余笛的家乡在四川省自贡市，自幼便展现出对音乐的浓厚兴趣与过人天赋。1997年12月，他选择参军入伍，被分配至北京军区某部军乐队，担任军鼓手一职。1998年8月，凭借出色的专业能力，余笛经过层层选拔，入选为庆祝新中国成立五十周年国庆大典而特别组建的联合军乐团，并光荣参与了当年举行的中华人民共和国国庆五十周年盛大阅兵仪式。2001年9月，结束军旅生涯后，余笛凭借扎实的音乐基础考入上海音乐学院声乐系，在校期间先后师从我国著名男低音歌唱家、音乐教育家温可铮教授以及男高音歌唱家葛毅教授，接受了系统而严格的声乐训练。2002年2月24日，中央电视台《东方时空》栏目组在经过长达两年多的持续跟踪采访后，为余笛制作并播出了个人专题片《纪事：余笛圆梦》。这部纪录片对他的成长产生了积极影响，在节目的激励下，余笛于2006年以专业第一的优异成绩，成为上海音乐学院声乐系的公费硕士研究生。完成硕士学业后，他受聘于上海大学艺术中心，开始了教学生涯。2012年，余笛在国际舞台上崭露头角，荣获第24届法国马尔芒德国际声乐比赛歌剧组CNIPAL奖。随后在2013年至2014年间，他前往法国马赛国立歌剧中心（CNIPAL）进行为期一年的工作与深造。2014年，余笛做出了一个重要决定，他取消了已在欧洲签订的演出合约，选择回国发展，并正式进入上海戏剧学院表演系，担任声乐教师一职。
在2007年6月，余笛正式创立了其个人首个流行美声演唱团体——绝妙男声，该组合的成员涵盖了姚铮、柴铭君以及陈雪栋等多位音乐人；同年11月，这支新成立的组合便在中国音乐界重要奖项“金钟奖”所设立的首届流行音乐大赛广州赛区中脱颖而出，成功斩获演唱组合项目的银奖。到了2014年5月9日，余笛与来自上海音乐学院歌剧系的校友宋罡、王志达共同组建了中国内地第一个专注于流行美声跨界演绎的组合“Vocal Force”，亦即“力量之声”；随后在6月，他们便以组合形式前往澳大利亚昆士兰州开展了一系列文化交流演出活动。2015年5月9日，余笛随同Vocal Force登上第32届上海之春国际音乐节的舞台，并凭借出色的表现荣获该届音乐节的新人表演奖。2016年8月16日，由余笛与组合成员共同参与拍摄的上海城市旅游形象推广MV《我们的上海》正式对外发布；同年11月，组合为中国长江旅游推广联盟所演唱的宣传主题曲《长江之歌》的MV也正式上线播出；12月31日，余笛随Vocal Force登上东方卫视跨年演唱会的舞台，并现场演绎了歌曲《我的祖国》。2017年9月，余笛与组合成员一同亮相上海旅游节，并合作献唱了该届旅游节的主题曲《共同的节日》；12月31日，组合再次参加“梦圆东方”东方卫视跨年盛典，余笛与特邀嘉宾韩雪联袂演唱了曲目《不忘初心》。2018年3月31日，余笛随组合参与了《唱响新时代·纪念改革开放四十周年系列音乐会》的活动；4月，他又随力量之声组合在“美丽中国·全域旅游年”旅游音乐会环节中登台，并以“中国长江旅游推广联盟”推广大使的身份献上演唱；6月29日，由组合成员出演的红色旅游宣传片《光芒》正式发布；12月31日，余笛与组合成员再度齐聚东方卫视梦圆东方跨年盛典，共同演唱了歌曲《新的天地》。2019年1月5日，余笛所在组合的原创音乐作品《雪夜缘》的MV正式上线，其首日在微博平台的播放量便迅速突破了450万次；2月6日，《长江之恋—长江流域十二省市春节联欢晚会》节目播出，余笛随组合与著名钢琴家郎朗等艺术家一同在长江沿岸的多个景点现场演唱了歌曲《长江之歌》；8月27日，他随力量之声远赴俄罗斯喀山，在第45届世界技能大赛闭幕式上献唱了下一届大赛的主题曲《相聚上海》；9月9日，所在组合发布了另一支原创音乐作品《别离曲》的MV；10月2日，由余笛随Vocal Force参与录制的《长江之恋—长江流域十二省市国庆主题晚会》节目正式播出；12月12日，他随组合在宝山大场文化中心成功举办了“我的祖国”——庆祝中华人民共和国成立70周年专场音乐会。2020年11月13日，余笛随Vocal Force参与录制的《勇立潮头——庆祝浦东开发开放30周年文艺晚会》节目如期播出。2025年10月3日，由余笛随组合演唱的第十五届全国运动会《活力湾》宣传推广曲正式对外发布。Vocal Force（左一）Vocal Force（左二）
余笛的艺术生涯与电视节目及音乐剧演出紧密相连，其首次公开亮相可追溯至2015年11月，当时他以声乐老师的身份参与了湖南卫视与上海戏剧学院共同制作的原创校园纪实节目《一年级·大学季》，并在节目中与佟大为、宋妍霏、葛洧吟共同献唱了插曲《甜酸各半》。次年10月22日，他再度受邀参加了由同一平台推出的系列原创校园纪实节目《一年级·毕业季》。2018年11月2日，余笛参与录制的湖南卫视原创励志声乐竞演节目《声入人心第一季》正式播出，进一步提升了其公众知名度。随后在2019年1月25日，他现身湖南卫视原创声音魅力竞演秀《声临其境第二季》，并深情演唱了《狮子王》的主题曲《Can you feel my love tonight》（即《今夜爱无限》）；同年3月21日，他受邀远赴罗马参加感知中国·中意友好音乐会；5月11日，其参与录制的中央电视台诗词文化音乐节目《经典咏流传第二季》播出，他与王凯、廖佳琳、简弘亦合作表演了四重唱曲目《一剪梅·舟过吴江》；5月17日，他发布了个人抒情单曲《你路旁的树》；6月7日，在中央广播电视总台央视综艺频道播出的端午特别节目《最潮是端午》中，余笛与王凯、简弘亦、廖佳琳共同演唱了歌曲《我和我的祖国》；8月13日，他为东方卫视纪实寻访节目《闪亮的名字》演唱的同名主题曲正式发行；11月2日，他与郑云龙合作的单曲《黄昏时众鸟飞逝》上线，以此纪念《声入人心第一季》开播一周年；12月22日，其参与录制的《蒙面唱将猜猜猜第四季》播出，他在节目中搭档炎亚纶合唱了歌曲《爱情转移》；同月，余笛出演了个人首部音乐剧《FLAMES火焰》，在剧中成功塑造了Eric这一角色。 进入2020年，余笛于5月7日推出了个人单曲《琴歌》；8月2日，他随《FLAMES火焰》剧组参加了“明天会更好”华语音乐剧大赏；8月25日，再次发布个人单曲《余情不了》；11月11日，个人单曲《一期一会》上线；12月7日，推出个人单曲《大雪未雪》；12月31日，他参加了“梦圆东方”东方卫视跨年盛典，并与伊丽媛合作演唱了歌曲《祈愿》。 2021年2月4日，余笛参加的中央广播电视总台网络春晚播出；次日（2月5日），他发行了个人首张专辑《Monsieur Yu 余生》，该专辑精心收录了包括《春晓》、《我依然知道心里的歌》、《写给你十八岁的晚安曲》等在内的共10首歌曲；2月12日，其参与录制的东方卫视春节晚会播出，他在会上与张含韵、闫永强共同演绎了歌曲《起风了》；5月26日，他主演了改编自沈复同名散文的音乐剧《浮生六记》，在剧中挑战饰演从13岁到69岁的沈复一角；12月31日，他参加了《启航2022——中央广播电视总台跨年晚会》。 2022年1月，余笛加盟《中央广播电视总台2022网络春晚》，并合作演唱了《正经组曲》；2月1日，他参加了《春满东方 点亮幸福·2022东方卫视春节晚会》；6月，他加盟了《微博唱响未来》；10月15日，他参加了《十年·逐梦向未来》主题文艺晚会；12月31日，他亮相《启航2023——中央广播电视总台跨年晚会》，与蔡程昱、王凯共同合唱了歌曲《出发向未来》。 2023年1月1日，余笛参加了《2023云间·东方经典之夜》，并表演了音乐剧《浮生六记》的选段；3月3日，他参演的音乐剧《道林格雷的画像》在上海大剧院大剧场上演；5月28日，他参加了音乐文化节目《经典咏流传·正青春》；同年12月31日，他再次登上跨年舞台，参加《启航2024——中央广播电视总台跨年晚会》，与田彦、王凯等一同献唱了歌曲《致远方》。 时间来到2024年，2月24日，余笛参加了《2024年中央广播电视总台元宵晚会》，与张英席、王凯、王传越等共同演唱了歌曲《巨龙的土壤》；9月17日，他参加的《朤月东方·中秋奇妙夜》播出，同日他还参加了《2024湖南卫视芒果TV中秋之夜》，并演唱了《广寒宫》；10月6日，他参加的《我们的歌好友嗨唱夜》播出；10月25日，他参与的音乐慢综艺《时光音乐会第四季》也正式与观众见面。 展望未来，余笛已确定将于2025年8月27日亮相节目《灯塔·红星照耀中国》，并于10月28日参与综艺《声鸣远扬》的播出。 此外，余笛在多个舞台和剧目的影像记录也颇为丰富，其中包括：《声入人心》的节目照片，以及他在《蒙面唱将猜猜猜第四季》、《经典咏流传第二季》（图中右二）等活动的参与照片。他的音乐剧舞台形象也被大量记录，如《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》、《FLAMES火焰》（图中右一）的音乐剧照。同时，还有其在不同剧目中的定妆照，例如《FLAMES火焰》的音乐剧定妆照，以及《FLAMES火焰》（图中左一）和《FLAMES火焰》（图中右一）的定妆照。2024年，其《道林格雷的画像》的剧照亦被公布。这些影像资料从多个侧面展现了余笛作为歌者与音乐剧演员的专业形象与艺术风采。
余笛的父亲曾在四川省自贡市大安区文化馆担任音乐干事一职，长期从事基层文化工作。他的妻子是知名媒体人、东方卫视主持人陈辰，两人在事业与生活中彼此支持。2020年5月20日，余笛与陈辰通过个人微博账号向公众分享了即将成为父母的喜悦，这一消息获得了众多网友的祝福。随后在同年8月5日，夫妇二人再次于微博正式宣布女儿平安诞生的喜讯，家庭迎来了新的成员。时隔数年，至2024年1月，余笛的妻子陈辰又一次通过微博平台公布家中喜讯，表示他们迎来了第二个孩子，此次是一名男孩，由此实现了儿女双全的心愿。
二零一五年一月，歌唱家余笛与Vocal Force组合的成员一同前往上海市第九人民医院，为正在接受治疗的患者以及辛勤工作的医护人员带来了一场充满关怀的义务演出。二零一九年五月二十四日，在沪甬两地共同举办的文化和旅游推介会上，余笛随Vocal Force登台献唱，演绎了《吉祥的港湾》《四季歌》《我的祖国》等多首动人曲目；同月二十七日，他再次随组合亮相于中国北京世界园艺博览会“上海日”的系列活动之中；随后在七月七日，余笛又现身北京世园会衡阳专场推介会，与著名歌唱家王凯、马佳同台合作，精彩呈现了歌剧《茶花女》中的经典选段《饮酒歌》；同年十月三日，为庆祝新中国成立七十周年，余笛参与了“年代音乐秀”时光博物馆西安站的活动，用歌声回顾时代历程。进入二零二零年，二月一日，余笛参与录制并推出的抗击疫情主题歌曲《手牵手》音乐视频正式上线；二月二十四日，他发布了由自己亲自作曲的抗疫歌曲《拥抱》的音乐视频，以音乐的力量鼓舞人心；三月二十五日，余笛参加了由人民日报新媒体与网易云音乐联合发起的“你好，明天”公益云音乐会，通过现场连线的方式深情演唱了歌曲《黄昏时众鸟飞逝》和《拥抱》，旨在向疫情期间所有坚守岗位、默默奉献的人们传递真挚的温暖与坚定的希望。
自《声入人心》第五期首次亮相舞台以来，余笛在连续三次的表演中均带来了截然不同的惊艳呈现，每一次都展现出其深厚的艺术驾驭能力。在《故乡的云》中，余笛的演唱充满了细腻的叙事色彩，起始部分如轻声细语般娓娓道来，其声线温柔而饱含深情，进入副歌后则转为高亢且情感充沛的表达，和声部分上下交织、层次分明，构建出丰富的听觉画面。与许多对美声较为传统且单一的诠释方式不同，余笛能够依据每首歌曲的独特意境以及自己在其中所扮演的声音角色，灵活运用其在美声与流行唱法之间自如切换的演绎技巧，从而为观众打开广阔的音乐想象空间。而在《啊，朋友再见》里，余笛身着一袭军绿色夹克，形象英挺俊朗，演唱前半段时声音中承载着深沉的忧思，随着情感的逐步累积，副歌部分迸发出澎湃而勇壮的气势，令人心潮起伏。到了《世界之王》的舞台上，余笛则全然展现王者风范，其嗓音恢弘华丽，极具穿透力，高音部分随着节奏强劲迸发，直击听众耳膜，带来强烈的听觉震撼。余笛的演唱始终能让观众感受到一种亲切的共鸣，仿佛他正悉心向我们倾诉一段段动人的故事。这种效果的达成，除了依托其扎实卓越的唱功之外，更得益于他对歌曲独具匠心的处理方式——他并未全程采用纯粹的美声唱法贯穿始终，而是在某些关键段落适度弱化了美声的共鸣效果，融入了更多人性化的语气与情感细节，从而显著增强了整首歌曲的叙事感染力与艺术表现力。