于飞的小学教育阶段是在北京第一实验小学完成的。此后，他进入北京师范大学附属中学就读并完成了高中学业。二零零三年，他顺利完成了大学学业，毕业于北京电影学院表演系本科班。在电影学院求学期间，于飞学习态度认真，经常与同班同学黄小蕾进行深入的交流与探讨，两人时常互相讨教表演技巧，并多次合作排练与表演小品，这段共同学习的经历为他后来的表演生涯奠定了重要的基础。
二零零三年，于飞通过参演由李文歧执导的战争题材电视剧《林海雪原》，正式开启了他的演艺生涯。两年后，即二零零五年四月，他参与演出的古装剧集《李卫辞官》于广州综合频道与观众见面。到了二零零六年十一月，又一部他参演的古装玄幻剧《神鬼八阵图》播出，他在其中成功塑造了太子李亨这一角色。在编剧与制片领域，于飞也展现出多方面的才华：二零零九年九月，他身兼制片人、编剧及演员三重身份的古装武侠电影《皇家刺青》登陆院线，他在片中饰演光绪皇帝，这部影片更于二零一零年荣获中美电影节最佳影片奖。二零一一年七月，由他担任制片人的喜剧动画电影《兔侠传奇》上映，该片口碑与奖项双丰收，其中包括摘得第二十八届中国电影金鸡奖最佳美术片奖等重要荣誉。二零一二年五月，他作为执行制片人参与的爱情剧《婆婆也是妈》在深圳卫视播出；同年八月，由其担任制片人的犯罪题材电影《边境风云》也与观众见面。二零一三年三月，于飞再次以制片人兼编剧的身份，推出了家庭喜剧《小儿难养》，该剧于中央电视台电视剧频道播出。二零一五年，他的创作持续活跃：二月，担任制片人兼编剧的冒险动画电影《兔侠传奇2》上映；十二月，由其编剧并制片的家庭剧《爸爸快长大》相继在广东卫视与辽宁卫视播出。二零一八年，他编剧的奇幻电影短片《驯兔记》获得了业界的专业认可，成功入围第二十一届上海国际电影节金爵奖。次年，即二零一九年九月，他编剧的动画作品《舒克贝塔》在腾讯视频平台独家播映；此后不久，他又投身于儿童电影《皮皮鲁与鲁西西之罐头小人》的创作，并亲自担任该片的导演与编剧。二零二一年九月三十日，由于飞执导并亲自操刀编剧的影片《皮皮鲁与鲁西西之罐头小人》正式公映。二零二四年八月三日，他导演兼编剧的中国首部真人儿童推理喜剧电影《校园神探》登上大银幕，同月，他还受邀担任了第十九届中国长春电影节“金鹿奖”的评委会评委，展现了其在行业内的专业影响力。进入二零二五年，于飞的事业版图继续扩展，九月四日，由他担任总制片人的电视剧作品《足迹》如期与广大观众见面。
在2021年11月，中国电影界备受瞩目的第34届中国电影金鸡奖正式公布了各奖项的提名名单，青年导演凭借其执导的影片《皮皮鲁与鲁西西之罐头小人》成功入围，获得了最佳导演处女作奖的提名。这一提名不仅标志着其个人电影创作生涯的一个重要里程碑，也充分体现了业界对其作品艺术价值与创新精神的初步认可。
于飞素来以沉稳的性格著称，他心思缜密，处事周全细致，这种特质在电影《皇家刺青》的拍摄过程中得到了充分体现。他与性格直率活泼的川妹子黄小蕾搭档，表面上看似乎并不完全“合拍”，却恰恰形成了巧妙的性格互补，二人通过默契的配合与相互磨合，最终圆满地完成了影片的创作任务。作为一名演员和创作者，于飞在电视剧领域的耕耘始终坚持原创原则，他致力于捕捉和展现普通人最真实的生活面貌，细腻刻画老百姓内心深处的真挚、善良与美好。他的电视作品往往紧密融合当下的社会热点，不仅真切地抒发了民众的普遍心声，也成功引发了广泛的社会关注与共鸣。尤其在电视剧《爸爸快长大》里，于飞充分发挥了他那充满创意和迭出的构思能力，凭借贴近人心、引发共情的情节设计以及精妙生动的台词编排，触动了无数观众的心弦，唤起了许多人关于青春岁月的珍贵回忆。