一九八七年，由于父亲职业发展的缘故，张怀秋随全家一同移民至美国生活。一九九九年，他在旧金山所举办的“流行之星”赛事中脱颖而出，一举夺得冠军荣誉；同年，他亦前往洛杉矶参与另一项比赛，并成功闯入总决赛阶段。这段经历让他更加确信自己内心追逐明星道路的梦想。进入大学后，为了实现这一梦想，张怀秋毅然决定中断学业，独自返回台湾寻求发展机会。他找到了知名艺人吴宗宪，并顺利加入其创办的“宪宪公司”，成为一名储备歌手，开始了系统的训练与准备。然而，在经历了长达五年的漫长等待与沉淀之后，他最终选择离开“宪宪公司”，转而探索其他可能。此后，通过友人柯有伦的介绍，张怀秋得知音乐制作人毕国勇正在筹划组建一个新的嘻哈音乐团体。这次机遇最终引领他加入了一个后来被广大乐迷所熟知的流行音乐组合——###BOOKTITLE_1###。
二零零七年十一月，张怀秋作为大嘴巴组合的成员正式开启演艺生涯，其所属的环球音乐公司为他们发行了首张同名专辑《大嘴巴同名专辑》，标志着其音乐事业的起点。到了二零零八年，该组合凭借作品《大嘴巴同名专辑》在第十九届金曲奖上荣获演唱类最佳演唱组合奖，赢得了业界的初步肯定。同年十二月十九日，大嘴巴组合乘胜追击，推出了第二张音乐专辑《王元口力口》，这张专辑不仅延续了他们的音乐风格，更让他们获得了第二十届台湾金曲奖最佳演唱组合奖的提名。二零零九年，张怀秋的演艺活动扩展到影视领域，他与知名演员阮经天、杨谨华共同合作，参演了电视剧《败犬女王》，展现了多方面的才华。二零一一年六月十七日，他又与吴建豪、熊黛林联手，出演了电视剧《拜金女王》，并在剧中生动塑造了柯麦隆这一角色；同年六月，大嘴巴组合再度于音乐上取得佳绩，成功摘得第二十二届台湾金曲奖“最佳演唱组合奖”的桂冠。二零一二年九月二十一日，一部改编自真实故事的影片《逆光飞翔》在中国台湾上映，张怀秋在片中饰演了阿岳一角；紧接着在十月三十一日，他主演的电视剧《真爱趁现在》也正式与观众见面。二零一三年三月二日，他与张书豪、王思平合作出演的电视剧《恶男日记》播出，他在剧中饰演了马辰光这一人物。二零一五年十一月，张怀秋参演的东森电视自制戏剧系列第二部作品《必娶女人》如期播出。在二零一七年至二零二零年这段时期，张怀秋在音乐创作上也颇为活跃，他亲自填词、由好友林俊杰谱曲的系列歌曲，包括《四点四十四》、《Wonderland》、《无滤镜》以及《最好是》等，陆续发布并获得了听众的喜爱。二零二二年七月十五日，一部改编自作家陈名珉小说《我妈的异国婚姻》的电视剧《妈，别闹了！》在中国台湾播出，张怀秋也参与了该剧的演出。二零二三年十一月十七日，由许立达自编自导的影片《少男少女》在中国台湾上映，张怀秋在片中亦有出演。到了二零二四年八月十六日，他参演的电影《角头：大桥头》正式登陆影院。张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋张怀秋
张怀秋在音乐领域尤其擅长演绎抒情类歌曲并进行歌词创作，他外表呈现出一种温和亲切的气质，然而一旦登上舞台却能够展现出极具感染力的爆发性表演。作为大嘴巴乐队的主唱，张怀秋对情感导向的曲风驾驭尤为出色，其演唱中融合了个人独特的喉音与鼻音技巧，使他在诠释各类情歌作品时既能传递出深邃而真挚的情感，又能恰如其分地将内心丰富细腻的情绪层次表达出来，从而深深触动听众的内心。