张学友出生于一个经济条件颇为拮据的家庭，他的父亲常年从事海员工作，需要跟随船只漂泊于各个港口之间，而母亲则是一位勤劳贤惠的家庭主妇，全心全意地操持着家中大小事务。由于父亲职业的特殊性，他几乎整年都在外奔波，很少能够回家与亲人团聚，这使得童年时期的张学友深深体会到了缺少父爱陪伴的孤独与苦涩。每当看到同龄的同学们在父亲的带领下外出游玩、享受温馨的家庭时光时，他内心总是涌起一股强烈的羡慕之情。为了维持家庭的日常开销，张学友的母亲不得不从早到晚辛勤劳作，几乎没有任何休息的时间。在那样艰难的日子里，张学友从未有机会穿上从百货公司购买的新衣裳，他身上所穿的衣物都是母亲亲手选购布料、一针一线缝制而成的。正是因为自幼目睹生活的艰辛，张学友在很小的时候便学会了体谅母亲的辛劳，如果看到母亲忙于工作而无暇准备饭菜，他会主动走进厨房，尝试自己动手做饭，以此减轻母亲的负担。在张学友就读小学二年级的时候，社会上正盛行着以刀剑侠客为主题的武侠影视作品，许多孩子受到剧情的影响，纷纷拿起木棍竹刀模仿电影中的打斗场面，在街头巷尾追逐嬉戏。有一次，他的堂兄模仿武打明星李小龙的动作挥舞菜刀，不慎失手将刀刃划到了张学友的脸上，导致他的右颊留下了一道明显的疤痕。此外，由于父亲沉迷于赌博，张学友在年纪尚幼时就被要求帮忙购买马票，这让他早早地接触到了成人世界的复杂面。青少年时期的张学友对歌唱抱有浓厚的兴趣，时常通过唱歌来抒发情感，然而他当时并未认真考虑过将来要成为一名职业歌手，更不曾预料到这份爱好有一天能够成为谋生的手段。直到高中毕业前夕，他鼓起勇气参加了学校组织的歌唱比赛，并凭借出色的表现赢得了第二名的好成绩。从香港崇文英文书院完成高中学业后，张学友最初进入香港贸易发展局任职，每天的工作内容主要是接听和拨打电话，处理日常行政事务；之后，他又转至国泰航空公司工作，担任票务员的职务，负责为旅客办理机票相关的业务。然而，这种平凡而重复的职员生活并不能让张学友感到满足，他时常在内心深处感到一种莫名的失落与寂寞，仿佛自己的人生应当有更广阔的舞台。
一九八四年，当时尚在寻求人生方向的张学友在友人的鼓励下，报名参加了首届香港十八区业余歌唱比赛。在决赛的舞台上，他选择演唱关正杰原唱的歌曲《大地恩情》，其深情的演绎赢得了该曲作词人、同时也是现场评委卢国沾的赏识。正是凭借这次出色的表现，张学友从超过一万名参赛者中一举夺魁，赢得了冠军头衔。这次胜利成为他职业生涯的关键转折点，不久之后他便顺利与宝丽金唱片公司签约，正式踏入了香港乐坛。然而，签约后的道路并非一帆风顺，唱片公司并未立即为他安排实质性的工作，这使得张学友不得不继续维持原有的文职工作，在忐忑与期盼中等待事业启航的契机。 年轻而充满潜力的张学友并未等待太久。一九八五年四月十八日，他的首张个人粤语专辑《Smile》正式面世。这张专辑收录了多首品质上乘的曲目，在香港本地市场取得了惊人的二十万张销售成绩。正是这张专辑的成功，给予了张学友足够的信心，使他终于能够辞去之前的职员工作，全身心投入到音乐事业之中。在专辑的曲目构成上，主打歌《轻抚你的脸》改编自音乐人罗大佑创作的经典作品《穿过你的黑发的我的手》。此外，专辑中还包含了《情已逝》、《丝丝记忆》以及点明专辑主题的歌曲《Smile Again 玛利亚》等重要作品。专辑发行后迅速获得了市场与业界的双重认可，成功取得“白金唱片”的销量认证。其中，歌曲《情已逝》更是接连荣获第八届十大中文金曲的十大金曲奖以及一九八五年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖。凭借这张出道专辑的卓越表现，张学友本人也荣获了第八届十大中文金曲颁发的最有前途新人奖，奠定了其乐坛新星的地位。同年，他与另一位歌手吕方在香港红磡体育馆联手举办了“双星演唱会”，这场演出进一步提升了他在公众中的知名度与影响力。 进入一九八六年，张学友的事业步伐明显加快。一月五日，他推出了个人的第二张粤语专辑《遥远的她·Amour》。这张专辑旨在延续其首张专辑《Smile》在香港乐坛引发的热潮。专辑中的主打歌曲《遥远的她》以其感人至深的旋律与歌词，为张学友赢得了广泛的听众共鸣。这首歌讲述了一个男孩得知挚爱女孩因病离世后的内心伤痛与成长，情感真挚动人。该曲的成功也延续到了颁奖典礼上，在一九八六年度十大劲歌金曲颁奖典礼中再次荣获十大劲歌金曲奖，成为张学友第二首获得此项荣誉的歌曲。除了主打歌，专辑内如《Amour》、《偷心者》、《月半弯》、《楚歌》等多首作品也以其独特的音乐性给乐迷留下了深刻印象。最终，这张专辑与其前作《Smile》一样，成功获得了“白金唱片”的销量认证，而其中的歌曲《月半弯》则斩获了第九届十大中文金曲的十大金曲奖。 在音乐事业高歌猛进的同时，张学友也开始涉足影坛。一九八六年三月，他出演了个人首部电影《霹雳大喇叭》，在片中饰演一名普通的警员张定其。尽管戏份有限，但他自然的本色演出仍给观众带来了不错的观感。紧接着在四月十一日，他与罗美薇、李丽珍共同主演的爱情电影《痴心的我》上映。凭借在电影处女作《霹雳大喇叭》中积累的经验与口碑，张学友在这部新片中首次获得了担任男主角的机会。自此，他的喜剧天赋被电影界所发掘，开始接到大量喜剧电影的演出邀约。同年五月，张学友发行了首张个人普通话专辑《情无四归》，专辑中收录了包括《爱慕》、《每次都想呼喊你的名字》、《穿过你的黑发的我的手》在内的十首歌曲。这张专辑不仅标志着他正式进军台湾市场，更开创了改革开放后中国内地唱片公司引进香港歌手及粤语音乐专辑的先河。张学友也因此成为最早被内地广大听众所熟悉和喜爱的香港歌手之一。到了十月，他的第三张粤语专辑《相爱》问世，其中收录的《蓝雨》成为专辑中传唱度较高的热门曲目。 一九八七年，张学友在影、视、歌多领域持续发展。四月十六日，他与张曼玉、郑裕玲联袂主演的爱情喜剧片《天赐良缘》上映。五月，他推出了个人第二张普通话专辑《在我心深处》。六月，第四张粤语专辑《Jacky》发行，这张专辑被视为他音乐风格转型的重要里程碑。专辑主打歌《太阳星辰》是一首寓意深刻、鼓舞人心的励志歌曲，成功扭转了他以往作品中常见的悲情色彩，实现了音乐风格上的突破。在当时谭咏麟与张国荣“谭张争霸”白热化的乐坛环境下，这首风格鲜明的作品依然脱颖而出，先后荣获一九八七年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖以及第十届十大中文金曲的十大金曲奖等多个重要奖项。专辑中另一首歌曲《沉默的眼睛》的原曲由日本著名音乐人玉置浩二创作，而《迷情》则改编自罗大佑的作品《思念》。同年八月一日至六日，张学友在香港红磡体育馆连续举办了六场个人演唱会，这是他出道以来首次举办个人大型演唱会，标志着其舞台表演事业进入新阶段。十一月，他在恐怖电影《猛鬼差馆》中饰演了一位不信鬼神的警察金麦基，并因参与此片结识了当时担任编剧的王家卫。此外，他还在同年与钟楚红合作主演了爱情电影《意乱情迷》。 时间来到一九八八年，张学友的事业继续向前推进。一月，他发行了第三张个人普通话专辑《意乱情迷》，专辑收录了《思念》、《在清晨道别离》等十首歌曲。二月十一日，他与周润发、郑裕玲合作主演的喜剧电影《八星报喜》上映，他在片中成功塑造了单纯羞涩的漫画家方剑笙一角。该片票房表现极为出色，以三千七百零九万港币的佳绩荣膺当年香港电影票房冠军。三月，他的粤语专辑《昨夜梦魂中》发行，其中收录了《昨夜梦魂中》、《天变地变情不变》等十一首歌曲。然而，这张专辑的市场反响却遭遇了滑铁卢，销量极为惨淡，仅售出几百张，并且在各大音乐奖项上也一无所获。这次突如其来的挫折对张学友造成了不小的打击，使其一度陷入事业的低潮期。不过，他在影坛的表现却带来了转机。六月九日，其参演的黑帮剧情片《旺角卡门》上映，他在片中一改往日戏路，精彩演绎了不学无术、狂妄自大的小混混“乌蝇”一角。凭借这一突破性的表演，张学友赢得了业界的高度认可，成功荣获第八届香港电影金像奖最佳男配角奖。七月二十八日，他参演的警匪片《特警屠龙》在香港上映。同年十二月八日，他与张敏搭档主演的喜剧片《最佳女婿》也与观众见面，继续拓展其多元化的演艺版图。
1989年2月10日，张学友与曾志伟、刘嘉玲共同主演的喜剧片《福星临门》正式登陆影院，他在片中生动演绎了甲大旅行社老板邓丽宾这一角色，并倾情为电影演唱了主题曲《仍是会喜欢你》，展现了其多才多艺的一面。同年5月25日，他主演的另一部动作片《我要富贵》也如期上映。到了8月26日，张学友又与郑少秋、莫少聪合作，主演了动作片《忠义群英》，在片中他成功塑造了富有牺牲精神的角色程嘉。9月21日，他参演的警匪题材影片《小小小警察》与观众见面。此外，在同一年内，他还参与了恐怖片《捉鬼大师》的演出。在音乐事业方面，经历前一年的短暂低潮后，张学友重振旗鼓，发行了个人第六张粤语专辑《给我亲爱的》，这张专辑标志着他以强势姿态回归乐坛，其中收录的歌曲《Linda》更荣获第12届十大中文金曲的十大金曲奖，此时的张学友正式调整心态，决心在音乐道路上从头再来。同年12月5日，他正式发行了粤语专辑《只愿一生爱一人》，这张专辑被视为其重返一线的重要标志，不仅让他在香港乐坛获得了前所未有的关注度，也为其重新塑造了深入人心的“大众情人”形象；在曲目方面，专辑的同名主打歌《只愿一生爱一人》改编自其好友庾澄庆演唱的普通话歌曲《让我一次爱个够》，该曲发行后反响热烈，于次年的十大劲歌金曲颁奖典礼上成功斩获十大劲歌金曲奖；而专辑中的另一首歌曲《夕阳醉了》同样表现卓越，相继获得了同年颁发的十大劲歌金曲奖以及第13届十大中文金曲的十大金曲奖。进入1990年，2月2日张学友推出了个人普通话音乐专辑《似曾相识》，该专辑精心收录了包括《似曾相识》、《故事》、《晚安，吾爱》等在内的共11首歌曲；其中，同名主打歌曲《似曾相识》是张学友与何如惠合作演唱的一首作品，这首歌曲艺术气息浓郁，被公认为是一首相当出色的音乐创作。同年4月，在徐克执导的武侠巨制《笑傲江湖》中，张学友饰演了东厂千户欧阳全一角，他在片中的表演细腻而出彩，并凭借这一角色赢得了第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖，同时获得了第10届香港电影金像奖最佳男配角的提名。5月，在与周星驰联袂主演的动作喜剧片《咖喱辣椒》中，他饰演了做事成熟稳重的尖沙咀警察咖喱，展现了其喜剧表演的才华。7月23日，张学友发行了个人粤语音乐专辑《梦中的你》；专辑的主打歌曲《李香兰》改编自日本音乐人玉置浩二的歌曲《不要走》，尽管这首歌并非中国香港本土原创，但其演绎难度被广泛认为是张学友代表作中最高的之一；该曲发行后迅速在中国台湾、新加坡、中国内地及马来西亚等地获得广泛传播与关注，直至今日，世界各地的许多华语电台仍时常播放这首经典之作。1990年7月，张学友在同期上映的奇幻爱情片《倩女幽魂Ⅱ：人间道》中饰演了鬼马道士知秋一叶，其生动有趣的表演给广大观众留下了极为深刻的印象。8月17日，他与梁朝伟、任达华合作主演的动作片《喋血街头》上映，他在片中成功诠释了有情有义的角色细辉，并凭借此片获得了第10届香港电影金像奖最佳男主角的提名。10月25日，他与王祖贤联袂主演的剧情片《都市煞星》公映。12月15日，在另一部上映的剧情片《阿飞正传》中，他饰演了重情重义的歪仔；在影片拍摄期间，导演王家卫对表演要求极为严格，仅一个抬头表情便让张学友反复做了六十余次，但最终王家卫仅说了一句“算了”便离开，此事让张学友久久难以释怀；该片拍摄完成后，张学友便与当时担任导演的王家卫在艺术道路上渐行渐远，此后二人再未在电影领域有过任何合作。1991年，张学友的演艺事业更加繁忙，他开始在中国香港、广州、上海、北京等城市举行大规模巡回演唱会。1月19日，他与李丽珍、莫少聪合作主演的剧情片《马路英雄》上映。1月23日，他发行了粤语专辑《情不禁》，这张专辑在谭咏麟宣布不再领奖、张国荣退出乐坛的背景下取得了巨大的商业成功；专辑收录的主打歌曲《每天爱你多一些》改编自日本流行乐队南方之星演唱的歌曲《真夏の果実》；在演绎这首歌曲时，张学友那深情款款的声线较之以往增添了几分成熟的韵味和独特的沙哑质感，令无数听众为之倾倒；该曲也因此成为许多男生向女生“以歌示爱”的热门选择；歌曲正式发行后，接连斩获第14届十大中文金曲十大金曲奖、1991年度十大劲歌金曲颁奖典礼十大劲歌金曲奖和劲歌金曲金奖，以及1991年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛我最喜爱歌曲奖和叱咤乐坛至尊金曲奖等多个重要音乐奖项。1991年2月，张学友与张曼玉、沈殿霞联袂主演了喜剧片《富贵吉祥》。同年7月，他又在奇幻动作片《倩女幽魂Ⅲ：道道道》中饰演了为人义气的燕赤霞，在片中他大胆尝试了喜剧风格的表演路线；此外，他还为该片演唱了主题曲《道道道》。8月，他在动作片《黄飞鸿之一：壮志凌云》中饰演了黄飞鸿的徒弟牙擦苏，凭借这一角色获得了第11届香港电影金像奖最佳男配角的提名。8月28日，他发行了粤语专辑《一颗不变心》；专辑中的同名歌曲《一颗不变心》荣获第14届十大中文金曲十大金曲奖和十大劲歌金曲奖。9月5日，在枪战片《子弹出租》中，他饰演了在权利争斗中不断挣扎与沉浮的黑社会杀手阿汕，并为电影演唱了插曲《复活》。同年，他还与石天、梁家辉共同主演了动作片《财叔之横扫千军》。在音乐荣誉方面，1991年张学友同样收获颇丰，他获得了包括叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛男歌手金奖在内的多个重要音乐奖项。1992年5月23日，张学友发行了个人粤语音乐专辑《真情流露》，这张专辑在香港地区的销量高达45万张，并有9首歌曲成功登上香港音乐流行榜，因此被普遍视为其演艺生涯中的代表性音乐专辑；其中的主打歌曲《分手总要在雨天》获得了1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖及劲歌金曲金奖，另一首与汤宝如合作的歌曲《相思风雨中》则获得了十大劲歌金曲最受欢迎男女合唱歌曲奖，专辑中的歌曲《暗恋你》也荣获第15届十大中文金曲十大金曲奖及IFPI国际歌曲大奖，而张学友本人则凭借该专辑赢得了香港艺术家年奖流行音乐男歌手奖；在当年的十大劲歌金曲颁奖典礼上，颁奖人俞铮在为他颁奖时，更称其为“歌神接班人”；自此之后，“歌神”这一称号便在社会上获得广泛认可，成为张学友的标志性赞誉。同年11月27日，他再度发行粤语专辑《爱火花》，其中的歌曲《还是觉得你最好》获得了第15届十大中文金曲十大金曲奖，另外一首歌曲《你是我今生唯一传奇》则在之后荣获了第16届十大中文金曲十大金曲奖。回顾1991年的张学友，他在影视与音乐双领域均取得了令人瞩目的辉煌成就。
一九九三年二月五日，一部众星云集的喜剧电影《射雕英雄传之东成西就》正式公映，张学友在片中饰演了武功卓绝的洪七公一角，与张国荣、林青霞、梁朝伟等巨星同台演出。紧接着在三月五日，他的第五张个人普通话音乐专辑《吻别》面世，这张专辑精心收录了包括《一路上有你》、《情网》以及《秋意浓》在内的共计十首歌曲。当时，张学友正致力于开拓中国台湾市场，这张普通话专辑便是其战略中的重要一环。为此，唱片公司调动了旗下五位资深音乐人共同投入制作，其中殷文琦主要负责作曲与编曲工作，而黄庆元等人则承担了专辑的配唱部分。在这张专辑里，除了《吻别》、《情网》和《相信她，关心她》三首属于全新作品外，其余七首均是由他过往的粤语经典歌曲重新改编而成。专辑的主打歌《吻别》成绩斐然，相继赢得了第五届台湾金曲奖的最佳年度歌曲奖，以及十大劲歌金曲颁奖典礼的最受欢迎普通话歌曲金奖。该专辑在市场上的表现极为突出，全年销量突破四百万张，一举刷新了华语唱片在新加坡的销售纪录；同时，在台湾地区也以一百三十六万张的销量，成功改写了当地的唱片销售历史。同年四月，他又在与关之琳、刘嘉玲联袂主演的剧情片《太子传说》中担任了男主角。 进入一九九三年下半年，七月二十四日，张学友推出了粤语专辑《我与你》。专辑中的歌曲《只想一生跟你走》接连荣获第16届十大中文金曲奖、十大劲歌金曲奖以及劲歌金曲金奖，另一首作品《等你回来》也获得了第16届十大中文金曲奖。自九月起，他启动了规模盛大的“学与友世界巡回演唱会”。十一月二十六日，新专辑《等你等到我心痛》发行，其同名主打歌《等你等到我心痛》成功摘得十大劲歌金曲奖。十二月十一日，他又发行了普通话专辑《祝福》，这张专辑收录了《回头太难》、《苦恋》和《对你的爱越深就越来越心痛》等十首歌曲，专辑的主打歌《祝福》再度赢得荣誉，获得了第六届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖以及第一届全球华语音乐榜中榜Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖。 时间来到一九九四年，五月他发行了粤语专辑《饿狼传说》。专辑的同名主打歌《饿狼传说》是一首充满力量的摇滚风格快歌，并赢得了第17届十大中文金曲奖；专辑中另一首歌曲《来来回回》同样获得了该奖项。八月十三日，他与梁家辉、黎姿、吴倩莲共同主演的剧情片《新边缘人》上映，他在片中精彩演绎了警方卧底阿迪这一角色，并凭借此片获得了第14届香港电影金像奖最佳男主角的提名。八月二十三日，普通话专辑《偷心》问世，其同名歌曲《偷心》荣获第1届全球华语音乐榜中榜Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖。十二月二十日，粤语专辑《这个冬天不太冷》发行，其中由张学友亲自作曲的歌曲《这个冬天不太冷》获得了第18届十大中文金曲奖，另一首歌曲《我等到花儿也谢了》则获得了十大劲歌金曲奖。同年，他在新加坡举办的个人演唱会，票价高达四百五十新加坡元，创下了华人歌手演唱会票价的新纪录。此外，在一九九四年，张学友还荣获了十大劲歌金曲颁奖典礼颁发的亚太区最受欢迎香港男歌星奖。 一九九五年初，张学友开启了其演艺生涯中一个重要的里程碑——举办总计一百场的世界巡回演唱会。这次巡演累计观众人数达到两百万人次，不仅创造了亚洲歌手举办演唱会场次最多的纪录，更获得了吉尼斯世界纪录的官方认证。尤为值得一提的是，他还在纽约著名的麦迪逊花园广场成功举办了演唱会，成为首位在此地举办个唱的亚洲歌手。三月十六日，音乐专辑《真爱新曲+真正精选》发行，该专辑累计销量超过一千万张，其同名歌曲《真爱》获得了第二届全球华语音乐榜中榜Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖，专辑中另一首歌曲《一千个伤心的理由》则获得了十大劲歌金曲最受欢迎普通话歌曲银奖。六月二十八日，粤语专辑《过敏世界》推出，其中歌曲《这么近（那么远）》由张学友本人作曲，另一首歌曲《离开以后》则包揽了第18届十大中文金曲奖、十大劲歌金曲奖以及劲歌金曲金奖三项大奖。七月十二日，他与李连杰、邱淑贞、午马合作的动作喜剧片《鼠胆龙威》上映，他在片中生动塑造了胆小怕事的武打演员龙威，并因此获得第32届台湾电影金马奖最佳男配角提名。九月二十六日，普通话专辑《拥友》发行，专辑中的歌曲《拥有》荣获第二届全球华语音乐榜中榜Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖。一九九五年对于张学友而言是收获颇丰的一年，他不仅在世界音乐颁奖典礼上荣获“全球销量最高亚洲流行乐歌手”及“全球销量最高华人歌手”两项大奖，还在台湾举办了“情缘十载'95张学友台湾演唱会”。同年，他还被美国《时代周刊》评选为“亚洲最有影响力的50位人物之一”。 进入一九九六年，张学友再度于世界音乐颁奖典礼上获颁“全球销量最高华人歌手奖”，并在颁奖现场献唱了歌曲《真爱》。此后，他将更多精力投入音乐剧领域，参与了原创音乐剧《雪狼湖》的策划工作。同年，他进行了一次艺术上的大胆尝试，与香港管弦乐团及指挥家叶咏诗合作，举办了一系列将古典音乐与流行音乐相融合的音乐会，这些音乐会的现场演唱部分后被收录于专辑《爱与交响曲》中。六月十二日，他的普通话专辑《忘记你我做不到》发行，专辑同名歌曲《忘记你我做不到》获得第三届全球华语音乐榜中榜Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖，另一首歌曲《情书》则赢得了十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎普通话歌曲金奖。在这一年里，他还获得了第三届全球华语音乐榜中榜Channel [V]大奖，并凭借歌曲《你的名字我的姓氏》同时斩获第19届十大中文金曲奖和十大劲歌金曲奖。此外，他亦将十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖收入囊中。正是在一九九六年，张学友做出了一个重要的职业决定，宣布暂时息影，以便将全部心力专注于音乐事业的进一步开拓与发展。
一九九七年，张学友深度参与策划、导演并亲自担纲主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港隆重上演，该剧连续演出四十二场，累计吸引观众超过三十万人次，这一盛况不仅成功刷新了香港红馆的演出场次纪录，更一举创造了香港音乐剧历史上的票房新高。这部《雪狼湖》由三位主要演员共同演绎，张学友作为主角之一，在音乐剧正式公演之前，曾特意远赴美国纽约进行系统的学习，潜心研修音乐剧理论课程、舞蹈技巧并参与专业的试音训练。同年一月二十日，他推出了粤语专辑《不老的传说》，专辑中的同名主打歌曲《不老的传说》荣获第20届十大中文金曲奖，另一首作品《爱是永恒》同样表现卓越，接连斩获第20届十大中文金曲奖以及1997年度十大劲歌金曲奖。到了八月九日，他的普通话专辑《想和你去吹吹风》正式发行，凭借这张专辑的出色表现，他在次年荣获第9届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖，成为首位获此殊荣的非台湾籍歌手。此外，在同一年度，张学友还于十大劲歌金曲颁奖典礼上收获了四台联颁传媒大奖歌手奖和亚太区最受欢迎香港男歌星奖。在第四届全球华语音乐榜中榜颁奖典礼上，他亦夺得Channel [V]大奖，其演唱的歌曲《想和你去吹吹风》则获得了Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖。 一九九八年六月，张学友发行了粤语专辑《释放自己》，在这张专辑中，他首次大胆尝试了说唱乐风格，其中歌曲《头发乱了》赢得了第21届十大中文金曲奖，另一首歌曲《不想这是场戏》则获选为1998年度十大劲歌金曲奖。同年九月二十二日，他的普通话专辑《不后悔》面世，专辑同名歌曲《不后悔》在第五届全球华语音乐榜中榜中荣获Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖，而专辑内的另一首作品《甲乙丙丁》则摘得十大劲歌金曲最受欢迎合唱歌曲金奖。这一年，他继续蝉联十大劲歌金曲颁奖典礼亚太区最受欢迎香港男歌星奖。 一九九九年一月二十六日，粤语专辑《有个人》发行，其同名歌曲《有个人》成功夺得第22届十大中文金曲奖，专辑中另一首歌曲《爱你痛到不知痛》则被选为电视剧《雪山飞狐》的主题曲。同年十一月十一日，普通话专辑《走过1999》推出，张学友在此专辑中积极探索了多种另类音乐风格，其中歌曲《心如刀割》获得了十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎普通话歌曲银奖以及第六届全球华语音乐榜中榜Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖。这一年，他还成功举办了“友个人演唱会”，并在第六届全球华语音乐榜中榜上获颁90年代最杰出歌手奖。 进入二零零零年，张学友的成就获得了国际认可，入选了环球唱片美国总公司评选的1990年代歌星名人堂。同年，他在十大中文金曲颁奖典礼上被授予象征终身成就的“金针奖”。此后，他逐渐淡出香港各大音乐颁奖典礼，但并未正式公开宣布不再领取奖项。七月十四日，他发行了音乐EP《当我想起你》，其中标题曲《当我想起你》由他亲自填词，这首歌曲同时也是迪士尼电影《恐龙世纪》的主题曲。十二月十九日，他的个人首张英文专辑《Touch of Love》问世，收录于专辑中的粤语歌曲《一生一火花》成绩斐然，一举获得第23届十大中文金曲奖、十大劲歌金曲颁奖典礼十大劲歌金曲奖以及最受欢迎广告歌曲奖。在第七届全球华语音乐榜中榜颁奖典礼上，他荣获新千年杰出男歌手奖，其演唱的歌曲《当我想起你》也获得了Channel [V]中文Top 20榜中榜歌曲奖。 二零零一年五月二十五日，粤语专辑《天下第一流》发行，其中歌曲《有病呻吟》荣获第24届十大中文金曲奖。九月二十六日，普通话专辑《学友 热》推出，在这张专辑中，张学友首次与伍佰、周杰伦等知名音乐人展开合作，并尝试了多种不同的演唱技巧与音乐风格。同年，他重返电影界，主演了由许鞍华执导的文艺片《男人四十》，并凭借精湛的演技获得了印度新德里国际电影节最佳男演员奖。 二零零二年，张学友开启了规模盛大的“张学友音乐之旅Live世界巡回演唱会”，演出场次一连超过五十场。此次巡演延续了“友个人演唱会”的核心理念，更加注重整体的音乐艺术效果，并对大部分经典曲目进行了重新编曲。十月三十日，他发行了普通话专辑《他在那里》，专辑中特别收录了与梅艳芳合唱的粤语歌曲《相爱很难》。 二零零三年，张学友在香港为他的音乐之旅世界巡回演唱会举行了压轴演出，并同步发行了演唱会的现场CD与DVD。在此期间，他利用SARS疫情导致的闲暇时光，潜心创作了大量歌曲。同年，他还获得了中国原创音乐流行榜颁发的“千禧全国成就大奖”。 二零零四年三月十二日，他在东方风云榜上获颁华语歌坛风云成就奖。四月二十日，他推出了个人首张完全由自己创作的音乐专辑《Life Is Like A Dream》，专辑中的部分歌曲蕴含特别的情感，其中《给朋友》是献给于二零零三年相继离世的好友张国荣、梅艳芳、柯受良等人的缅怀之作，而《讲你知》则是他专门为妻子罗美薇创作的真情告白。九月四日，他获得第四届全球华语歌曲排行榜卓越成就奖。九月二十三日，普通话精选集《黑与白新歌+精选 1985-2004》发行，其中的曲目均由张学友亲自精心挑选。 二零零五年，张学友在电影《如果·爱》中运用西方歌剧的唱法演绎了部分歌曲，其表现获得了威尼斯电影节上的诸多好评。同年，他推出了音乐剧《雪狼湖》的普通话版本。在《雪狼湖》之后，他曾向媒体透露，已开始筹备另一部音乐剧，并计划将事业重心逐渐转向幕后制作。十二月一日，他与周迅、金城武共同主演的歌舞电影《如果·爱》上映，该片被选为第62届威尼斯国际电影节的闭幕影片。张学友不仅参与了演出，还演唱了该片的主题曲《如果·爱》以及插曲《命运曲》《你是爱我的》《男人本该妒忌》，其中《如果·爱》更荣获第25届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖。
二零零六年三月二十四日，张学友出席了“2006IFPI香港唱片销量大奖颁奖礼”，并在活动中亮相；同年十一月，多哈亚运会组委会通过其官方网站正式公布，邀请四位知名歌手参与亚运会开幕式的演出，张学友荣幸地位列其中；至十二月一日，他在多哈亚运会开幕式上精彩演绎了大会的主题曲《Together Now》。进入二零零七年，一月二十六日，张学友推出了全新的普通话专辑《在你身边》，这张专辑精心收录了包括《在你身边》、《好久不见》以及《烦恼歌》在内的共十二首歌曲，值得一提的是，他本人首次担纲了该专辑的制作人角色，全程参与音乐制作；自三月开始，他启动了规模盛大的“学友光年世界巡回演唱会”，此次巡演总计举办了一百零五场，经吉尼斯世界纪录官方认证，成功打破了由歌手所举办的系列演唱会场次最高纪录；同年六月三十日，他的掌印及亲笔签名被永久留存于香港星光大道，成为其艺术生涯的一个重要纪念。二零零九年，由张学友演唱的经典歌曲《吻别》在第二十届台湾金曲奖评选中，荣获“金曲20年我的最爱一首歌（第1-9届）”票选活动的第一名，充分展现了其作品的持久影响力。二零一零年一月二十九日，他发行了一张充满爵士乐风格的粤语专辑《Private Corner》，这张专辑在技术上也具有里程碑意义，它是华人音乐史上首张采用“玻璃CD”形式发行的作品，其中收录的歌曲《月巴女且》是一首专门为怀念已故艺人沈殿霞而创作的深情之作；同年四月，他与歌手张靓颖、K’naan共同合作，演唱了南非世界杯足球赛的中文版主题曲《旗开得胜》；到了十二月，他开启了名为“张学友1/2世纪世界巡回演唱会”的全新巡演，此次巡演为了确保最佳的音响与观赏效果，多数场次都特意选在了室内场馆举行；也在同一年，他主演了爱情片《月满轩尼诗》，在片中饰演一位虽胸无大志却心地善良的电器店少东；此后，他又接连主演了电影《全城热恋》和《72家租客》，尤其在影片《72家租客》中，他以一头醒目的白发造型亮相，生动刻画了在旺角西洋菜街上经营手机生意的石坚这一角色，通过这部作品，张学友也成功重返了他所熟悉的喜剧片领域。
二零一二年五月，张学友的“1/2世纪世界巡回演唱会”在香港圆满落幕。这场规模宏大的巡演历时十八个月，足迹遍布全球七十七个城市，累计演出场次高达一百四十六场，吸引了超过二百八十万人次入场观看，再次刷新了他本人所保持的巡回演唱会观众人数纪录。尤为值得一提的是，在二零一零年十二月三十日至二零一一年十二月二十九日这十二个月期间，巡演观众总数达到了二百零四万八千五百五十三人，凭借这一惊人数字，他成功摘得了“十二个月内巡演观众人数最多”的吉尼斯世界纪录桂冠。二零一三年一月，他在第三十五届十大中文金曲颁奖礼上荣膺金曲三十五周年荣誉大奖；同年，由他倾情献唱的电影《大上海》主题曲《定风波》，荣获第三十二届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖。 进入二零一四年，张学友继续在音乐领域深耕。六月二十六日，他发布了为3D动画电影《神笔马良》演唱的主题曲《童真年代》；十月二十七日，推出了全新普通话歌曲《用余生去爱》；至十二月二十三日，其全新普通话专辑《醒着做梦》正式面世。这张专辑精心收录了包括《用余生去爱》、《时间有泪》、《我醒着做梦》等在内的十首作品，在音乐风格上巧妙融合了民谣的质朴情怀与英式摇滚的独特节奏，展现了其音乐风格的多元探索。 二零一五年是张学友演艺事业全面开花的一年。四月二十三日，他亮相第五届北京国际电影节闭幕式；五月二十四日，举办了别具一格的《Wake up Dreaming 醒着做梦》音乐会。在音乐奖项方面，其歌曲《用余生去爱》成功入围第二十六届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，而专辑《醒着做梦》则同时入围最佳国语专辑奖及最佳国语男歌手奖两项大奖。六月二十四日，他获香港演艺学院颁授荣誉院士衔，以表彰其在表演艺术领域的卓越贡献。在影视方面，他同样表现活跃：四月三十日，与张家辉、张震联袂主演的动作片《赤道》上映，他在片中饰演了一位举止优雅、斯文之中暗藏霸气的物理学教授肇志仁；同年八月，他又在动作喜剧片《澳门风云3》中出演了誓要为挚爱莫愁复仇的赌场大亨易天行一角，展现了其驾驭不同角色的深厚功力。 二零一六年，张学友启动“A CLASSIC TOUR 学友·经典世界巡回演唱会”，先后在北京、重庆等多个城市与歌迷见面。随后在二零一八年，他将“学友·经典世界巡回演唱会”的舞台延伸至中国更多城市，并远赴泰国曼谷、美国、澳洲等多个国家举行，将其经典歌声传递至世界更多角落。 二零一九年七月十五日，张学友与国际乐坛巨星碧昂丝·吉赛尔·诺斯合作，共同献唱了电影《狮子王》国际版的主题曲《今夜我属于爱情》，此次跨国合作成为乐坛一时佳话。 二零二一年，荣誉与作品纷至沓来。四月十六日，他获香港演艺学院颁授荣誉博士学位。五月，他与刘德华、李克勤、容祖儿等多位知名歌手共同演唱了喜剧片《总是有爱在隔离》的主题曲《如果心里是爱》。七月二日，发布了为有线电视及香港开电视演唱的东京奥运主题曲《坚持的意义》。八月五日，推出了与歌手李幸倪深情对唱的歌曲《日出时让街灯安睡》。九月，他受邀参加二零二一香港小姐竞选，并与李幸倪在现场合唱了《日出时让街灯安睡》。至十二月二十三日，他一次性发行了两张演唱会现场专辑，分别为《学友 经典 世界巡回演唱会 台北站》和《学友 经典 世界巡回演唱会 香港站 再见篇》，为乐迷珍藏了其舞台上的精彩瞬间。 二零二二年五月三十一日，由众多歌手共同参与演唱的庆祝香港回归祖国二十五周年主题曲《前》正式上线播出，张学友的歌声亦在其中。 二零二三年伊始，张学友便持续推出新作。一月十八日，发行了歌曲《日出时让街灯安睡》的独唱版本；二月二十三日，推出了全新音乐单曲《又十年》。同年，他开启了演艺生涯又一个重要的里程碑——“张学友‘60+’世界巡回演唱会”，再次以充沛的精力与不减的热情踏上巡演征程。 二零二四年，张学友依旧捷报频传。六月二十三日，其演唱的歌曲《又十年》荣获第四十五届十大中文金曲音乐盛典优秀流行华语歌曲奖。六月二十八日，他与谢霆锋、林嘉欣、刘雅瑟合作主演的动作片《海关战线》上映，他在片中饰演了一位情商极高的高级督察张允南，并亲自为电影演唱了主题曲《很远的地方》。八月十九日，他在第三十八届全球音乐华鼎奖颁奖礼上，荣膺“亚洲最佳歌手”大奖。 时间来到二零二五年，张学友不断书写着华语乐坛的历史。二月二十三日晚，他在海口成功举办了《张学友60+巡回演唱会》的第两百一十八场演出，而这场演唱会更是其歌唱生涯四十年来的第一千场个人巡回演唱会，令他成为华语乐坛首位个人巡回演唱会场次突破千场的歌手，创造了前所未有的辉煌纪录。五月二十七日晚，“张学友60+巡回演唱会东莞站”主办方发布通告，宣布原定于六月六日至八日举行的演唱会，因故延期至八月二十九日至三十一日举办。十一月十一日，由他演唱的第十五届全国运动会开幕式主题歌粤语版《水连天》正式发布。十二月，他发行暖心新歌《阳光普照》，用音乐为香港受灾群众送去鼓励与祝福。 二零二六年一月二十四日，张学友“60+巡回演唱会”在香港落下最终帷幕，为这场历时数年的音乐盛宴画上完美句点。此次香港站作为巡演的终章，连续上演二十场，且场场座无虚席，反响极其热烈。最后一场演出亦是整个巡演的第三百二十四场，使其个人巡演总场次纪录再度被自己刷新。据悉，在完成此次大规模巡演之后，张学友将暂别大型演唱会舞台，转而全心投入到音乐剧的筹备与制作工作中，开启其艺术生涯的新篇章。此前，为纪念其个人演唱会场次突破一千场这一非凡成就，相关纪念图片也已发布，定格了这一历史性时刻。
张学友的父亲出生在天津，后迁居到了香港，并选择海员作为职业。
1986年，正处于事业上升期的张学友与当时活跃于影坛的香港女演员罗美薇相识并坠入爱河。然而两人的恋情并非一帆风顺，1988年3月，罗美薇在公开场合单方面宣布与张学友分手，这一消息曾引起外界诸多猜测。同年12月，经过深刻反思与不懈努力，张学友以真诚的态度重新展开追求，最终成功挽回了这段感情。1991年，双方确认彼此心意，正式宣告复合，此后感情日益稳固。历经多年爱情长跑后，两人于1996年2月15日选择在英国伦敦秘密注册结婚，完成法律程序后，方才在香港通过登报的方式，将这一喜讯正式告知亲朋好友与广大歌迷。进入新千年，他们的家庭迎来了新成员，2000年，大女儿张瑶华诞生，为生活增添了更多温馨。2005年，次女张瑶萱也顺利出生，使得四口之家更加圆满。多年来，张学友与罗美薇始终相互扶持，共同经营着这段备受瞩目的婚姻，成为娱乐圈中一段持久而稳定的佳话。
2024年3月7日下午，CMCLive华人文化演艺官方平台正式对外发布公告，宣布原定于3月8日、9日及10日在上海东方体育中心连续举办的三场张学友个人演唱会因故取消。次日，即3月8日下午，张学友本人通过其所属的环球音乐集团公开发文回应此事，详细说明了自己在顺利完成3月3日上海场演出返港后，突然出现持续两日的严重腹泻症状，随后经专业医生检测确诊感染新冠病毒，为此他特地向广大歌迷表达歉意，并对取消上海三场演出深感遗憾。同年6月7日，原计划于台北举行的演唱会也确认取消，张学友再次亲自发声致歉，并透露此次是由于确诊呼吸道合胞病毒感染，伴随明显的喉咙肿痛、声音嘶哑以及流涕不止等不适症状，导致无法如期登台。时间来到2025年3月7日，演唱会主办方再度突发声明，表示鉴于艺人当前的身体健康状况，并为了全力保障后续演出的整体质量与观赏体验，经过与各方反复慎重协商，最终决定取消原定于2025年3月7日、8日及9日在宝能广州国际体育演艺中心举办的“张学友60+巡回演唱会”全部三场演出，同时承诺有关退票及后续事宜的具体处理方案，将于2025年3月8日中午12点前正式向公众公布。而在2025年8月31日举办的张学友60+巡回演唱会东莞站中，张学友虽身患感冒却仍坚持带病演出，在上半场表演期间因身体状况影响，多次出现高音部分难以稳定发挥甚至破音的情况，对此他感到十分内疚，当场于舞台上向所有观众诚恳致歉，并主动表示愿意就退票等事宜与购票者进行协商处理。
自1998年起，张学友在公益与社会服务领域的贡献便持续获得广泛认可，当年他获选为香港十大杰出青年。次年，他的影响力进一步扩展至国际层面，成功当选世界十大杰出青年。自2003年开始，张学友连续七年担任香港演艺人协会副会长，积极参与行业事务与公益协调工作。2004年10月5日，作为社会公益的积极推动者，张学友在香港会议展览中心新翼举办了一场名为“活出生命”的慈善演唱会，在演出中他深情演绎了多位其他歌手的经典作品，以音乐传递关怀。2010年4月，他亲赴杭州“微笑行动”慈善医院，探望正在接受治疗的患儿及其家属，给予他们温暖的鼓励；同年11月，他出席了第四届“盖瑞普莱尔慈善高尔夫邀请赛”，助力慈善筹款；此外，他还捐出个人巡回演唱会门票一百张进行义拍，最终筹得三百万元善款，全部用于资助贫困地区受艾滋病影响的孤儿。2011年4月，在举办“1/2世纪”演唱会期间，张学友倡议好友及合作伙伴以捐赠大米替代赠送花篮，此举共汇集七千多公斤白米，他随后将这些物资全数捐赠给相关慈善机构；同年9月，他亦参加了在香港举办的慈善圣诞活动，为节日增添暖意。2012年，他先后出席了“他来自非洲”慈善演唱会的新闻发布会以及同名摄影展的开幕典礼，持续为国际公益项目发声。2013年11月，张学友参与了黎瑞恩《All for Love慈善演唱会2013》，支持友人的慈善事业。2020年2月23日，在全球抗击新冠疫情的背景下，他发行了公益歌曲《等风雨经过》，用音乐鼓舞人心。直至2026年1月24日，张学友仍持续奉献爱心，向慈善机构“快乐港仁”捐出了一百三十万元善款，用于支持其各类社会服务项目。
二零零八年，他荣幸地当选为奥运会圣火传递活动在香港地区的火炬手之一；同年五月，他更作为香港演艺界的杰出代表，亲身参与了在北京奥运会框架下于香港隆重举行的奥运火炬传递盛事，与各界人士共同见证了这一具有重大历史意义的时刻。
自二零零四年起，她开始担任香港迪士尼乐园的高级名誉大使，这一职责持续至二零一零年。在此期间，她积极投身于乐园的各类公共活动与形象推广工作，致力于传递欢乐与梦想。二零一零年，她的公益事业迎来了新的篇章，她受邀成为国际知名慈善组织“微笑行动”的爱心大使，专注于为患有唇腭裂的贫困儿童提供医疗救助服务，以其影响力号召社会关注并支持这一人道主义事业。
2026年1月，张学友在圆满结束个人巡回演唱会之后，于一次媒体访谈中面对关于“四大天王”是否会再度合体的提问时，给出了坦诚而富有深意的回应。他带着温和的笑意反问道：“你难道真的希望看到（我们）所有人都变得年迈苍老的模样吗？为什么你会期待见到大家老态龙钟的样子呢？”随后，他进一步阐述了自己的观点，认为留存于公众记忆深处的“四大天王”，始终应当是当年那四位风华正茂的年轻人形象。他多次强调，“四大天王”本质上是一个特定时代的文化符号，它仅仅承载并代表了那一个辉煌的时期；而当那个时代悄然流逝之后，所谓“四大天王”的概念其实更多是大家出于怀念而时常提及的话题。张学友坦言，事实上如今早已不存在真正意义上的“四大天王”组合，因为四位成员早已各自走上不同的发展道路，专注于彼此独立的事业与工作了。
2026年2月2日，海南省旅游和文化广电体育厅通过其官方公众号正式发布消息称，备受瞩目的《JACKY CHEUNG 60+ CONCERT TOUR张学友60+巡回演唱会海口站》大型演唱会已圆满完成演出。本次活动的售票情况表现优异，经统计，实际售票人数达到2.29万人次，这一数字成功超过了《实施细则》所规定的2万人次最低标准。与此同时，演唱会已实现的售票总收入规模为4,303.45万元，也显著满足了《实施细则》中设定的1,000.00万元收入门槛。依据相关奖励政策的规定，该演唱会在观众人数与票房收入两个核心指标上均符合要求，因此成功获得了50.00万元的一次性专项奖励。
张学友是华语流行乐坛中具有标志性意义的巨星与重要先驱。他的艺术影响力广泛覆盖全球华人社群及东南亚地区，在二十世纪九十年代，华人社会曾流传这样一句话：凡有风吹过的地方，就能听到张学友的音乐在回荡。张学友的演艺巅峰期，恰逢香港流行音乐向海外辐射影响力最为显著的阶段，他凭借卓越的艺术实力成功开拓了广阔的海外市场。其唱片销量不仅屡创纪录，更吸引了国际流行乐坛的高度关注，美国权威音乐杂志《公告牌》便在相当程度上因张学友的崛起而开始将目光投向香港流行乐坛的发展。张学友凭借其雄浑而富有磁性的嗓音享誉业界，他以真挚饱满的情感诠释了无数经典情歌，深深打动听众。他并未局限于某一特定音乐风格，因为其卓越的演唱能力足以驾驭几乎所有类型的音乐作品。尽管其歌曲涵盖多样化的题材与形式，但他总能以淋漓尽致的表现力，精准捕捉并传达出情歌独有的韵味与深度。张学友以其精湛且极具感染力的演唱方式，将《吻别》、《等你等到我心痛》、《情网》等歌曲深深烙印在听者心中。而对于《夕阳醉了》、《想和你去吹吹风》、《祝福》这类情感内敛的歌曲，他则运用浑厚深沉的嗓音，真实而完整地呈现出歌曲内部蕴含的炽热情感。 除了音乐领域的成就，张学友在影视表演方面同样展现出过人天赋。他演技精湛，拍摄时全情投入，能准确完成导演对角色神态与情绪的要求，是一位极具个人魅力的演员。在电影《霹雳大喇叭》中，他的戏份虽不繁重，但其挥洒自如、细腻动人的表演，给广大影迷留下了极为深刻的印象。而在电影《旺角卡门》中，张学友投入且出色的演绎更是获得了业界与观众的广泛好评。 在个人品行与生活态度上，张学友同样备受赞誉。他对事业尽心尽力、一丝不苟，在感情与家庭方面则始终关怀备至，鲜有负面传闻，被公认为娱乐圈中难得的好男人，享有“模范丈夫”与“模范父亲”的美称。他不仅是对事业和爱情都极度负责的人，也是一个以家庭为重的顾家男性。性格坦率耿直、乐于助人，日常生活中作风低调、待人随和，在演艺圈内素有“好好先生”的雅号。然而，一旦站上舞台，张学友便展现出截然不同的另一面：他追求极致完美，对表演的每一个细节都精益求精。其举办的“学友·经典”世界巡回演唱会，正是他艺术追求与舞台魅力的集中体现，成为无数乐迷心中难忘的视听盛宴。