二零零六年，其与黄河合作主演了校园题材剧集《危险心灵》，由此正式开启演艺生涯。在该剧中，他扮演了名为沈韦的少年角色，这一人物充满积极的抗争意识，不断对校园内存在的各种体制性问题与不合理现象发起挑战与质疑。次年，即二零零七年，他因主演公共电视制作的短篇剧集《还好，我们都还在这里》而赢得第四十二届台湾电视金钟奖迷你剧集男主角奖项，演技获得业内肯定。到了二零零八年，他参演了由周渝民、朱孝天、王传一等人共同主演的偶像剧《这里发现爱》，在剧中诠释了西华饭店小开少年马永睿一角，其角色性格自由奔放，不愿受到世俗规范的拘束。二零零九年，他在李国毅、柯佳嬿领衔的励志偶像剧《比赛开始》中出演，扮演全能型球员姜庆成，该角色在球场上能够适应任何位置，无论是进攻还是防守都表现出色。二零一零年，他与简嫚书搭档，主演了迷你文艺剧集《那年，雨不停国》，饰演一位热爱音乐、性格开朗的阳光少年张福海，剧中他与女主角之间展开了一段温暖而治愈的情感故事；同年，他所参与的其他影视作品，包括《清蜜星体验》、《有一天》以及《倪亚达》也陆续与观众见面。在《那年，雨不停国》中，他同样饰演了张福海这一角色（剧中位置为右）。
在2011年，他担纲主演了由杜家毅执导的电影作品《转山》，于片中饰演一位因兄长遭遇意外而毅然离开台湾的青年书豪。这个角色带着一辆自行车，从风景如画的丽江出发，一路骑行前往圣地拉萨，在漫长的旅途中逐步审视内心，重新寻找人生的方向与自我价值。次年，即2012年，他与知名演员桂纶镁、张孝全共同合作，主演了一部爱情题材电影《女朋友·男朋友》。他在片中扮演学校校刊的编辑许神龙，凭借对此角色细腻而富有层次的演绎，成功获得了第49届台湾电影金马奖最佳男配角奖项的提名，其表演实力受到业界关注。到了2013年，他再次主演电影《对面的女孩杀过来》，饰演一位爱耍嘴皮子、充满草根气息的台湾公务员阿正。这个角色正处于人生迷茫的十字路口，却与一位偶然相遇的北京姑娘展开了一段充满意外与温情的奇妙旅程，故事在轻松幽默中透露出对生活的思考。2015年，他与李佳颖搭档，主演了一部温馨感人的家庭剧《长不大的爸爸》。剧中他诠释了兽医系学生张博彦一角，这个人物性格单纯稚气、浪漫多情，虽然常常因为冲动行事而惹出一连串麻烦，陷入令人啼笑皆非的窘境，但其内心深处始终保有坚持做正确之事的勇气与善良本质，角色成长线丰富而动人。
二零一九年十月二日，由他担纲主演的公路爱情悲喜剧《跟你老婆去旅行》于加拿大魁北克正式投入拍摄。进入二零二零年，其演艺事业持续活跃：同年九月十二日，他与欧阳妮妮联袂主演的电视剧《脑波小姐》在中国台湾地区与观众见面；随后在十二月三日，他主演的一部科幻悬疑题材剧集《预知未来》也如期开播，他在剧中生动塑造了刑侦小队长赵旭镇这一角色。时间来到二零二一年二月十日，他与陈妍希等演员共同主演的电影作品《跟你老婆去旅行》在中国台湾地区影院公映。次年，即二零二二年六月，他参与出演了一部聚焦同性题材的电视剧《妮波自由式》，该剧正式开机拍摄，值得注意的是，这是他继电影《女朋友·男朋友》之后，再次在影视作品中诠释同性恋角色，展现了其表演领域的多样性。最新的进展是在二零二四年，一月十七日，由他主演的一部犯罪悬疑推理题材的台剧《非杀人小说》在线上平台播出；紧接着在四月，他参演的另一部电影《看不见的朋友》于全国电影（广州）交易会暨第二十五届全国优秀影片推介会上正式宣布引进消息，预示着该片将与广大内地观众见面。
张书豪与欧阳妮妮因共同拍摄偶像剧《脑波小姐》而相识相恋，两人在合作过程中感情逐渐升温。2019年10月，欧阳妮妮曾公开大方地承认恋情，并甜蜜表示“张先生以后是我的了”，这段关系也得到了双方家庭的认可与祝福。欧阳妮妮在受访时透露，父亲欧阳龙早已见过张书豪，并对男方留下了不错的印象，认证他“挺ok的”。恋爱期间，两人的足迹遍布国内外，曾一同游览巴厘岛、日本等地，感情稳步发展。欧阳妮妮也早已带张书豪回家与家人见面，她婉转地表示：“爸爸完全不会批评我的朋友，可能我的朋友都满ok的。”对于女儿的这段感情，欧阳龙也持开明态度，大方给予支持，他表示：“女儿已经长大，尊重她每件事。” 2024年6月29日，欧阳娜娜通过社交平台发文，分享了姐姐欧阳妮妮被张书豪求婚的喜讯，正式公开两人即将步入婚姻的消息。同年10月，张书豪在透露欧阳妮妮的预产期大约在2025年1月初的同时，还表达了希望亲手为宝宝剪脐带的期待。2025年1月1日，据台媒报道，张书豪的经纪人证实欧阳妮妮已顺利生产，母子平安；1月6日，产后恢复中的欧阳妮妮发文晒出一家三口在产房的温馨合照，并透露儿子的小名叫“睦睦”。同月内，欧阳妮妮又在社交平台上分享了儿子的正脸照片，配文写道：“睦，谢谢各位的爱。”照片中的小宝宝有着明显的双眼皮，五官清秀，被许多网友称赞长相更像妈妈。 2025年3月，有细心网友发现张书豪儿子与陈妍希儿子的名字出现巧合，两人都取名为“睦辰”，这一发现随即引发了外界的热议。对此，张书豪回应解释称，儿子的名字是由长辈特意请老师根据传统习俗测算而定的，全家人都十分喜爱“睦”这个字，而名字的最后一个字也契合宝宝出生的年份。他还表示，此前自己并不清楚陈妍希儿子的本名，平时见面时都以“星星”称呼，直到得知这一巧合后，夫妻二人都觉得十分有趣，并认为这是一种难得的缘分。
张书豪在为人处世方面展现出超越其年龄的成熟与稳重，尽管身处纷繁复杂的娱乐圈，他始终保持着一种从容淡定的心态。在电视剧《长不大的爸爸》中，他以清新自然的形象和生动细腻的表演赢得了观众的喜爱。而在电影《女朋友·男朋友》中，他更是突破自我，将一位风情万种的“同志”角色演绎得入木三分，其塑造的人物被许多观众评价为“娘味”十足且浑然天成，毫无矫揉造作之感。凭借在此片中的出色表现，他成功入围金马奖最佳男配角奖项，这一荣誉无疑证明了其精湛的演技已经获得了电影业界内部的广泛认可与肯定。