一九七二年九月八日，张小飞在黑龙江省佳木斯市桦南县石头河子镇出生。自七岁起，他便跟随父母登台演出，初步接触到戏曲表演的世界。此后，他进入由兰西县文化馆主办的百花剧场小班，开始系统学习评剧表演艺术，并在其中专攻小花脸这一行当，打下了初步的表演基础。到了十七岁那年，张小飞随同父母前往辽宁寻求发展，但由于在民间小曲、小调等演唱方面的基本功尚显薄弱，他决定暂时返回黑龙江，潜心练习吹唢呐、拉二胡等多种乐器演奏技巧，以此巩固和提升自己的综合艺术素养。经过一段时间的刻苦训练，在一九九一年，张小飞再次动身前往辽宁，并最终在锦西地区逐渐打开局面，站稳了脚跟，为其后的艺术生涯奠定了重要的基础。
一九九八年，张小飞凭借其出色的二人转表演才华，获得了吉林市林越剧院老板的赏识，并受邀加入该剧院进行演出。三年后，即二零零一年，张小飞参加了首届“赵本山杯”二人转大奖赛，他凭借精心演绎的剧目《傻柱子接媳妇》一举夺得最高荣誉——赵本山杯奖。正是这次获奖的契机，使他与唐鉴军、王小宝等四位演员一同被赵本山收为弟子，开启了艺术生涯的新篇章。同年，他初涉影视领域，在电视剧《刘老根》中成功塑造了“二柱子”这一角色。在作品《刘老根》中，他同样扮演了二柱子（左图所示）。二零零四年一月，张小飞与妻子在中央电视台举办的电视小品大赛上表演二人转节目《傻子小段》，但演出内容因故被主持人当场中断。二零零五年，他继续在影视剧中拓展戏路，于电视剧《马大帅3》中饰演了牛三一角。次年，他的舞台延伸至更高规格的殿堂，与妻子在人民大会堂联袂献演小品《傻柱子接媳妇》，其间他还展示了多方才艺，包括萨克斯独奏《红樱桃》以及老歌新唱《八月桂花》。二零零七年三月，张小飞跟随赵本山及其他演员远赴美国，在休斯顿大学的卡伦堂为海外观众带来了精彩表演。在《马大帅3》中，他再次诠释了牛三这一人物。二零零九年十月，张小飞与赵本山的弟子毛毛、王金龙夫妇等人一同前往中国台湾进行文化交流活动，他们不仅录制了首期《刘老根转台湾》节目，还先后亮相于由吴宗宪和侯佩岑主持的《王牌大明星》，以及由康康与欧弟主持的《综艺二人转》等多档热门综艺节目；同年，他在一部民国背景的喜剧《关东大先生》中，饰演了性格复杂、既带几分可爱又不乏狡黠的男性角色赵春安。二零一零年二月，张小飞登上了辽宁卫视春节联欢晚会的舞台，表演了小品《村里村外转起来》；同年七月，他参与演出的辽宁卫视《明星转起来》特别节目《笑转世界杯》正式播出。二零一一年，他再度亮相辽宁卫视春晚，献上了小品《疯狂炒作团》。二零一三年二月，在辽宁卫视春晚的舞台上，他与程野、张晓伟等合作表演了小品《疯狂鉴宝团》。二零一四年，他参与了湖北卫视春节联欢晚会的节目录制。二零一七年八月，由张小飞领衔主演的东北风格喜剧电影《人间大炮》上线播映，他在片中饰演了名为“大炮”的角色。二零一九年四月，他特别出演的喜剧电影《龙兄虎弟之老铁别跑》上线，他在片中扮演了“大仙”一角。二零二三年八月，他参演的古装喜剧电视剧《鹊刀门传奇》播出，他在剧中饰演了定远盟长老。二零二四年二月，他参加了《2024辽宁乡村喜剧晚会》，与唐鉴军、赵海燕、田娃等人共同表演了小品《屯里人》，同时还与白鸽等人合作表演了另一个小品《碰巧遇见你》。二零二五年一月二十二日，他参演的两部电视剧《鹊刀门传奇第二季》与《乡村爱情17》于同一天播出。在《龙兄虎弟之老铁别跑》中，他饰演了“大仙”这一角色。
张小飞的父母是资历深厚的老一代二人转艺人，常年活跃于东北地区的民间舞台，拥有丰富的表演经验与扎实的传统功底。在他的家庭环境中，艺术氛围极为浓厚，不仅父母投身于此，他的三个哥哥以及各位嫂子也无一例外，全都从事二人转表演工作，可以说整个家族都与这门传统艺术紧密相连，共同传承着二人转的技艺与精神。
张小飞与妻子贺美玲的婚姻，最初是由双方家庭的长辈，即贺美玲的父亲与张小飞的父亲，共同介绍与撮合而成。这段基于长辈意愿而建立的婚姻关系，在随后的岁月里逐渐发展，并孕育了新的家庭生命。到了2012年，他们共同养育的女儿也长大成人，并完成了出嫁的人生重要仪式。在此之后，张小飞的日常生活状态，可以通过其一系列的生活照片得以窥见，这些影像记录了他平凡而真实的家庭生活片段。
二零零四年一月，张小飞与妻子一同登上中央电视台小品大赛的舞台，表演了一段二人转节目《傻子小段》。在演出过程中，张小飞的上衣不慎褪至肩部以下，主持人见状上前将其衣物拉回，随后又以委婉的方式请两人暂时中止表演、退离舞台。这一现场插曲令当时担任大赛评委主任、同时也是张小飞师傅的赵本山感到极为不满，他当即在现场为弟子发声，表达了对处理方式的不平。此事迅速在演艺界、广播电视行业以及广大观众中引发广泛关注与讨论，成为多家媒体争相报道的热点新闻。事后，经过赵本山的多方沟通与调解，相关方面以“存在一定误会”为由达成和解，事件最终以较为平和的方式告一段落。 同年七月，有观众在观看由辽宁广播电视音像出版社出版的《刘老根大舞台4》光碟时，发现其中收录了张小飞身穿“日本旧军装”进行表演的画面片段。经媒体公开报道后，张小飞本人迅速对外公开致歉，承认相关表演内容不当；辽宁广播电视音像出版社也立即采取行动，决定全面回收已发行的该批光碟，同时向上级主管部门详细说明情况并进行内部审查。后续调查表明，这段视频素材实际来源于多年前的一次演出，当时张小飞尚未拜入赵本山门下，表演内容与风格均与后来有所不同。由于辽宁广播电视音像出版社在出版前审查不够严格，未将该片段剔除，也未提交给赵本山及张小飞本人进行最终审阅，导致这段具有争议性的旧日表演被收录进公开发行的音像制品中，进而造成了负面的社会影响。
张小飞的二人转表演功底极为深厚，其吹、拉、弹、唱各项技艺均展现出精湛水准，令人印象深刻。在二人转艺术中，无论是传统剧目还是现代新编，往往都延续着一种“出傻相”的表演传统。例如在他演绎的《傻子接媳妇》《傻子小段》等作品中，演员通过夸张而笨拙的肢体动作，刻意进行自我贬低与形象丑化，以此营造喜剧效果。从学术研究的立场来看，无论具体作品中丑角的表演形态如何变化，学界普遍将其视为二人转艺术独树一帜的表现特色，是其整体美学风格的重要组成部分。张小飞本人曾因在央视舞台上的出格表现而引起广泛争议，其舞台造型别具一格，隐约带有喜剧大师卓别林的风格印记。（《二人转戏俗研究》孙红侠、赵本山、（沈阳今报） 综合评）