早在一九七八年，年仅十七岁的园子温便已开始尝试现代诗的创作，通过诗歌这一形式来抒发其内心对社会阴暗面以及人性复杂本质的深刻嘲讽。进入电影领域后，他于一九九零年执导了个人首部影片《叹气自行车》，由此正式开启了他的导演生涯。四年后，即一九九四年，他拍摄了剧情片《部屋》，这部作品凭借其独特的艺术表达在国际上赢得了认可，并获得了圣丹斯电影节颁发的评审团特别奖。一九九八年，园子温将创作方向转向动作类型，执导了动作片《男人的花道》，该片成功摘得了东京国际电影节影展的大赏荣誉。 时间来到二零零二年，他执导了一部惊悚题材的影片《循环自杀》，这部电影不仅在艺术上获得了高度评价，被日本电影专业大奖评选为当年度的十佳作品之一，更在次年，也就是二零零三年的奇幻影展上，经由观众投票获得了银奖的肯定。同一年，他还执导了另一部动作片《危险因素》，该片由知名演员小田切让与池内博之共同主演，影片细致描绘了主人公“真”所经历的平淡而乏味的日常学生生活状态。 二零零五年是园子温创作颇为高产且收获颇丰的一年。他拍摄了一部旨在深入探讨现代社会中人性扭曲现象的恐怖悬疑片《神秘马戏团》，该片由宫崎万纯与石田壹成联袂出演，并在第五十六届柏林国际电影节上荣获了《柏林报》单元的评审团奖。同年，他还执导了一部以现代家庭关系崩解为核心主题的恐怖电影《纪子的餐桌》。除此之外，他亦涉足喜剧领域，拍摄了喜剧片《入梦》，这部作品由田中哲司与夏生夕菜合作主演，展现了其创作风格的多样性。紧接着在二零零六年，园子温又执导了一部聚焦青年成长的励志片《热气球俱乐部之后》，影片讲述了一群年轻人围绕热气球展开的充满激情与梦想的动人故事。
二零零七年，园子温参与了电视剧《时效警察》的剧本创作工作。次年，他执导了由西岛隆弘与满岛光联袂主演的喜剧动作电影《爱的曝光》，这部影片不仅为他赢得了第四届亚洲电影大奖最佳导演提名，更在柏林国际电影节上斩获了影评人联盟奖的荣誉。二零零九年，他将创作焦点转向青春题材，拍摄了由伊藤步和高桥惠子共同主演的青春片《让我告诉你》。二零一一年是园子温创作力迸发的一年，他先是执导了改编自古谷实同名漫画的剧情长片《庸才》，该片由染谷将太、二阶堂富美、渡边哲等演员领衔主演，并成功入围第六十八届威尼斯电影节主竞赛单元，获得金狮奖提名；同年，他还以一九九三年震惊日本的琦玉爱犬家连续杀人事件为原型，创作了惊悚电影《冰冷热带鱼》，影片深入描绘了社本一家三口如何被迫沦为疯狂罪犯村田毁尸灭迹帮凶的黑暗故事，此片亦入围了威尼斯电影节的地平线单元。此外，在这一年里，他还自编自导了一部基于真实离奇命案改编的恐怖情色片《恋之罪》，由水野美纪、富坚真、神乐坂惠主演，该片使他再度获得第六届亚洲电影大奖最佳导演提名。二零一二年，他将镜头对准社会现实，执导了以二零一一年日本大地震及福岛核泄漏事故为背景的剧情片《希望之国》，该片在第三十七届多伦多国际电影节上荣获NETPAC奖；同年，他还拍摄了一部基于真人真事改编的英语电影《混沌之王》。二零一四年，他执导了以近未来东京为背景的动作歌舞片《东京暴走族》，此片改编自井上三太累计发行量超过二百五十万册的同名漫画，并被选为第三十九届多伦多国际电影节“午夜疯狂单元”的开幕影片，这标志着园子温的作品已连续五年入选该电影节。二零一五年，他执导了由长谷川博己和麻生久美子主演的剧情片《爱与和平》；同年，他还将若松公德的同名漫画改编成日剧《我们都是超能力者番外篇：超能力者进城》；此外，他还执导了改编自山田悠介同名小说的恐怖电影《真实魔鬼游戏》，由特林德尔·玲奈、篠田麻里子、真野惠里菜共同主演。二零一六年，其犯罪题材电影《新宿天鹅2》正式开机，同时他首次尝试浪漫情色片类型，创作了《ANTIPORNO》；他的第一部独立制作电影《悄然的星》也在这一年上映；此外，他还担任了电影《破梦游戏之不醒城》的监制工作。二零一九年，他执导了原创系列剧集《在无爱的森林呐喊》。二零二一年，其执导的恐怖电影《幽灵之国的囚徒》正式公映。二零二二年十一月七日，园子温以“山本孝之”这一名义宣布复出，并相继执导了《真实魔鬼游戏》、《爱与和平》、《幽灵之国的囚徒》、《在无爱之森呐喊》以及《东京暴走族》等多部作品。
二零一一年九月，日本导演园子温在素有浪漫之都美誉的法国巴黎，向女演员神乐坂惠正式求婚，两人以此为契机确立了婚姻关系，共同许下携手未来的承诺。这一私人时刻标志着他们人生新阶段的开始，随后园子温的个人写真照片也记录下了他彼时的状态。
二零二二年四月，日本演艺界发生了一起备受关注的指控事件，演员松崎悠希通过其个人社交媒体平台公开揭露了知名导演园子温涉嫌利用职权对演员进行骚扰及性骚扰的行为。据松崎悠希详细陈述，园子温在其新电影项目的选角过程中存在不当要求，通过试镜的演员若想加入其工作室，必须先支付四万日元的费用；此外，若希望最终出演该影片，还需额外承担六万至二十万日元不等的制作经费。松崎悠希进一步指出，这种以金钱换取机会的做法并非首次出现，园子温先前执导的作品《埃舍尔街的红色邮筒》中的所有演员均曾被要求缴纳十万日元。同年四月发行的《周刊女性》杂志也刊登了深度报道，其中引述了多位女性演员的证言，她们声称园子温曾凭借其导演身份施加压力，以工作机会为条件胁迫她们发生性关系，将职业晋升与不正当的性交换挂钩。面对接连不断的舆论风波，园子温所属的事务所于四月六日对外公开了其亲笔书写的道歉信函。在信中，园子温承认自身缺乏作为导演应有的职业觉悟，未能充分顾及身边合作者的感受，但对于近期部分媒体报道中所描述的情节，他辩称其中存在与实际情况不符的表述，并表明将考虑通过法律途径维护自身权益。
园子温始终致力于挖掘电影中那些深邃而复杂的主题，与此同时，他也从未舍弃自身如诗人般细腻的浪漫主义情怀。在他的影片里，死亡这一沉重命题时常与唯美的画面、舒缓甜美的音乐交织呈现，这种强烈的对比不仅增强了视觉与情感的冲击力，也更深刻地凸显出现实生活中固有的残酷性与个体面对命运时的无力感。作为导演，园子温的执导风格极具弹性与开放性，他并不严格拘泥于预先设定的固定剧本，而是更注重在拍摄现场激发演员内在的自然流露与真实反应。因此，每一天的拍摄过程对他而言都充满了不可预知的创造性与独特魅力，使得作品往往能捕捉到超越文本的生动瞬间。