二零零六年十月八日，当时尚在中学二年级就读的重冈大毅正式加入了杰尼斯事务所，开启了他的演艺生涯。两年后，即二零零八年八月，在大阪松竹座举办的关西Jr.演唱会“关西Johnny's Jr. @大阪松竹座 2008夏”上，他获宣布成为Jr.组合Hey! Say! 7 WEST的正式成员；紧接着在八月十日，他所参演的首部个人电视剧作品、校园题材的《DRAMATIC-J 我们高举起烟火》顺利播出，在剧中他饰演了中学生村上刚一角，由此迈出了作为演员的第一步。到了二零零九年三月，重冈大毅又出演了由中山优马主演的青春校园剧《武士转校生》，并在其中挑战了剧中唯一的反派角色志村刚；同年九月十日，另一部校园电视剧《那年夏天的友情部》播出，他饰演了友情部成员泽村良太，进一步积累了表演经验。 二零一零年三月二十二日，在NHK年初音乐节目《家人们一起选择的日本歌曲》中，他与中山优马、中岛健人、菊池风磨、神山智洋临时组成了一日限定组合“YOU&优马”，展现了在音乐舞台上的可能性；五月十二日，其参演的青春校园剧《谁也不知道的J学园》播出，他在第三集中登场，饰演学园学生山川丈二；五月三十一日，他与事务所内共计一百名Jr.共同出演的综艺节目《SMAPxSMAP》播出；同年十一月二十六日至二十七日，他参加了“年末ヤング东西歌合战! 东西Jr.选抜大集合2010!”演唱会，并成为当时登台的六位关西Jr.成员之一，获得了宝贵的现场演出机会。 二零一二年二月十二日，由关西电视台制作的SP剧《翼哟！那个是恋爱的明灯》播出，他在剧中饰演了一位拒绝接受天使帮助的大学生加藤淳平；三月三十一日，其出演的校园电影《寮Fes！ 最后之七不思议》上映，他在片中扮演了成绩优异的山三学园三年级学生伊达慎之介。二零一三年三月三十日，他与桐山照史共同主演的青春电影《关西杰尼斯Jr.的京都太秦行进曲！》上映，他在片中诠释了梦想成为明星的十九岁少年三村真人；十一月九日，出演的电影《剧场版BAD BOYS J-最后的守护-》上映，他饰演了伊甸园成员小野泽圭太；十二月三十一日，在杰尼斯跨年演唱会上，正式宣布将于来年春天结成组合出道，当时公布的成员仅有四人，即中间淳太、桐山照史、重冈大毅与小泷望。《对不起青春》《翱翔于天际的夜鹰》《不能报销！》《溺水小刀》 二零一四年一月一日，在杰尼斯跨年演唱会“Johnnys Countdown”上，正式宣布他与桐山照史、中间淳太、小泷望组成“杰尼斯WEST4”组合；四月十日，其出演的青春爱情喜剧《对不起青春》播出，他在剧中饰演了极受欢迎的东高生海老泽让；四月十九日，由他首次担任主演的青春电视剧《SHARK 第2季》播出，他在剧中扮演乐队的贝斯手入江朔，这标志着他演艺事业的一个重要里程碑；四月二十三日，随组合杰尼斯WEST发布了首张单曲碟《不是挺好的吗（ええじゃないか）》，从而正式以歌手身份出道；六月七日，其出演的电影《杰尼斯忍者来访！通往未来的战争》上映，他在片中饰演了西之忍者カザハ。 二零一六年五月十四日，出演的历史喜剧电影《殿下，请给利息！》上映，他在片中饰演了男主角十三郎的儿子谷田屋音右卫门；十一月五日，其参演的青春爱情电影《溺水小刀》上映，他在片中塑造了认真而心地善良的少年大友胜利的形象。二零一八年八月一日，他与神山智洋共同主演的青春悬疑爱情剧《翱翔于天际的夜鹰》播出，他在剧中饰演了学校里的年级人气王火贺俊平。 二零一九年一月二十一日，其出演的喜剧《节约摇滚》播出，他在剧中饰演了清爽帅哥稻叶康太；四月十一日，出演的刑侦剧《草莓之夜SAGA》播出，他饰演巡查大冢真二；七月二十六日，其参演的职场电视剧《不能报销！》播出，他在剧中扮演了营业部的年轻王牌山田太阳；十一月一日，凭借在职场电视剧《不能报销！》中的出色表现，他获得了日本第十七届CONFiDENCE电视剧奖的新人奖，这是对其演技的肯定；十一月二十一日，其出演的悬疑电视剧《死役所》播出，他在第六话中登场，饰演一位虽缺乏搞笑才能却被万人喜爱的搞笑组合成员高关一文。 二零二零年一月八日，其出演的悬疑电视剧《不知也无妨》播出，他在剧中饰演了女主角的男朋友野中春树；八月二十二日至二十三日，由他主演的、在综艺节目《24小时电视》内播出的单元剧《24小时电视43 用爱拯救地球》与观众见面；十二月十八日，其主演的短剧《悲熊》播出，他在剧中别出心裁地饰演了一个在人类与熊共存的世界里生活的“悲熊”角色。 二零二一年一月三日至四日，其出演的新春SP剧《教场2》播出，他在剧中饰演了199期的精英学生出马求久；七月九日，由他主演的电视剧《#家族募集》播出，他在剧中挑战了单亲爸爸赤城俊平这一角色。二零二二年七月八日，其主演的悬疑爱情剧《与雪女同行吃蟹》播出，他在剧中饰演了一位因冤罪而对人生绝望、在吃了螃蟹后决定自杀的青年小北，演绎了复杂的心路历程。 二零二三年四月十二日，其参演的电视剧《那不是抄袭吗？》播出。同年十月十四日，由他主演的电视剧《单身花日》播出。进入二零二四年，一月十二日，其主演的电影《大雪中的山庄》上映。展望二零二五年，他已确定出演的电影《第35年的情书》将于三月七日上映，随后另一部出演的电影《里社员。—被迫当间谍—》也定于五月二日上映，其演艺活动持续活跃。
重冈大毅出生于一个温馨的四口之家，家庭成员包括他的父亲、母亲以及一位年长的姐姐。他自幼便展现出多方面的才华，不仅能够熟练地弹奏钢琴，还具备优秀的创作能力，时常亲自进行作词与作曲。在个人兴趣方面，重冈大毅对拳击运动抱有浓厚的热情，并长期坚持练习。他的教育经历主要集中于日本兵库县，童年时期结束后，他进入当地的川西市立东谷中学完成了初中学业。随后，他升入兵库县川西北陵高校接受高中教育。在高等教育阶段，重冈大毅选择在关西地区的一所大学继续深造，进一步拓展了自己的学识与视野。
获第17届CONFiDENCE电视剧新人奖
通过《不能报销！》这部作品，越来越多的观众开始认识并喜爱上这位笑容灿烂、一笑便展露皓齿的重冈大毅。作为演员，他凭借出色的表现赢得了大众的广泛认可，其身上洋溢的阳光少年感，无论在戏内还是戏外，总能给人带来满满的惊喜。尽管他拥有杰尼斯系偶像典型的可爱面容，但在表演中却能驾驭各种帅气角色，说起标准语台词时流畅自然，毫无违和感，对于喜剧节奏的把握与细节处理也相当到位，因而收获了观众们的一致好评。许多人最初被他那如少年般耀眼可爱的笑容所吸引，然而深入了解后便会发现，他同样具备成熟男性沉稳深邃的魅力，在团体中犹如太阳般温暖而耀眼的存在。他不仅在歌唱与舞蹈领域持续精进，更在乐器演奏、作词作曲乃至演技磨练上付出了不懈努力，不断拓展自身的艺术边界。