赵树海于1951年11月16日出生在台湾省台北市。他在台湾高雄服兵役期间，恰逢校园民歌运动刚刚兴起，凭借对吉他的熟练掌握以及对音乐的独特理解，赵树海创作出了自己的第一首作品《盼望着你》。退役之后，为了谋生与发展，他曾尝试并从事过多种不同的职业。早在1967年，赵树海就因共同对民歌的热爱而结识了王梦麟，两人在音乐上多有合作，其中歌曲《阿美阿美》便是由赵树海亲自作词作曲，并交由王梦麟演唱的经典之作。由于各自繁忙的工作安排，赵树海与王梦麟时常需要独自奔波，这种“跑单帮”的状态持续了相当一段时间。此外，赵树海还曾与朋友合伙在中山北路经营一家名为“祥生”的民歌餐厅，试图在音乐与商业之间找到结合点；然而，由于餐厅在经营上遭遇困难，最终未能持续运营，他也因此不得不转换事业方向，寻找新的出路。
二十世纪七十年代，赵树海于丽歌唱片发行了个人专辑，由此正式以唱片歌手的身份踏入演艺圈。1979年10月，台北市舞台剧《楚汉风云》公开上演，他在剧中成功塑造了刘邦这一历史人物。至1983年，因主持中国电视公司的益智节目《大家一起来》而广受关注、声名鹊起，从而顺利转型为备受瞩目的电视节目主持人。次年9月，他加入由凤飞飞主持的中视热门综艺节目《飞上彩虹》，并成为其中“脱口秀”单元的固定演出成员。1988年，赵树海凭借在节目《大家一起来》中的出色主持，荣获第23届台湾电视金钟奖最佳综艺节目主持人奖的肯定。1990年，他参演的剧情剧《佳家福》于中华电视台播出。1993年2月23日，由金超群主演的历史剧系列《包青天》在台湾电视台播出，赵树海在剧中以多个不同角色亮相，例如在《包青天》单元中饰演了假状元周勤。1995年6月，其主演的武侠剧《国姓爷的传奇》在台视播出，他在剧中诠释了民族英雄郑成功。1996年7月31日，另一部历史剧《三国英雄传》播出，他于此剧中挑战了诸葛亮这一经典角色。1997年，他在电视连续剧《大家有缘》中饰演了杨清风；同一年，他与王梦麟、黄大城共同组建了MIB三重唱，并发行了音乐专辑《Music Is Back》。1998年5月，他再次发行了个人唱片专辑《母亲我爱您》。2009年4月1日，他与儿子赵又廷一同参演的动作剧《痞子英雄》于华视首播，他在剧中扮演了分局长的角色。2010年1月31日，电视连续剧《星光下的童话》播出，他饰演了剧中人物吴国良。2012年6月8日，他参演了由其子赵又廷主演的爱情电影《第一次》，该片在中国大陆首映，他在片中出演宫宁的爸爸。2013年3月3日，爱情剧《借用一下你的爱》播出，他饰演了季世成；同年7月19日，他主演的商业斗智题材喜剧《抢钱的世界》在果陀剧场公演，此次演出是他时隔三十四年之后再度重返话剧舞台。2015年12月31日，他参演的喜剧电影《我们全家不太熟》在中国台湾率先上映，并于2017年11月3日在中国大陆上映，他在片中饰演了威力爸一角；2016年4月9日，爱情剧《滚石爱情故事》在台视播出，他出演了角色刘毅。2017年9月29日，剧情电影《老师，你会不会回来》在中国台湾首映，并于2019年9月3日在中国大陆上映，他在片中扮演了爽文国中的校长。2017年10月14日，他参与了山东卫视的综艺节目《听得到的美食第一季》，以“厨房老板”的形象担任主持人，这档节目也是他在中国大陆的综艺首秀。2018年12月30日，他再次参加山东卫视的综艺节目《听得到的美食第二季》，并担任该节目的主持人。2020年10月，他推出了全新的音乐专辑《沙上的旅途》。此外，《听得到的美食》的剧照也记录了他演艺生涯的某个瞬间。
自1998年起直至2008年，在将近十年的漫长时光中，赵树海毅然选择暂时搁置了在台湾地区蓬勃发展的演艺事业，将生活重心转移至加拿大，专心致志地陪伴两个儿子度过他们成长过程中的关键阶段。这段远离聚光灯的岁月里，他亲身参与了孩子们的日常点滴，见证了他们的蜕变与成熟。赵树海先生与其子赵又廷的合影，恰好温馨地定格了这段父子共同度过的珍贵时光。
一九七九年，赵树海与戴一瑜因共同参与《楚汉风云》而结识并逐渐萌生情感，尽管这段恋情曾遭遇戴一瑜父亲的明确反对，两人却并未因此放弃彼此。赵树海将内心深处对戴一瑜的深切爱恋与相伴而来的淡淡忧愁，悉数倾注于音乐创作之中，谱写出如《子夜徘徊》与《婚礼》等一系列真挚动人的歌曲。两人步入婚姻殿堂后，妻子戴一瑜先后诞下长子赵中廷与次子赵又廷，共同构筑起温馨美满的家庭。在此附上一张赵树海先生与妻子戴一瑜的珍贵合影，影像中二人笑容和煦，流露出经年相伴的默契与安宁。
2023年，72岁的赵树海拍如何面对老化的公益广告。
赵树海无疑是台湾电视界一位令人瞩目的常青树，其艺术生涯始于民歌领域，随后更广泛地涉足影视表演与节目主持等多个方面，展现出持久的艺术生命力。早在上世纪70年代的台湾，赵树海便以民谣创作歌手的身份崭露头角，以其独特的音乐风格获得关注；进入80年代后，他积极拓展事业版图，成功踏入电视行业，凭借扎实的才华与丰富的表现力，在戏剧演出与综艺主持领域均取得了显著成就，从而被公众视为一位资历深厚、跨越不同艺术门类的多栖艺人。