在同德传播有限公司任职期间，曾担任执行助理一职，随后进入民心影视有限公司，负责执行制作的相关工作。在中视出品的《忍者龟合唱团》中，于王小棣导演的团队中参与制作。其后，参与了华视金钟剧《黑斑》的制作，该剧同样由王小棣导演执导。此外，亦在华视制作的《那桑嘛谷-我的家》中与王小棣导演合作。之后加入三立电视台影像制作部，主要负责广告制片业务。在民视出品的《深情—孤女的愿望》中，担任执行制作，该剧由王中强导演执导。在中央电影公司出品的《佛光山纪录片》中，于王童导演的团队中担任剧务工作。随后，继续在中央电影公司出品的《河流》中担任剧务，该片由蔡明亮导演执导。其后加入飞宇传播有限公司，出任制片经理一职。在公视出品的《当我们窝在一起》中，与易智言导演合作。之后任职于有颜色传播有限公司，担任制片经理。在公视金钟剧《万人情妇》中，担任制片，该剧由柯一正导演执导。另在公视金钟剧《情人的眼泪》中担任制片，该剧由李岗导演执导。在八大电视出品的偶像剧《白色恋曲》中，担任执行制作，该剧由柯钦政导演执导。随后在八大电视出品的金钟剧《迷情的盒子》中再次担任执行制作，该剧同样由柯钦政导演执导。在《外星人台湾现形记》中亦有参与。在民视出品的偶像剧《蓝星》中，担任执行制作，该剧由邓安宁导演执导。此外，还参与了行政院历史回顾参观广告、台北市政府广告（马英九时期）、台北县政府广告（蘇贞昌时期）以及花莲县长游盈隆竞选广告的制作。其后加入青频果有限公司，担任制片经理。在大爱电视台出品的《望海-李爷爷的故事》中，与洪智育导演合作。在《林肯大郡》中，与徐玉龙导演合作。在《永远的微笑》中，再次与洪智育导演合作。在《大爱一条街》中，与黄伯达导演合作。在《林徽堂的故事》中，与魏德盛导演合作。在台视出品的偶像剧《摇滚莎士》中，与黄伯达导演合作。在八大电视制作的音乐爱情故事MV中，与叶天伦导演合作，参与拍摄了动力火车、LINDA、张智成、动静团体以及余天专辑的音乐录影带。之后加入惠聚多媒体股份有限公司，担任制片经理。在偶像剧《爱情来了》中，再次与黄伯达导演合作。还参与了工研院光电所FVD光碟机广告片的制作，该片由张舜田导演执导。其后加入金星娱乐事业有限公司，担任导演及制作人。作为制作人，参与了中视出品的《江湖.COM》，该节目由王伟忠导演执导。为台湾陆委会制作了关于大陆配偶的节目，由陈戎辉导演执导。在中视出品的《两个门牌一个家》中，与蔡东文导演合作。执导了桃园县政府眷村纪录片，该片由林文义导演执导。在三立电视台出品的《住左边住右边第3、4季》中，与王伟忠导演合作。作为导演，执导了公视人生剧展《回声》。在2015年，担任了《福音微电影金鹰奖》节目的总导演。至2021年11月，由赵正平领衔主演的青春奇幻微短剧《池塘怪谈》正式官宣定档，宣布将于11月30日起在腾讯视频进行全网独播，并同步发布了定档海报和预告片。
纬来综合台播出的《爱哟我的妈》（每周一到周五晚间九点）以及《爱哟我的妈》，为观众提供了稳定的娱乐选择。与此同时，东森综合台则在每周三晚间十点安排播出《黄金计程车》，并于每周四同一时段推出《今晚咖很大》，形成了连贯的节目带。三立都会台所播出的《王牌大贱谍》 深受观众喜爱，其主持人更被广大观众誉为隐藏版的王牌主持，展现了独特的魅力。此外，民视无线台也推出了《星期天晚上的白日梦》，该节目精心制作了“家庭篇”与“办公室篇”等不同主题的系列内容，丰富了节目的可看性与层次。
景行厅男孩于2009年8月推出了他们的首张迷你专辑《千人迷》《千人迷》——这张作品承载着他们对“偶像”身份的执着追求，展现了为梦想奋力拼搏、绝不回头的坚定决心。此外，同样值得关注的还有《黑麻麻ohmama》——其中以犀利幽默的笔触回顾过往，在畅快激昂的旋律中笑谈人生百态与辛酸点滴。而充满真挚情感的《铁人18》则演绎了铁汉柔情的一面，人生中的难关或许都能一一跨越，唯独情感纠葛最是令人困扰不已。到了2011年，景行厅男孩与同门师妹“天天（钱天韵）”合作演唱了《天然气》《天然气》。作为发行个人首张专辑的百变新女声，天天（钱天韵）自出道以来便备受演艺圈前辈的赏识与支持，不仅获得娱乐圈大哥大王伟忠亲自出面为其宣传助阵，更有赵哥鼎力相助，不仅跨刀献唱饶舌部分，还亲自参与音乐录像带的拍摄工作。
享有“亚洲剧场翘楚”美誉的赖声川与被誉为“台湾综艺教父”的王伟忠，在成功合作了广受好评的舞台剧《宝岛一村》之后，再度强强联手，精心创作了这部被誉为年度最值得期待的话剧作品——《疯狂电视台》。该剧以巧妙而幽默的舞台手法，将台湾电视新闻与综艺节目的现实生态与独特风貌生动地展现出来，在令观众捧腹大笑的同时，也深入剖析了台湾电视文化背后的现象与本质，其内涵深刻，引人深思。期待已久的台湾观众在观看后深感共鸣，直呼过瘾。由于在台演出场地的座位数量有限，而热衷该剧的观众人数却持续攀升，台湾地区的首轮巡演不得不连续四次追加场次，每一场演出均座无虚席，盛况空前！由此在宝岛台湾掀起了一股前所未有的、热烈非凡的观剧热潮。《疯狂电视台》这部剧作的故事背景设定在台湾，其境内外的电视频道总数已超过230个，使该地区成为全球媒体密度最高的地方之一，电视台之间的竞争激烈程度可谓近乎残酷。就在这样的环境中，一家仅剩两名员工的小型电视台，决心以最低的成本和最大的创意突破重围，为了完成这项看似不可能的任务，他们制作出各式各样荒诞又新颖的电视节目。其中包括用相声和快板形式来播报新闻，也有极度写实的现场生存游戏对决，最精彩刺激的政论摔角秀，以及各种出乎意料的催眠助眠节目陪伴观众度过漫漫长夜等等。这些充满巧思的爆笑创意让现场观众自始至终沉浸在欢乐的氛围里，至于这家电视台最终的命运将走向何方？还需要每一位观众亲自到剧场去探寻答案。
电影《回声》巧妙地运用了公路片的叙事手法，将观众带回到救国团活动蓬勃发展的年代。影片细腻刻画了各校精英们远征中横公路、参与健行活动的青春岁月，在那段短暂而同行的旅程中，他们彼此碰撞出生命的火花，也萌发了青涩而真挚的恋情，故事中欢笑与泪水交织，令人动容。赵正平透露：“伟忠哥的故事大约占据了影片三分之一的内容，中间还穿插了老兵开垦等历史往事。”他身兼本片的导演与制作人，坦言工作繁重，犹如蜡烛两头烧。他进一步表示：“我一直希望把旧时代的记忆完整地呈现出来，因此对场景、道具、服装的细节都要求必须精准到位。”整部电影不仅展现了“赵哥”作为导演的扎实功力，也体现出他在圈内的深厚人缘。众多艺人友情助阵，包括“国光帮”的屈宗恒、庹宗康、孙鹏等人前来“帮帮忙”；出身“星光帮”的张心杰与吴勇滨更是在此献出了他们的银幕首秀；而“从从”唐从圣也特别抽空客串，饰演一名戏份虽短却令人印象深刻的小警员。此外，陈孝萱、范瑞君、狄志杰等专业演员，以及树德科技大学的学生们，也都出于情义鼎力支持。这部由赵正平执导，汇聚了影坛长青树丁强，以及李至正、郭人豪、周靓、童星陈诗颖等演员共同主演的《亲爱的陌生人》，定于2013年2月17日，即农历大年初八正式播出。此次是赵正平第二次挑战执导长片，他对此比喻道：“就像磨刀一样，会越磨越锋利。”以往在节目中常常快言快语、甚至不时飙出脏话的他，此番显得格外感性，特别感谢公共电视给予的这次宝贵机会。他真诚地说道：“这让他证明了赵正平也是能够认真做好一件事情的。” 另一部作品《亲爱的陌生人》，则以台东青年陈大介作为故事核心。陈大介为了追逐成为顶尖厨师的梦想，与祖父发生激烈争执后毅然离家，由此主线剧情，生动地带出了当代年轻人与老一辈在观念上格格不入的现实矛盾，以及家庭关系紧绷这一普遍的社会议题。剧中，一位小偷角色的出现贯穿始终，他的际遇引发了观众对于生命无常与生活多变性的深刻思考与共鸣。故事最终围绕陈大介的身份被小偷顶替长达十年之后，如何重新寻回失落的亲情与爱情等议题展开，旨在给予那些在梦想与家庭之间艰难抉择的人们一些温暖的慰藉与鼓励。据悉，台东的景色如诗如画，让游客在徜徉之余，能永远留存一份珍贵的旅行记忆。连公共电视的剧集展演都将主要拍摄场景设在了台东，届时，台东市的街道、黑森林、琵琶湖、加路兰、金樽、都兰国小、知本温泉区、台东火车站、台东机场以及陈家小馆（佳厨小馆）等众多标志性景点，都将一一映入观众的荧幕之中。
二零零九年十二月二十五日，景行停看听漫画书正式出版。景行厅男孩竟然要出书了？想必许多人初次听闻时，都会觉得这大概是个玩笑吧！但这一次……我们可是认真的。恰恰相反，为了这部“漫画”作品的诞生，团队前后筹备了相当长的一段时间。自景行厅男孩出道以来，外界起初或许都抱着观望甚至看热闹的心态，然而目睹这三位大男孩从幕后成功转型至幕前、从资深的电视制作人转变为全新的偶像团体、乃至发行了自己的音乐唱片，他们所付出的不懈努力逐渐被大家看见。我想，许多人也不由得对这个所谓的“男孩”团体心生佩服。景行厅男孩的历程，无疑在演艺圈缔造了又一波的「B咖传奇」。对于景行厅男孩在年轻族群中所引领的风潮，以及这股热度蔓延至内地所产生的后续反响，我们感到格外有趣，并认为可以将这份趣味转化为漫画的形式，让大众能够以更多元、更轻松的方式认识他们。不过，倘若只是出版一本平铺直叙的传记，那实在不符合景行厅男孩一贯鲜明跳脱的风格。因此，经过反复斟酌，我们最终决定采用老少咸宜的四格漫画体裁，将景行厅男孩特有的那种「黑色幽默」，精炼地浓缩在这本《景行停看听》之中。无论您从事何种职业、身处哪个年龄层，都请暂且放下日常的身份与包袱，随我们一同踏入景行厅男孩的世界，亲身感受他们独特的魅力。我们保证，读完这本书后，您不仅会笑到眼泪直流，也必将再度唤醒内心深处那份属于年少时光的热情与悸动。 二零零九年六月二十日，赵正平搞什么——赵正平搞菜食谱书出版《赵正平搞什么》。赵哥留给大众的印象，或许是景行厅男孩音乐录像中那位跳舞的大叔，又或是时常对陈汉典发出标志性“哼！”一声的综艺面孔。但这一次，从共同商讨菜单到亲眼看着他专注烹饪的整个过程，让我看到了他不同于综艺节目上的另一种认真神情。艺术家习惯用作品表达自我，而我们则能从一道道料理中，窥见赵哥的人生哲学：【豪爽直接，却又带着些许细腻的真性情。】《赵正平搞什么》哼！赵哥的私房料理食谱，这就正式上桌了！所谓的男子汉料理，其实每一道都像他本人一样，透着股豪迈劲儿，同时却也显得十分……亲切朴实。“我十八岁起就在西餐厅和中餐厅的厨房工作，非常羡慕师傅们能把同样的食材变幻出不同的菜肴，就像变魔术一样。食物本身不会说话，但它蕴含着生命力，能够传递出料理人的精神。美食本身就是一种创作形式，而创作，才是真正的王道。”这些年来，在整个生活消费领域，美食已然成为全民最为热衷的活动之一。人们的观念已从追求数量转变为注重品质，饮食的话题焦点，不再仅仅是如何吃饱，而是如何吃得更精致、更健康、更真正地获得愉悦。尤其身处这个物质已然过度丰裕的时代，吃得过多，往往反而意味着吞下了更多多余的负担。我们希望这本书的出版，能让大家在享受烹饪与美食乐趣的同时，也吃得更健康、更安心。据赵哥介绍，这本书的初衷就是让大家能够简单、随心所欲地制作自己喜欢的菜肴，同时还能让宅男宅女们通过一起下厨，进一步增进彼此的感情。书中所用的食材都很容易取得，直接从便利店或超市就能买到，而且自己加工处理也非常快捷，十分钟之内绝对能够完成一道菜。是不是既省时又方便呢？书中收录了许多适合低碳生活的下酒小菜，同时也特别为来自内地的游客介绍了台湾三十家极具代表性的饮食老店，希望能成为大家探索台湾美味的一份贴心指南。
2011和2012年的表格都是2008年的
在2009年举办的第四十四届金钟奖颁奖典礼上，由赵正平、梁赫群与林智贤组成的景行厅成员受邀担任颁奖嘉宾。这三位艺人随后以“景行厅男孩”为名活跃于台湾演艺圈，成为一个新晋的男子团体组合。他们不仅发行过音乐作品，也共同主持过多档电视节目，然而在业界长期被归类为所谓的“B咖”演员。尽管三位成员平均年龄已超过三十五岁，外貌并不突出，且言谈间常带粗俗口语，却恰恰凭借这种直率不造作的风格赢得了关注。在金钟奖的颁奖台上，他们大胆调侃被尊为“综艺教父”的资深制作人王伟忠，更毫不忌讳地以自身经历和形象作为笑料，接连抛出幽默桥段，屡次引发全场观众哄堂大笑，为当晚原本略显平淡的颁奖典礼增添了一抹鲜活的亮色。 时隔两年，在2011年第二十二届台湾金曲奖的红毯现场，赵正平再次成为焦点。当时他与曾于2005年获得最佳女歌手奖的孙淑媚一同亮相。孙淑媚此次同样入围奖项，身着一袭金色短裙礼服，造型亮丽且光彩照人。在红毯互动中，赵正平突然做出向孙淑媚单膝下跪的逗趣举动，营造出轻松诙谐的场面。孙淑媚在受访时表示，对于奖项归属持开放态度，认为任何一位候选人获奖都值得高兴，但也坦诚表达了自己希望最终能将奖杯带回家的期待。
二零零八年九月二十八日，他专程前往上海，参与了景行厅男孩国际后援会的线下见面活动。次年，即二零零九年，他受邀至昆山科技大学视讯传播设计系，在“影片创作实务”系列课程中担任演讲嘉宾，与师生们分享了宝贵的行业经验。同年，他还以嘉宾身份出席了“三顾茅庐”麻辣馆的开业造势活动，为现场增添了热烈气氛。进入二零一零年，在四月二十四日当天，他又亲自飞抵重庆，与当地的支持者们举行了温馨而愉快的后援会见面交流。
2021年8月10日，艺人赵正平在《综艺大热门》进行直播时，面对观众公开承认自己已经结束了上一段婚姻，恢复了单身状态。时隔一年多，到了2023年2月，赵正平再次对外公布了自己的感情新动向，他大方承认已开始一段新的恋情，并且当时已经正式向女友求婚，迈出了重组家庭的重要一步。进入2024年后，他的个人生活进展迅速，同年8月，赵正平向媒体证实，他已与比自己年轻二十二岁的空姐女友正式办理了结婚登记手续，两人在法律上结为夫妻。随后在10月25日，赵正平通过社交平台分享喜讯，宣布妻子已经怀有身孕，家庭即将迎来新成员。至12月25日圣诞节当天，赵正平在个人社交账号上发布了最终的好消息，他向所有关心他的朋友和粉丝宣布，妻子已顺利分娩，母子平安，一个崭新的生命就此降临到他们的家庭之中。
二零一四年十一月二十七日，赵正平公开提及自己曾与一位“张小姐”交往的经历。两人于二零一三年四月初次相识，至同年六月即得知对方怀孕的消息，当时双方曾对婚姻有所规划，但最终因彼此意见存在分歧而选择分手。时隔一年多，至二零一四年九月，赵正平接到张小姐的来电，对方要求他提供相关证件以便为孩子办理户籍登记。由于当时情况复杂，他并未立即应允，直至后续亲子鉴定报告正式出具后，他才主动联系女方，表达了希望共同承担抚养责任的意愿。然而，同年十二月，随着非婚生子一事逐渐曝光，有消息指出赵正平虽曾主动向女方索取银行账号、意图支付孩子的抚养费用，却反而遭到对方严词指责，被斥为“不要脸”。张姓女子对此表示，自赵正平承认孩子身份后便未曾再度露面，仅通过微信发送信息索要银行卡号，并表明愿意承担抚养费用。面对这一情况，张女士似乎仍难以平息情绪，她明确表示无需孩子生父的经济支持，对男方已无话可说，并在最后留下决绝的言辞：“庆幸孩子户口上没有出现如此不知羞耻之人的姓名。”至此，双方关系陷入高度僵持的局面，彼此间的沟通与协调已近乎停滞。