一九九零年，袁咏仪报名参加了香港小姐选美比赛，凭借出众的气质与容貌一举夺得香港小姐冠军及“最上镜小姐奖”的荣誉；同年，她顺利签约无线电视台，以旗下艺员的身份正式踏入娱乐圈。一九九一年，她与关礼杰、刘美君、陈嘉辉联袂主演了时装剧《我为钱狂》，在剧中生动塑造了清洁公司老板梁帼凤这一角色；同年，她又搭档张兆辉主演了喜剧《我爱玫瑰园》，饰演了一位在爱情与事业道路上皆积极进取、充满活力的现代女性方安儿。一九九二年，袁咏仪出演了个人首部电影《亚飞与亚基》，其自然真挚的表演赢得了业界认可，并因此荣获第十二届香港电影金像奖最佳新人奖；九月七日，她与李克勤、周文健、刘玉翠共同主演的时装剧《他来自天堂》于无线电视台播出，在剧中她细腻诠释了在安老院工作的善良女孩凌珊珊；十一月十二日，她与刘德华、林青霞、叶德娴合作主演的武侠片《绝代双骄》正式上映，进一步拓宽了她的表演领域。一九九三年，她主演了由尔冬升执导的爱情片《新不了情》，在片中成功刻画了天性乐观活泼、对生命充满执着的绝症患者阿敏，这一感人至深的角色为她赢得了第十三届香港电影金像奖最佳女主角奖以及第一届中国珠海电影节最佳女主角奖；而影片《新不了情》也在同届金像奖上收获了包括最佳影片在内的多项重要奖项。一九九四年，袁咏仪主演的爱情片《金枝玉叶》上映，她在片中大胆突破，女扮男装饰演了风姿秀逸的林子颖；该片在香港地区取得了三千万港币的优异票房成绩，成功摘得一九九四年香港电影暑假档期票房冠军，袁咏仪也凭借其出色表现再度荣获第十四届香港电影金像奖最佳女主角奖，成为首位蝉联这一殊荣的女演员。一九九六年，她在喜剧片《虎度门》中饰演了得到冷剑心大力提携的新进花旦叶玉霜。然而，自一九九六年起，随着整个香港电影市场逐渐步入低迷期，袁咏仪的电影事业也相应遭遇了瓶颈与低谷。一九九七年，她与林子祥、潘虹合作，主演了为庆祝香港回归而拍摄的电影《拥抱朝阳》，饰演女主角汉至谊；影片拍摄结束后，袁咏仪虚心接受了前辈潘虹的建议，特意前往上海戏剧学院进行了一段时间的专业表演进修；同年，她还凭借在电影《虎度门》中的精彩演绎，获得了第十六届香港电影金像奖最佳女配角提名。一九九八年，袁咏仪参演了电视剧《花木兰》，挑战饰演女扮男装、代父从军的传奇人物花木兰；同年，她发行了个人音乐专辑《没什么》，其中收录了包括《要哭我就等到下雨天》、《我比男人潇洒》在内的共十首歌曲。一九九九年，《花木兰》在中国内地和台湾地区播出后广受欢迎，袁咏仪凭借花木兰一角荣获一九九九年度台湾地区电视剧评选最受欢迎女演员奖。二零零零年，她与任贤齐合作出演了武侠电视剧《笑傲江湖》，饰演了女主角任盈盈。二零零四年，她主演了《孤恋花》，这部由白先勇小说改编、聚焦同性恋题材的电视剧中，袁咏仪深刻演绎了在大时代洪流中漂泊无依、始终寻求情感依靠的悲剧人物沈云芳。二零零五年，她凭借在《孤恋花》中的表演，成功入围第十届亚洲电视节最佳戏剧节目女演员奖。二零零六年，袁咏仪主演了电视剧《真爱之百万新娘》，饰演了受尽委屈与辛酸的小媳妇林敏君，该剧播出后在深圳、杭州等多个城市取得了二零零六年上半年的收视冠军佳绩；同年，她客串出演了恩师尔冬升执导的电影《门徒》，饰演昆嫂一角，虽然戏份有限，但她仍凭借精湛的演技入围了第二十七届香港电影金像奖最佳女配角奖。二零零九年，她参演了贺岁电影《72家租客》，饰演小桃红；同年，还主演了TVB台庆剧《富贵门》，饰演角色卓一心。二零一零年，她参演了电影《我爱HK开心万岁》，挑战饰演经典人物白素贞。二零一三年，袁咏仪接拍了由宁财神导演的电视剧《龙门镖局》，饰演龙门镖局的少奶奶盛秋月；三月二十二日，她与黄秋生合作的电影《叶问：终极一战》在全国范围上映。二零一五年，她参加了浙江卫视的真人秀节目《一路上有你》；同年，她参演了宫廷剧《多情江山》；并主演了都市亲情剧《领养》，在剧中饰演一位离异的美籍华人单身妈妈“琳达”。二零一六年，她与丈夫张智霖一同参加了湖南卫视的原创节目《一年级·毕业季》。二零一八年，她参演了网剧《唐砖》，饰演一切以国家大事为重的长孙皇后。二零一九年一月十八日，她与吴镇宇、古天乐共同主演的喜剧片《家和万事惊》上映，在片中生动演绎了在世俗琐事中挣扎不休的家庭主妇淑贤；十一月三十日，她以嘉宾身份参与了喜剧脱口秀节目《吐槽大会第四季》。二零二零年五月，她与陈赫、宋佳合作主演了由五百执导的都市时尚职场剧《盛装》。二零二一年，她参加了江苏卫视的音乐竞猜真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第五季》；十月二十二日，由她领衔主演的电影《别叫我“赌神”》发布了首款海报和预告；十一月十九日，她加入综艺节目《大湾仔的夜》的录制；十一月二十六日，她以“见证官”身份参与录制的综艺《我的小尾巴第二季》在爱奇艺平台播出；十二月二十五日，她参加了《2021脱口秀跨年》。二零二二年二月七日，她主演的都市职场剧《盛装》在东方卫视播出；同年，她还参加了原创声音互动陪伴真人秀节目《朋友请听好 第二季》。二零二三年六月二十一日，她与周润发共同主演的剧情片《别叫我“赌神”》上映，在片中饰演发型师吴光辉昔日的恋人李夕；同年十二月三十日，她参演的电影《金手指》上映。二零二四年，她加盟了东方卫视的《今晚开放麦第二季》；四月二十日，她参加的青年演员演技研习真人秀《无限超越班第二季》正式播出。二零二五年一月二十九日，她主演的电影《阿妈有喜》在马来西亚上映。
袁咏仪与张智霖的缘分始于1992年，两人在相识后逐渐发展为恋人关系。到了1994年，袁咏仪在一次庆祝自己生日的公开派对上，正式向外界确认了她与张智霖正在交往的恋情。经过多年的相互陪伴与了解，双方感情日益深厚，最终于2001年2月8日选择在美国以低调而私密的方式完成婚礼，正式结为夫妻。婚后生活平稳而幸福，并在2006年迎来了他们爱情的结晶——儿子张慕童的诞生，使这个小家庭变得更加完整。随着时光流逝，两人的感情依然稳固而温馨，为了纪念共同走过的岁月，他们于2015年3月特意重新拍摄了一组婚纱照，以此作为对彼此长久相伴的深情告白与美好见证。
自1991年起，袁咏仪便积极参与各类慈善活动，当年她先后出席了《公益金辉慈善夜》与《慈善星辉仁济夜》两场慈善筹款晚会。1994年，她再次现身于《星光熠熠耀保良》慈善筹款晚会的现场。1999年3月10日，她参与了《九二一传心传意大行动》募款晚会；同年9月，她专程前往台湾参加赈灾晚会，并在之后投身于“送暖到台湾”筹款活动之中。2000年2月4日，她出席了“护苗基金星辉夜”慈善活动；同年5月14日，她又参加了香港“保良局儿童健康爱心大使”的委任典礼。 2007年，袁咏仪的慈善步伐更为深入。4月3日，她以“公益大使”身份随香港华光功德会前往青海及甘肃进行亲善探访，并参与筹建集雨水窖的工作；5月13日，她出席第三届母亲节背水步行筹款活动并主持开步礼，同时以儿子张慕童的名义捐出十万元善款；8月1日，她担任“健康长城”项目的“健康大使”，专程从香港赶赴宁夏原州区，实地考查宁夏红十字会改水、改厕及健康教育项目的实施情况，并参加了宁夏贫困县学校25名学生北京8日夏令营的启程仪式；同年12月3日至6日，她第二次前往青海甘肃山区探访，参与“香港华光功德会青海甘肃行善行”，亲身了解当地干旱缺水的严峻状况。 2008年，她的善举持续不断。3月27日，她再次到青海甘肃山区探访，为灾区捐赠衣物，并动用儿子张慕童的利是钱行善；4月14日，她以奥比斯儿童大使身份前往越南，见证为当地儿童开展的救盲工作，并自费购买了300套文具赠送给当地小朋友；6月1日，她参加演艺界“512关爱行动”大汇演；6月21日，她以奥比斯儿童大使身份出席相关活动；8月3日，她以“爱心太极之星”身份，出席由香港柏金逊症基金主办的筹款活动；9月10日，她参加香港华光功德会举办的“情系四川——中秋月饼暖万心”慰问活动；9月11日，在香港华光功德会于绵阳成立“华光四川助学基金”的仪式上，她以“荣誉顾问”身份为绵阳地震灾区学生发放资助证书；11月22日，她担任“爱心大使”为失明儿童募款，并赴台湾参加在关渡举办的公益活动；12月3日，她联同周美凤、梁家辉展开了为期4日的“香港华光功德会甘肃探访之旅”。 2009年2月12日，她出席香港华光功德会新一辑《点滴是生命》分享会，分享甘肃探访的亲身感受并呼吁社会捐款；5月10日，她参加香港华光功德会举办的第五届“母亲节背水步行筹款”活动；9月6日，她作为母亲健康快车深港“爱心大使”赴深圳进行预防宫颈癌的宣传工作；9月13日，她参加在成都举办的C1明星慈善赛车活动；9月26日，她与张玉珊、周倩圯及苏永康一同前往老人院进行探访。 2010年1月24日，她以“爱心大使”身份出席慧妍雅集“迈步为绿惜”慈善步行筹款活动；5月15日，她以同样身份出席自闭症儿童基金协会举办的“灿烂的微笑慈善晚宴”；6月23日，她出席“点滴是生命 x Pacific Coffee Company 慈善别注咖啡暖杯及T恤系列义卖记者发布会”；9月23日，她以“仁济安老大使”身份出席“仁济安老送关怀，爱心福袋贺国庆”活动，并捐出五万元用于购买爱心福袋中的福物赠与长者。 2022年1月16日，多位深圳市民发现香港女演员袁咏仪在深圳低调地担任义工，身体力行地服务社区。2025年10月，官方宣布她入选首届新加坡金狮大赏国际评审团阵容，这亦是对其专业领域贡献的认可。
二零二五年十月十日，正值香港传奇巨星梅艳芳女士六十二岁冥诞之际，知名演员袁咏仪于当日凌晨时分，通过其个人社交平台账号发布了一组图文，以表达深切的缅怀与悼念之情。她在动态中配以“生日快乐”的简洁文字，并附上了一张珍贵的昔日合影。照片中的梅艳芳神采奕奕，笑容一如既往地灿烂而富有感染力，瞬间勾起了无数影迷与歌迷的集体回忆。这一真挚的举动不仅展现了袁咏仪对前辈的深厚情谊，也让广大粉丝在特殊的日子里，共同追思这位在华语乐坛与影坛均留下不朽足迹的偶像，其艺术精神与人格魅力至今仍深深影响着众人。
袁咏仪在1990年荣获“香港小姐”冠军，自此踏入娱乐圈，她不仅是公认的容貌出众，更凭借精湛的演技成为业内难得的全能型女演员。凭借《新不了情》与《金枝玉叶》这两部杰出作品，她连续两年夺得影后桂冠，创造了令人瞩目的佳绩。袁咏仪的戏路极为宽广，且从不顾忌自身形象，无论是纯情少女、疯狂角色，还是深沉内敛或大气磅礴的人物，乃至悲剧与喜剧等各种类型，她都能驾驭自如，仿佛天生就是为舞台与镜头而生的表演者。在现实生活中，袁咏仪则展现出率真坦诚、活泼顽皮的一面，同时兼具对待事业的执着与面对人生的勇敢。当年她正是以清新自然的独特形象赢得港姐殊荣，那种平易近人的亲切气质也让她在影视圈的发展道路颇为顺畅；而在结婚生子之后，她的身上更增添了一份随和与淡然的从容气度。在香港金像奖的历史上，袁咏仪可谓一个特殊现象：在她之前，从未有女演员能够以处女作荣获最佳新人奖，继而再接再厉，连续两年摘得最佳女主角奖项。然而，袁咏仪的演艺生涯却宛如一颗划过夜空的流星，虽然光芒璀璨夺目，却未能长久持续；尽管后来她仍在《国产凌凌漆》、《霹雳火》等商业影片中占有一席之地，但整体而言，她的事业轨迹仍不可避免地逐渐走向了下坡路。