袁腾飞在完成高中学业后，凭借优异的成绩被保送至首都师范大学历史系进行系统学习。自1994年从大学毕业后，他便进入首都师范大学附属中学担任历史教师，开始了自己的教学生涯。2007年，袁腾飞的工作岗位发生变动，他调入了北京市海淀区高级进修学校，并在此担任历史学科研究员，专注于历史教学的研究与深化。到了2008年下半年，他受邀参与了其第十频道《百家讲坛》节目的录制工作，专门负责讲解两宋时期的历史内容。这系列节目最终以《两宋风云》为名，于2009年暑假期间正式播出，节目播出后获得了广泛的社会关注与讨论；与此同时，他个人的相关著作《两宋风云》也配合节目的播出同步出版发行，进一步扩大了影响力。2010年4月至5月期间，《百家讲坛》节目再次推出了由袁腾飞录制的新内容《塞北三朝》，该系列着重讲述与两宋同时期并存的三个少数民族政权的历史发展，详细涵盖了辽朝、金朝以及西夏王朝的兴衰历程。此后在2013年，袁腾飞又继续录制了新的节目内容《一代天骄成吉思汗》，进一步拓展了其历史讲述的范畴与深度。
随着袁腾飞声名鹊起，其讲述历史时惯于添油加醋、随意发挥的个人风格也引发了多方面的讨论与争议。不少观众指出，袁腾飞在作品《两宋风云》中的若干段落，与小说《柔福帝姬》的内容存在令人怀疑的相似之处，甚至被质疑有抄袭之嫌。作为《两宋风云》的作者，米兰Lady亦曾向媒体具体指出了该书在情节架构与细节对白上可能涉及抄袭的例证。例如，在《柔福帝姬》第一章《康王赵构·华阳花影》中，米兰Lady描写赵构与其母亲的关系时这样写道：她（赵构的母亲）常常在黄昏之后立于所居庭院之中，看似赏玩园圃里的春兰秋菊，目光却不时有意无意地飘向影壁朱门之外……往往如此一站便是许久，直到月上柳梢，眼中曾有的期待也渐渐黯淡熄灭。而在袁腾飞的《两宋风云·康王赵构（1）》里，当他谈及赵构与母亲韦贤妃的关系时，出现了这样一段描述：在赵构年幼时，有一幅画面便深深烙印在他的记忆里：每逢夕阳西下、灯火初上的时分，母亲总会独自站在宫殿的庭院中赏花，她的目光仿佛落在花朵上，实则却久久凝望着宫墙的另一侧，面容中带着挥之不去的忧伤，神色始终郁郁寡欢，即便随着岁月流逝、红颜老去，那紧锁的愁眉也从未真正舒展过……米兰Lady表示，自己在创作这些段落时并未借鉴任何其他文本或史料，完全出于文学虚构；倘若袁腾飞在撰写《两宋风云》时，确实存在抄袭或模仿小说《柔福帝姬》中虚构内容的行为，那么也就不能排除他以类似方式挪用或借鉴其他小说虚构情节的可能性。
二零零八年上半年，时任中学历史教师的袁腾飞在课堂授课的视频片段被上传至网络，引发了最初的关注。同年下半年，多家新闻媒体相继报道了这位风格独特的教师，使其知名度逐步提升。八月间，袁腾飞正式参与了《百家讲坛》之《两宋风云》节目的录制工作。进入二零零九年，其学术普及事业迎来重要发展：自七月十三日至八月十一日，他所主讲的《两宋风云》系列节目于中央电视台第十套的《百家讲坛》栏目中正式播出，获得了广泛的观众反响。几乎与此同时，他的首部相关著作《两宋风云》由陕西师范大学出版社顺利出版发行。紧接着在八月，另一部作品《历史是个什么玩意儿1》面市，仅一个月内销量便突破六十万册，市场表现十分突出。同年年底，他先后接受了中央教育电视台《教育人生》与中央电视台《小崔说事》的邀请，参与录制了专题访谈节目。十二月，他又推出了新作《历史是个什么玩意儿2》。 二零一零年三月，袁腾飞应邀请前往中国国家体操队，为男女队的运动员们进行了一场励志主题的讲座。四月十六日，其全新的《塞北三朝之辽》系列讲座再度于《百家讲坛》播出。五月一日，著作《历史是个什么玩意儿3》出版。然而，同月初，他因授课内容被指涉及某些近代历史敏感议题而受到了所在学校的警告。五月十五日，《历史是个什么玩意儿4》如期出版上市。二零一一年四月，一场版权纠纷案取得阶段性结果：朝阳法院就袁腾飞及其代理公司高腾起诉磨铁公司拖欠版税一案作出一审判决，判定磨铁公司需向袁腾飞支付版税共计一百一十一万元。据记者了解，磨铁公司随后向北京市第二中级人民法院提起了上诉。同年七月二十二日，袁腾飞率团参访杭州岳庙，并在岳飞像前进行了跪拜。八月二日，他与著名相声演员郭德纲合作推出了“飞德看水浒”节目，旨在评说宋代历史、普及《水浒传》相关知识，但该节目后因多种原因未能持续播出。八月二十七日，他在杭州标力大厦举行公开讲座，其中提及北宋时期的年度国内生产总值曾占据全球总量的百分之八十，这一观点引起了听众的浓厚兴趣。十二月十四日，他受邀赴陕西服装工程学院进行演讲。 二零一二年二月起，袁腾飞最新的授课视频再次于网络平台涌现，随后各类相关视频被持续上传，其媒体曝光率与各类社会活动也显著增加，众多支持者对此表示欢迎。六月，他出版了《这个历史挺靠谱》系列丛书（上、中、下三册），该丛书实为早前《历史是个什么玩意儿》的全面修订版本。七月十五日，他首次通过微博平台开展了赠书活动。十月二十一日，袁腾飞做客辽宁科技学院大学生讲坛，讲座主题围绕《中国传统文化在当代的继承与发展》展开。同月末，因其作品《历史是个什么玩意儿》被擅自上传至机锋网所属的应用平台，袁腾飞向北京市海淀区人民法院提起诉讼，被告为迈奔灵动科技（北京）有限公司，要求对方赔礼道歉并赔偿损失。十二月，他推出了“袁腾飞讲战争系列”图书，该系列的第一部《战争就是这么回事儿:袁腾飞讲二战·上》正式上市销售。 二零一三年三月二十三日，袁腾飞前往厦门，先后在厦门市图书馆和福建省厦门第一中学举办了讲座，内容主要关于《中华文化在当代的传承》。四月十四日，他在天津师范大学音乐厅发表了以《中国传统文化在当代的继承与应用》为主题的演讲。同年六月，他与某公司合作录制多年的长篇系列节目《腾飞五千年》在某知名视频网站上线播出（初期仅放出部分内容，计划后续逐步更新，旨在系统讲述中国五千年历史）。七月，新作《战争就是这么回事儿:袁腾飞讲一战》推出。至二零一四年十二月二十四日，优酷网与这位被网友誉为“最牛历史老师”的袁腾飞携手，共同打造了一档游历型历史脱口秀节目《袁游》，该节目通过实地探访的方式，深入挖掘并生动呈现了丰富的历史典故。
二零一零年五月，历史教师袁腾飞在课堂授课的一段视频被上传至网络并迅速传播。视频中部分较为出格的言论引发了网友的广泛争议与讨论：一方面，有不少网民对其言论表示认同与追捧；另一方面，也有大量网友对此提出严厉批评，指责其内容刻意歪曲新中国成立以来的历史进程，并对开国领袖毛泽东进行了带有诽谤与谩骂性质的评价。此后，在北京海淀区群众事务呼叫中心官方网站上，一份公开的投诉记录显示，袁腾飞因其在讲课过程中发表“严重的错误言论”，受到了海淀区教育委员会的行政处理，被责令进行深刻检查；其所属的海淀教师进修学校领导也对其进行了正式的警诫谈话与批评教育。面对这一处理结果，袁腾飞本人曾对外表示，自己是被合作出版商“恶意”设计陷害；而相关出版商则随即回应，称这一说法纯属“泼脏水”，并无事实依据。不久，这份来自教育部门的处理意见被网友在网络上发现并大量转发，使得事件的影响进一步扩散。此外，针对当时网络上流传的关于袁腾飞已被拘留的传言，其委托律师随后公开澄清，指出该消息缺乏可靠来源，应属于不实信息。