在2006年，凭借其出色的表演，《圣棱的星光》成功入围了第41届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男配角奖，这标志着其演艺事业的一个重要里程碑。随后在2010年，他参与了作品《牵纸鹞的手》的演出。进入2011年，他在《华丽的挑战》中饰演了旭方导演一角，同年也在《发现生活新味》中亮相，分别于该剧的第三集《双子座》和第七集《天秤座》中饰演了角色何正风，展现了其在不同单元剧中的表演多样性。2012年，他接连出演了两部作品，首先是在《爱你一百年》中饰演了名为林秉浩（浩子）的角色，随后又在《没有名字的甜点店》中扮演了蔡湘民。此外，在音乐人周杰伦执导的影片《世界未末日》（2011年上映）中，他也贡献了表演，饰演了名为“卡车嘶吼者”的角色。
自2005年起，演员张少怀陆续参与了多部影视作品的演出。在《我的逍遥学伴》中，他开始了早期的表演尝试。随后在2008年，他于《小熊历险记》里饰演了一名警察角色，同年还在《渺渺》中出演了名为K的人物。2010年，他参演了作品《大笑江湖》。进入2011年，他的演出活动更为活跃，先后在《命运化妆师》中扮演了萧致任，在《10+10─到站停车》中饰演了一位被追逐的男子，并在《5楼之2》中化身为费小石。2012年，他在《转山》中演绎了谢旺霖的哥哥这一角色，同时参与了影片《甜‧秘密》（该片亦被称为《梦十七》或《17岁的梦》）的拍摄，同年还在《爱在思念中》里出演了文清一角。2013年，他继续参演了《下午茶》。直至2017年，他出演了剧情片《大佛普拉斯》，持续拓展其演艺事业。
张少怀在新加坡求学长达七年，这段独自生活的经历塑造了他独立的性格。由于早已习惯一个人处理所有事务，回国之后他与父亲张菲的相处反而显得格外生疏，两人之间的交流有时甚至需要通过媒体传话，才能间接了解到彼此的近况与想法。张菲多年来身兼父职与母职，曾对张少怀感慨道：“养儿方知父母恩，你们现在或许还不能完全明白我的辛苦。”言语中流露出对这段略显生涩的父子关系的些许无奈。面对与父亲之间的情感联结，张少怀的态度显得较为被动，他表示：“也许要等到未来我自己有了孩子，才会真正理解我和爸爸之间的相处模式究竟是怎样的。”张少怀出道已有七年时间，虽然头顶明星父亲张菲的光环，但他因此更加刻意保持低调，并有意识地与父亲维持一定距离。尽管父子二人居住地相距不远，却对彼此的日常生活缺乏深入了解，很多时候要依靠大儿子张少青在中间转述才能知晓对方的情况。张菲曾戏称儿子就像电影中那个封闭内向的“雨人”，这种冷淡的互动模式让作为父亲的张菲感到颇为头痛。对此张少怀澄清说：“我的性格原本就比较被动，对他的感情是含蓄内敛的，很少主动联系也只是不想让他多操心，但我内心始终对他充满尊敬。”在张少怀十岁以前，张菲因忙于秀场工作而较少陪伴，之后又将他送往新加坡读书，未能完整参与儿子的成长历程。张菲不无感慨地表示：“我确实亏欠他们很多，中间有一段时光几乎是空白的。所以每逢休假，我都会开着那辆改装过的休旅车带全家人一起出游，那时只要我一提起‘那个地方’，他们兄弟俩就会默契地接上‘风景如画’，这成了我们父子三人之间独有的暗语。”然而在回忆过往时，张少怀却坦言已不太记得那些与父亲同游的具体情景，他说：“时间隔得太久，真的想不起来了，只有一次看到以前用V8摄像机拍的录像，画面里父子三人一起出门旅行，但究竟去了哪里，现在也完全忘记了。”张少怀生性腼腆，言语不多，他提到：“我从小就会察言观色，哥哥比较调皮，经常被管教。”但张菲对此澄清道：“我这辈子其实只打过一次大儿子。那是他十一岁时，私自拿了我抽屉里的钱，花了十万元买了二十多支钓鱼竿。”他紧接着又补充：“我爱他们都来不及，怎么舍得动手打他们呢。”2021年8月17日，由张少怀主演的喜剧电影《雀侠奇缘之大三元》正式上映。2025年10月9日，他参演的电视剧《回魂计》也如期与观众见面。
根据台湾地区媒体的相关报道，在演艺界享有“综艺大哥”称号的张菲，其个人名下资产据估算已累积达到十亿新台币的规模。他的小儿子张少怀追随父亲的脚步，同样选择进入演艺行业发展，成为一名职业演员。时间回溯至2013年4月，当时有消息指出，张少怀与年仅二十岁的女艺人翁馨仪因共同参与影视拍摄工作而相识相恋，进而发展为恋人关系。与此同时，报道进一步透露，翁馨仪当时已怀有身孕，不过孕期尚不足三个月。值得关注的是，张菲的大儿子及其配偶通过人工辅助生殖技术进行备孕，彼时也已成功受孕约两个月。对于张菲的家庭而言，这两件接连到来的喜讯无疑带来了双倍的喜悦与祝福，可谓迎来了双喜临门的幸福时刻。