中尾畅树在高中一年级时便进入了渡边娱乐旗下的俳优养成所学习，并成为该机构的第16期毕业生。他在学期间曾参与D-BOYS舞台剧的学生工作，正是以此为机缘，报名参加了2013年举办的“D-BOYS甄选会10th”。经过层层选拔，他成功进入最终决赛，并由此加入了当时新设立的渡边系列事务所DIVE’。2014年，中尾畅树以偶像组合CHaCK-UP成员的身份开始演艺活动。次年，他又同时参与了由阿久津慎太郎制作的偶像组合企划“妖〜AYAKASHI〜”。2015年10月，他从DIVE'正式移籍至渡边娱乐。自2016年1月起，他成为D-BOYS组合的一员。2016年2月，其主演的特摄剧《动物战队兽王者》开始播映，他在剧中饰演风切大和 /兽王鹰。这部作品不仅是他的电视剧首秀，也标志着他演艺事业的正式出道。2017年，他参演了于11月11日在日本上映的电影《礼尚吻来》，并出演了电视剧《外貌协会100%》。2018年，他先后出演了日剧《凶巴巴的赖子小姐》以及于3月31日播出的日剧《爱似百汇》。同年，他还参演了电视剧《文学处女》、《真的要去航海 第二季》和《今夜，可否拥你入怀》。2019年，他参演了由间宫祥太朗与樱井日奈子双主演的漫改电影《杀不掉的他和死不了的她》。同年，他还出演了电影《男子啦啦队！！》，并在电视剧《轮到你了》中饰演了角色柿沼辽。9月20日，他参演的电视剧《晚安，对岸再会》正式播出。2020年，他出演了电影《Signal 100》。2021年12月，他参演了电影版《轮到你了》，并于同年11月5日迎来了其参演的电影《吟ずる者たち》的上映。2022年5月30日，他参演的电视剧《腐男子调酒师的嗜好》播出。此外，由漫画改编的日剧《壁Sir同人作家猫屋敷君承认欲求在加重》确定由松冈广大与中尾畅树双主演，并于同年10月播出。2023年6月11日，中尾畅树参与了Netflix恋爱真人秀节目《别被狼君所欺骗》的录制。2024年1月20日，其出演的电视剧《名流男子难以驾驭》在朝日电视台首播。同年5月24日，他参演的电视剧《演绎屋 Re:act》播出。10月3日，其参演的电视剧《Octo~感情搜查官心野朱梨~第二季》播出；紧接着在10月9日，另一部他参演的电视剧《全领域异常解决室》也与观众见面。11月22日，他参演的电影《北浦兄弟》登陆大银幕。2025年4月4日，一部由漫画改编的剧集《黑律师的痴情：世界上最沉重的纯爱》如期播出，中尾畅树在其中亦有出演。
据日本媒体于2024年1月12日发布的相关报道，现年二十六岁的女演员中村百合香与二十七岁的男演员中尾畅树目前正处于恋爱交往阶段。该消息一经披露便引起了公众与粉丝群体的广泛关注。报道中同时附有一张中尾畅树近期非公开场合下的日常生活照片，其自然随性的状态进一步佐证了两人关系发展的真实性。双方所属事务所暂未对此恋情传闻作出正式回应，外界普遍对这对年轻艺人的未来发展抱以持续关注。