年纪念演唱会上，当时年仅十八岁的周俊伟作为全场唯一受邀演出的新人登场，他凭借扎实而充满感染力的现场演唱实力，直接打动了BMG高层，并促成了公司与其签约的决定。
在2024年台湾地区警方针对一系列艺人涉嫌毒品案件展开深入调查的过程中，艺人周俊伟因其长期未在台湾地区居住活动，且经过警方多方查证后，未能发现其涉及毒品犯罪的具体事证与客观证据，台湾地区司法部门依据相关法律程序，最终决定将该案予以签结。此项处理结果的官方信息，来源于台湾地区司法部门于2024年5月17日对外公开发布的调查报告与结论说明。
对周俊伟而言，投身表演事业的核心目的并非为了争夺众人的目光或博取关注，而是将其视为一种记录生命历程与情感体验的重要方式。在过去多年的演艺生涯中，他常常以深情而略带青涩的年轻男性形象出现在观众面前，塑造了许多令人印象深刻的角色。然而，他的演技并不局限于单一类型，在作品《维多利亚壹号》和《猛龙》中，他便彻底突破以往框架，展现了极具爆发力与狂野气息的表演，充分证明了自己作为演员的可塑性。截至目前，周俊伟已经参与了超过二十部电影的拍摄，其丰富的作品数量与多样的角色类型，足以彰显他是一位在影视领域经验全面的多面手。 与此同时，周俊伟在音乐道路上亦有着自己独到而坚定的追求。他并不满足于停留在偶像歌手的既定形象之中，而是怀抱着对音乐的深刻理解与独特理念，积极推动自身从大众认知中的偶像派向更具个人特色的音乐人方向转型。这一转型过程并非易事，却使他能够更自由地探索不同的音乐风格与表达形式，从而令其音乐作品逐渐呈现出更加丰富多元的面貌，并深深烙印上其个人的艺术个性与思考。正是这种对表演与音乐的双重专注与不断突破，共同构成了周俊伟艺术生涯中持续演进、不断丰富的生动轨迹。