余文乐在高中求学期间，一次偶然的机会被星探发现，由此开启了他的演艺生涯起点，最初以兼职模特的身份进入行业。完成中六课程正式毕业后，他选择全身心投入时尚领域，转型为一名全职模特。凭借其鲜明且富有时代气息的外形气质，他很快吸引了多位导演以及知名唱片公司的注意与青睐。在此之后，他的事业版图逐步扩展，不仅持续接拍各类广告，更进军影视表演领域，参与多部电影与电视剧的演出，同时还涉足音乐行业，以歌手身份发行音乐作品，成功跨足多个相关领域，成为一名多方位发展的艺人。
二零零零年，余文乐通过其参演的首部电视剧《青春＠Y2K》的播出，正式开启了个人演艺生涯。次年，他主演的个人首部电影《忧忧愁愁的走了》登上大银幕。这部作品大胆采用了Dogma电影风格，导演崔允信在影片中进行了诸多突破传统的创新尝试，使得余文乐得以凭借这部极具实验性质的作品首次亮相于电影界。二零零二年，他参演了由刘伟强与麦兆辉联合执导的电影《无间道》，在片中饰演青年时期的陈永仁一角。余文乐凭借在此片中表现出的细腻而富有张力的演技，获得了观众与业界的广泛认可，从而一举成名。该片在香港地区取得了五千五百零四万港币的惊人票房成绩，荣登当年香港电影市场票房榜首，并相继斩获第四十届台北金马影展最佳剧情片奖、第二十二届香港电影金像奖最佳电影奖等多项重要荣誉，成功缔造了香港电影史上的一个崭新神话。二零零三年，影片《无间道II》投入拍摄并于同年十月十七日正式公映，该片作为《无间道》的前传故事，余文乐在其中再度诠释了少年陈永仁这一角色。紧接着在同年的十二月十二日，电影《无间道3：终极无间》上映，余文乐于片中又一次扮演了少年陈永仁。《无间道》系列电影的成功，使余文乐的知名度与影响力急剧上升，香港媒体更将他誉为“谢霆锋最有力的竞争者”以及“梁朝伟的接班人”。在演艺事业迅速发展的同时，余文乐也积极寻求多领域的突破。同年，他推出了首张个人EP专辑《PrivateRoom》，初步展露了其在音乐方面的兴趣与才华。二零零四年，他继续发行了第三张个人EP专辑《生还者》。至二零零五年，余文乐推出了首张完整的个人音乐专辑《Whether Or Not》，该专辑共收录了十一首歌曲，其中包含了《下一次真爱》、《一二三红绿灯》等颇具代表性的音乐作品。
在《无间道》取得显著成功之后，余文乐的演艺事业进入了更为蓬勃发展的新阶段。2006年，他主演的两部电视剧相继与观众见面，其一是与方中信、黄奕、杨恭如联袂出演的时装爱情剧《浴火凤凰》，他在剧中成功塑造了向随想这一角色；另一部则是与张娜拉、严屹宽、杨雪共同主演的都市情感剧《纯白之恋》，他饰演了剧中人物王志浩。到了2007年，余文乐主演了改编自日本同名漫画的动作电影《军鸡》，与刘心悠、吴镇宇、郭品超合作，在片中担纲男主角成岛亮；同年，他还参演了警匪动作大片《男儿本色》，与谢霆锋、房祖名、吴京、安志杰等同台，出色地诠释了性格高傲且冲动狂妄的见习督察方奕威；此后，他又在彭发执导的惊悚爱情电影《错爱》中出演男主角恩明；同年12月，他的演技潜力获得业界肯定，荣获“风尚大典”年度潜质男演员奖。2008年，他主演了由唐永健执导的惊悚悬疑电影《第一诫》，饰演男主角李国强，并凭借这一角色赢得了“第12届韩国富川国际电影节”最佳男主角奖的殊荣。2009年，他与张雨绮合作主演了惊悚悬疑电影《荒村公寓》，在片中扮演男主角郭径；同年，他还与杨丞琳、江若琳、徐正曦共同主演了另一部惊悚悬疑电影《童眼》，饰演男主角乐仔，这也是他继《爱情白皮书》之后再度与杨丞琳携手合作。2010年，余文乐加盟了动作电影《精武风云·陈真》，与甄子丹、黄秋生、舒淇等资深演员合作，在片中塑造了有勇有谋的曾江军形象；同年3月25日，其主演的爱情电影《志明与春娇》正式上映，他在片中饰演了性格又贱又懒的男主角张志明，与杨千嬅饰演的女主角春娇共同演绎了一段颇具话题性的姐弟恋故事。2011年，他与查克利·彦纳姆、乌汶叻合作主演了动作电影《玩命狙击》，在片中挑战了工于心计的药品公司总裁阿桑一角；同年4月，他在音乐领域也有所建树，推出了第二张个人音乐专辑《不是明星N.A.S.》，这张专辑共收录了包括《其实我们很熟》、《你说我太帅》等在内的10首歌曲，同时也是他的首张个人普通话专辑，展现了他多元化的艺术才能。2012年，《志明与春娇》的同系列电影《春娇与志明》登上大银幕。同年9月，他与颖儿、徐洁儿、高健合作主演了年代悬疑剧《玲珑局》，在剧中饰演家境优越且对破案极为痴迷的男主角方翰文。同年12月20日，他参演的古装武侠电影《血滴子》上映，该片云集了黄晓明、阮经天、井柏然、文章等众多演员，余文乐在片中饰演了乾隆皇帝的大内密探成员海都。2013年，他与曾国祥、邹凯光、欧锦棠合作主演了喜剧电影《飞虎出征》，在片中扮演充满冲劲的飞虎队队员阿富。2014年，他再次与谢霆锋合作，并携手任达华主演了灾难电影《救火英雄》，在影片中饰演游邦潮。2015年1月29日，由他参演的贺岁喜剧电影《澳门风云2》上映，该片汇集了周润发、张家辉等影坛巨星，余文乐在片中饰演国际刑警阿乐；同年12月，他的演艺成就获得进一步认可，在“第12届年度先生盛典”上荣获年度港台杰出艺人奖。
在2016年，余文乐与张晋、文咏珊、吴樾、林家栋等多位演员共同合作，主演了一部警匪题材的动作电影《狂兽》。他在该片中首次尝试扮演反派角色，出色地塑造了黑市歹徒江贵成这一复杂形象，这部影片最终于2017年11月10日正式登陆各大影院与观众见面。进入2017年后，余文乐与杨千嬅携手主演的《志明与春娇》系列第三部作品《春娇救志明》也顺利上映，延续了该系列一贯的风格与口碑。同年2月，余文乐出于公益目的零片酬出演了慈善电影《一念无明》，展现其对社会责任的担当；此外，他凭借在电影《一念无明》中的精湛表演，成功获得了“第36届香港电影金像奖”最佳男主角奖的提名，演技受到业界肯定。随后在7月13日，他与彭于晏、倪妮、欧豪、乔杉等演员联袂主演的奇幻题材电影《悟空传》正式公映，余文乐在片中饰演身手不凡、气质冷峻的二郎神杨戬，其武打场面与角色塑造给观众留下深刻印象。 时间来到2018年2月，余文乐作为固定嘉宾加盟浙江卫视推出的原创连续剧悬念式户外真人秀节目《二十四小时第三季》，通过节目展现了其在影视作品之外的真实个性。2019年11月16日，他参演了由钟少雄导演执导的电影作品《中国兵王·绝密任务》，进一步丰富了其表演履历。2020年，由余文乐领衔主演的奇幻冒险电影《怪物先生》正式上映，他在片中饰演男主角猛哥，带领观众展开一段充满想象力的冒险旅程。2024年11月20日，余文乐主演的一部纪录片《与天地对话》如期播出，以纪实形式呈现了其艺术生涯或相关主题的深入内容。2025年9月8日，由他主演的电视剧《不为人知的故事》正式官宣杀青，预示着新作即将与观众见面。直至2026年2月14日，余文乐受邀参加《2026深圳卫视春节联欢晚会》，并在活动中深情演唱了歌曲《司机》，为其持续活跃的演艺事业再添一笔精彩记录。
2010年，香港艺人余文乐正式创立了其个人潮流品牌COMMONSENSE，该品牌常被简称为CMSS。到了2014年，余文乐在原有基础上进一步拓展，以“MADNESS”为核心概念，发展出一个全新的独立品牌LABEL，其品牌缩写为MDNS。与此前CMSS侧重于别注联名与跨界合作的运作模式有所不同，MADNESS被定位为一个更为开放的平台，它旨在成为余文乐本人分享其独特时尚见解与日常生活品味的窗口。通过这个平台，余文乐希望传递“MADNESS BREEDS MADNESS”的理念，即凭借那种深植于每个人内心、值得被珍视的「神经质」与「疯狂」特质，去激发和汇聚更多与他志趣相投、同样致力于艺术创造的同道之人。为进一步延伸其品牌精神至数字娱乐领域，余文乐于2017年11月29日创办了疯狂电竞有限公司（MAD CREW ESPORT LTD.），并以此公司为依托，先后组建了“MAD TEAM王者荣耀（在台服版本中译作：传说对决）”与“MAD TEAM英雄联盟”两支职业电子竞技战队，正式进军蓬勃发展的电竞产业。
香港知名艺人余文乐于2016年年底正式对外公开恋情，承认与中国台湾女星王棠云正在交往。两人的感情发展稳定而迅速，在2017年12月5日，余文乐通过社交媒体宣布与王棠云正式步入婚姻殿堂，结为夫妻。婚后生活幸福美满，他们的第一个孩子于2018年5月10日降临，是一个可爱的儿子，夫妻二人为儿子取了大名余初见，同时亦赋予其英文名字Cody。此后家庭再次迎来新成员，在2020年12月5日，余文乐与王棠云的第二个孩子诞生，这次是一位女儿，他们为女儿取了大名余初心，寓意不忘最初的美好。至此，二人世界升级为温馨的四口之家，共同分享着为人父母的喜悦与责任。
二零零八年六月十日，余文乐专程前往广州的医院，探望了在四川地震中受伤的儿童，为他们带去了关怀与鼓励。二零一零年四月二十六日，他积极参与由香港艺人发起的“演艺界情系玉树关爱行动”筹款晚会，不仅在晚会上深情演唱，更诚挚呼吁社会各界踊跃捐款，以支援玉树灾区的重建工作。二零二一年九月四日，他慷慨捐出个人珍藏物品进行拍卖，并将部分拍卖所得捐赠给“愿望成真基因”这一慈善项目，旨在帮助罹患重病的儿童改写生命轨迹，为他们争取更多希望与可能。至二零二五年十一月，余文乐再次展现其社会责任感，向香港灾区捐款五十万港元，以实际行动支援灾后恢复，坚定地守护着每一份来之不易的希望。从广州医院里对地震受灾儿童的抚慰，到积极参与“演艺界情系玉树关爱行动”筹款晚会的号召，余文乐始终以切实的善举践行着对社会的回馈。
2018年，艺人余文乐所创立的潮流品牌MADNESS在其官方网站上将“台湾”、“香港”及“澳门”列为国家，并将“台湾”归类于海外国家之列，此举迅速引发公众广泛讨论与争议。在接到众多网友的投诉与举报后，该品牌官网对相关表述进行了紧急调整，将原先“世界各地大部份国家”的措辞修改为“世界各地大部份地区”，试图缓和由此引发的舆论风波。然而事件并未就此平息，2020年，MADNESS于天猫平台发布新系列产品预告海报，其中一款服装的印花图案被指疑似与香港“修例风波”期间暴徒所使用的口号手势有关，再度激起广大网友的密切关注与质疑。面对外界批评，余文乐本人随即公开否认相关指控，天猫旗舰店也迅速下架了该款争议产品。尽管如此，连续的负面舆论仍对品牌形象造成显著冲击，MADNESS随后遭遇了一定规模的消费者抵制。为应对销量下滑，品牌不得不采取大幅降价策略以试图促进销售，但其市场表现已受到明显影响，整体销售状况遭受持续冲击。
余文乐在演艺生涯的角色转换过程中展现出了游刃有余的驾驭能力，他凭借在多部电影作品中反复饰演警察这一职业角色，成功地令公众视野逐渐远离其早期固有的偶像小生形象，进而稳步建立起一种成熟而硬朗的型男风范。在一系列节奏紧张、场面激烈的动作警匪片里，他坚持采用真枪实弹的真人演出方式，这种沉浸式的表演不仅深度激发了他内心原本蕴藏的刚毅与坚韧潜能，也实质性地为他开拓了更为宽广的戏路发展空间。尤为值得注意的是，即便是看似相同的“警察”职业设定，他在不同的电影叙事背景下，也能将其诠释为性格鲜明、彼此迥异的鲜活人物，从而展现出其细腻而富有层次的角色塑造功力。