在小学六年级时，出于对电视节目与舞台表演的浓厚兴趣，长尾谦杜主动向杰尼斯事务所递交了个人简历。2014年11月23日，他正式成为杰尼斯事务所旗下的一员。次年3月，他作为关西杰尼斯Jr.成员首次登台，亮相于演唱会《关西杰尼斯Jr. “春假Special Show 2015”》，由此开启了演艺生涯。2017年8月26日，他参演的喜剧电影《关西杰尼斯Jr.之搞笑明星诞生》公开上映，在片中他饰演了少年时期的角色稲毛润。2018年5月，他与道枝骏佑共同主演了舞台剧《小屁孩微笑的七种变化 少年KABUKI》，并首次担任该剧的座长（注：在日本舞台剧体系中，座长通常由主角担当，负责统筹全体演员的排练与演出事务）；同年7月，他出演了日本电视台的电视剧《Jr.选拔！通往达标的道路》；随后在10月6日，他正式加入Jr.组合浪花男子，成为其中一员。2019年4月20日，他出演的校园题材剧集《我的裙子去哪了？》开始播出，在剧中他饰演豪林馆学园高中二年级学生若林优马；7月31日，他随组合一起担任了公益慈善节目《24小时电视42》的关西地方台特别主持人，参与了节目的录制与推广。 2020年4月11日，他与关西杰尼斯Jr.共同主演的恋爱短剧集《年下男友》播出，他在第7集中登场，饰演一位有些糊涂的后辈山村旭；同年10月7日，他随组合主演的校园剧《型男高中》播出，在剧中他饰演性格虽略显怯懦但为人温厚善良的花井卫。2021年7月28日，在横滨arena举行的线上演唱会《浪花男子 First Arena Tour 2021 #浪花男子最棒了》中，他随组合一同正式公布了出道时间；11月12日，组合发行了单曲《初心LOVE》，标志着他们以歌手身份正式出道，进入了音乐事业的新阶段。 2022年1月20日，他出演的喜剧作品《隔壁的力》播出，在剧中他饰演高中三年级学生柏木讬也；2月11日，他主演的奇幻题材电影《借来的100天》上映，在片中他饰演因意外死亡而化为灵魂状态、并寄宿于同样已逝的高中生“小林真”身体中的角色小白。2023年1月8日，他出演了NHK大河剧《怎么办家康》，在剧中饰演主人公德川家康的义弟松源三郎胜俊；4月18日，他出演的漫改爱情剧《献给国王的无名指》播出，饰演立志成为小说家的大学生羽田陆；5月26日，他参演的电影《岸边露伴在卢浮》上映，在片中饰演青年时期的岸边露伴。 2025年1月17日，他出演的电影《室町无赖》在日本上映，在片中他饰演独自生活、依靠自身棒术谋生却处于极度贫困状态的才藏；4月4日，他主演的爱情电影《美味到流泪》正式上映；9月26日，他出演的悬疑电影《明明不是我！》上映，在片中饰演山县工作房屋制造商的客户青江；10月24日，他与山田杏奈主演的悬疑校园爱情电影《恋入膏肓》上映，他在片中饰演一位从未与他人建立深厚关系的高中生宫岭望。2026年2月27日，他出演的电影《木挽町的复仇》亦如期上映，进一步延续了其活跃的演艺轨迹。
长尾谦杜是家中的独子，自幼在家庭中备受关爱。童年时期的长尾谦杜性格开朗，展现出对表演艺术的浓厚兴趣。他在初中阶段进入大阪府岸和田市立樱台中学校学习，打下了坚实的学业基础。随后，他升入大阪府大阪学艺高校继续高中学业，在校期间积极参与各类课外活动，进一步培养了自身的综合素质。2014年3月23日，长尾谦杜在《第57届市民体育节岸和田市春季少年少女空手道锦标赛》的评选中表现优异，最终获得了第三名的好成绩；同年，他凭借出色的表现，在《第41届秋季岸和田市空手道锦标赛》的比赛中再次脱颖而出，同样取得了第三名的佳绩。这些经历为他日后的事业发展积累了宝贵的经验。
在浪花男子组合成立初期，长尾谦杜便展现出一种超越年龄的沉稳气质，给人以成熟可靠的印象，然而他也会不时流露出活泼爱闹的一面，形成一种有趣的反差。当团队氛围略显低沉、其他成员精神不振时，长尾谦杜往往能主动调动情绪，以高涨的热情带动大家，他的这种特质显得尤为珍贵。他的情绪起伏节奏独具特点，时常会有突如其来的兴奋或切换，这种略带跳跃感的情绪变化，被许多粉丝形容为如同宠物般天真可爱，增添了其个人的独特魅力。不仅如此，长尾谦杜凭借精致可爱的外貌与偶尔流露的犀利毒舌性格，形成了鲜明的对比，这也让他获得了众多观众的关注与喜爱。 与此同时，在演艺事业方面，长尾谦杜也逐步展现出令人瞩目的潜力。早在2019年，他首次参演的电视剧《我的裙子去哪了？》就因其自然而不造作的演技引发了一定范围的讨论，获得了初步的认可。此后，他陆续在综艺节目《痛快TV 爽快 Japan》及电视剧《年下男友》等不同作品中积累经验，其表演逐渐细腻，对角色的把握也越发到位，赢得了观众们越来越多的好评。从整体来看，长尾谦杜不仅在偶像活动中具有独特的个人色彩，在演员道路上也呈现出显著的成长空间，是一位在多方面都具有发展潜力的年轻艺人。