2019年7月20日，由他主演的校园题材电视剧《恋之病与野郎组》正式播出，他在剧中饰演了班级里实力最强、同时也是剑道部中令人头疼的不良少年八代凛太朗一角。进入2020年，正门良规于4月11日参与了关西杰尼斯Jr.们共同主演的恋爱短剧集《年下男友》，他在第九集和第十集中登场，扮演了女主角亚弓的前男友康祐，这是一个试图挽回旧日感情的角色。到了2022年8月11日，他出演了由NHK制作的电视剧《偶像》，进一步拓展了演艺道路。2023年12月29日，另一部有其参演的电视剧《搬到京都》也与观众见面。在2024年12月11日，他与他人合作演唱的歌曲被收录于King&Prince的第六张专辑《Re:ERA》中，该收录曲《染め》于当日正式发行。随后在同年的12月30日，他参演的电影作品《巴黎大饭店》登陆院线公开上映。2025年4月19日，他担纲主演的电视剧《武藏家的圆舞曲》如期播出。展望2026年，其参演的另一部电影《阿松第二部》也已定档于6月12日上映。