余安安的童年时光是在一个结构并不完整的家庭环境中度过的，在她尚且处于十几岁的青少年阶段时，她的父母便做出了分开生活的决定，这一家庭变故在她的成长过程中留下了深刻的印记。由于长期目睹父母关系的变化与家庭氛围的波动，她内心深处逐渐形成了一种对健康、稳定且充满和谐感的家庭生活的强烈向往与持久期待。这种源自早年经历的情感，也在一定程度上影响了她日后对人际关系与家庭价值的看法。余安安早期图片
一九七五年，余安安在完成中学学业之际，受到宗维赓的邀请，为生力啤拍摄了一则广告。她凭借清新脱俗的外形给观众留下了极为深刻的印象，随后更获得周梁淑怡的青睐，被邀请加入香港电视广播有限公司（TVB）。同年十二月二十四日，她与“温拿乐队”合作出演的首部电影《大家乐》于香港公映，这部影片由才子黄沾执导。进入一九七六年，TVB启动了由著名导演王天林执导的电视剧集《书剑恩仇录》，余安安在剧中饰演了性格善良、勇敢且情感坚贞的“香香公主”，并凭借这一角色赢得了广泛的喜爱与知名度。一九七七年，余安安的演艺事业扩展到邵氏电影公司，她与尔冬升共同出演了由楚原执导的古装武侠电影《三少爷的剑》，在片中饰演了小丽一角。同年，她还与狄龙、尔冬升等人合作，参演了另一部改编自古龙同名武侠小说的电影《多情剑客无情剑》。该片在一九七八年荣获了第十五届金马奖的摄制技术优良特别奖，余安安在片中担纲女主角，出色地演绎了“林诗音”这一角色。一九七七年十二月，她与邓光荣合演了一部时装爱情片《今生今世》。一九七八年，香港邵氏公司推出了由楚原执导并编剧的古龙武侠电影《楚留香之蝙蝠传奇》，余安安在片中与狄龙搭档，饰演了造型前卫大胆的“金灵芝”。楚原在此片中巧妙地将古龙小说的经典韵味与现代意识相结合，使影片整体呈现出令人耳目一新的风格。同年，余安安还与尔冬升共同主演了改编自金庸同名小说的电影《倚天屠龙记》，她在片中诠释了“周芷若”这一角色复杂多面的性格，将其“时而楚楚可怜，凶恶起来又足够狠辣”的特质展现得淋漓尽致。此后，余安安从TVB转投佳艺电视台（简称“佳视”），然而佳视不久后便宣告停播。随后，她转而加入丽的电视台（该台后更名为亚洲电视台，即亚视或ATV）。一九七九年五月，她与姜大卫搭档主演的武侠电影《孔雀王朝》上映，余安安在片中饰演了白飞飞一角。同年七月九日，她与徐少强合作主演的古装武侠电视剧《天蚕变》首播，她在剧中扮演逍遥谷少主的妹妹“傅香君”，这个角色心地善良，淡泊名利，以行医济世作为自己的人生使命。同年十月，她与许庭封搭档主演了《天蚕变》的续集《天龙诀》。一九八零年，余安安主演了以辛亥革命为背景的清末民初剧集《大地恩情》，该剧分为三部曲：《家在珠江》、《古都惊雷》和《金山梦》。她与刘志荣、潘志文等演员共同演绎了一个平凡农家在时代洪流中所经历的悲欢离合，她在剧中饰演了私塾老师的女儿孙洁贞。同年十一月，她主演的浪漫剧集《彩云深处》登上荧屏，余安安在剧中饰演了经典角色聂小倩，并演唱了同名的主题曲《彩云深处》。一九八一年，她与刘松仁、米雪、姜大卫合作主演了由萧笙监制的古装武侠剧《武侠帝女花》，在剧中一人分饰昭仁公主和陈圆圆两个角色。一九八二年二月，她与梁小龙合作出演的民初武打剧《陈真》首播，该剧由徐小明监制，余安安在剧中饰演方志心。八月二十日，由黄泰来执导的奇幻武侠电影《如来神掌》在香港上映，余安安与万梓良、尔冬升共同演出，在片中分饰柳明莺和裘玉华两角。从一九八三年到一九八六年，余安安陆续出演了包括《唐伯虎三戏秋香》、《水儿武士》、《两公婆八条心》在内的多部影视作品。一九八七年，她与李万祺结婚，并在婚后一度淡出了演艺圈。
一九九八年，由于丈夫李万祺遭遇经济困境，已经息影十多年的余安安决定重返演艺圈，她以高达七位数字的酬劳签约成为菲力伟品牌的形象大使，并接拍了多个广告，以此在经济上支持家庭。二零零三年，余安安正式复出影坛，参演了由王晶执导的喜剧电影《绝种铁金刚》，在片中她饰演梁家辉的妻子关曼琼一角，这成为她离婚后接拍的首部重要作品；同年十一月二十四日，她再度与王晶导演合作，在喜剧电影《精装追女仔2004》中与余文乐搭档，出演了名为Maria的角色。二零零五年，余安安加盟了由尔冬升自编自导的爱情电影《早熟》，与房祖名、薛凯琪等演员共同演出。该片聚焦于一对青少年情侣因意外怀孕而引发的家庭矛盾与冲突，余安安在片中细腻刻画了女主角“雷诺男”的母亲形象，展现了深厚的表演功底。二零零六年八月，她与刘青云、霍思燕合作出演的电影《我要成名》在内地与香港同步公映，余安安在片中扮演了精明干练的经纪人“琪琪”，这一出色演绎为她赢得了第二十六届香港电影金像奖最佳女配角提名；同年九月，她参演的《宝贝计划》正式上映，余安安在片中诠释了女首富“李太太”这一角色，该片在全亚洲取得了约一亿五千万元票房的佳绩，并被多家国际媒体评价为“二零零六年最成功的华语电影代表作之一”。二零零七年，余安安主演了香港有线娱乐台自制的长篇处境剧《补习天后》，她所饰演的“杜比安”是一位在与丈夫决裂后，独立创办补习社并取得成功的事业型女强人，角色层次丰富，令人印象深刻。二零零八年五月十七日，由她与陈坤、薛凯琪共同出演的情感剧《新不了情》于中央电视台首播，此剧改编自同名经典电影，余安安在剧中生动塑造了中年女性“李再爱”的形象，将角色的成熟风韵与灵动俏皮融合得恰到好处。二零一零年五月，余安安参与了庄文强执导的黑帮题材喜剧电影《飞砂风中转》的拍摄，在片中她大胆挑战自我，与年龄仅相差八岁的郑伊健饰演母子。她所扮演的是一位吸毒后精神恍惚、状态癫丧的“啤梨姐”，凭借对这一复杂角色的深刻诠释，余安安成功入围第三十届香港电影金像奖最佳女配角奖项。
二零一一年七月，余安安与廖启智首度同剧团合作，共同献演了由杜国辉编剧的舞台剧《遍地芳菲》。在该剧中，余安安生动诠释了一位独自抚育独生子的农村寡妇形象。她与即将毅然投身革命洪流的儿子之间所爆发的情感纠葛与内心矛盾，层层递进，不仅构成了全剧的核心冲突，更以其真挚深沉的情感刻画深深吸引了观众，令人回味良久。次年三月十五日，由周显扬执导、杜致朗操刀剧本的警匪悬疑电影《大追捕》登陆院线，余安安在片中饰演了中英混血指挥家徐翰林的妻子一角，其表演细腻而富有层次。二零一五年十一月，余安安携手徐子珊、夏文汐、宣萱、卢巧音等众多艺人，于香港九展举行的“我的女神”演唱会中登台表演，展现了其多才多艺的一面。二零一六年九月四日，由余安安领衔主演的香港话剧团舞台剧《最后作孽》在北京国家大剧院隆重上演，她凭借在此剧中的精湛演绎，成功摘得第二十五届香港舞台剧奖最佳女主角的桂冠。同年十月，余安安又参与了甄咏蓓执导的舞台剧《仲夏夜之梦》，她所塑造的性格强悍、对爱情执着且喜爱争强好胜的公爵夫人形象深入人心。剧中，她与黄秋生饰演的善妒仙王在性格与造型上形成了鲜明而有趣的对比，这种反差为舞台带来了意想不到的戏剧张力，令观众倍感惊喜。二零一九年六月六日，王晶执导的动作电影《追龙Ⅱ》公映，余安安在片中饰演了贺大太太。二零二一年，余安安亮相脱口秀节目《日日妈妈声》，展示了其风趣健谈的一面；同年十月二十五日，她与杨天宇、马思惠等演员共同出席了由袁剑伟执导的英皇电影《里应外合》的开机仪式。二零二二年，有余安安参演的电视剧《家族荣耀》正式与观众见面，她于剧中饰演了江淑贤一角。二零二三年七月，余安安加盟的电视剧《家族荣誉2》开机，经过为期三个月紧张而有序的拍摄，该剧于当年十月圆满杀青。同年十二月十八日，她参演的另一部电视剧《法与情》在香港地区播出。进入二零二四年，五月十三日，有余安安出演的电视剧《家族荣耀之继承者》播出；随后在七月十五日，其参演的电影《天地拳王》亦登陆大银幕。
一九七六年，正值余安安初入演艺圈之际，她便与尔冬升展开了一段备受瞩目的恋情。两人时常并肩出现在公众视野中，外形登对、感情融洽，被许多人视为娱乐圈中的金童玉女。可惜这段关系在持续八年之后，仍以分手告终，令人惋惜。同年，在参与拍摄《池女》的过程中，余安安与搭档演员周润发因戏结缘，逐渐发展出感情。一九八三年十二月，两人步入婚姻殿堂，但这段婚姻仅维持到一九八四年便宣告结束。此后，余安安在私人生活中迎来了新的转折——一九八五年，她与当时任职于广告公司的李万祺偶然相识。经过两年相处，余安安与李万祺于一九八七年正式结婚，婚后她选择淡出娱乐圈，将重心转向家庭，并先后在一九八八年和一九九一年诞下长女李文琪与次女李文骞。二零零二年，李万祺面临破产危机，余安安并未离开，而是坚定地陪伴丈夫共渡难关。然而，随后几年间李万祺屡次传出绯闻，导致两人之间矛盾渐深，最终这段持续十五年的婚姻仍未能挽回，走向破裂。为了承担家庭责任，尤其是支持两名女儿文琪和文骞赴海外求学，余安安在二零零三年决定重返演艺界，通过接拍戏作来筹措教育经费。多年后，她的付出也收获了欣慰的回报——二零一二年，长女李文琪顺利取得资格，成为香港一名注册执业律师。
二零一零年四月二十六日，香港演艺人协会为青海玉树地震灾区发起了名为“演艺界情系玉树关爱行动”的大型筹款晚会。知名艺人余安安积极响应协会号召，亲自出席了此次活动，以实际行动表达对灾区同胞的深切关怀与支持。当晚，余安安与其他演艺界同仁齐聚一堂，共同为赈灾筹款贡献心力，展现了演艺界人士的社会责任感与守望相助的精神。
早在十六岁便踏入演艺圈的余安安，其容貌无疑极为出众，这份惊人的美丽为她赢得了众多担任女主角的机遇，使她成为当年电视荧幕上极为赏心悦目的焦点人物，亦曾是亚洲电视最具人气的当家花旦之一。如今出现在人们视线中的余安安，相较于昔日青春稚嫩的模样，更增添了一份成熟的风韵与美感，她面容中流露的自信、周身散发的蓬勃活力与独特魅力，都是年轻时未曾完全展现的，直至今日她依然能够生动诠释如香香公主这般角色。在合作拍摄的首日，由于激烈争执的剧情需要，她的嗓音甚至变得有些沙哑。然而，安安姐的表演功底着实令人叹服，即便在初次配合尚且生疏的情况下，她演绎对手戏时依旧全情投入，清晰可见是一位事前准备充分、敬业认真的优秀演员。被誉为“香江第一美人”的余安安所扮演的周芷若，恰如清水芙蓉般清新脱俗、浑然天成，她凭借精湛的演技，将角色“时而楚楚动人惹人怜惜，凶恶起来又足够狠厉决绝”的复杂性格层次展现得淋漓尽致。此外，在###BOOKTITLE_1###中，余安安出演了敏母李再爱这一角色，尽管戏份并不算多，她却将中年李再爱既成熟稳重又不失俏丽风姿的特质拿捏得恰到好处，其强大的气场与细腻的演绎，甚至让同剧饰演女儿的女一号薛凯琪在与这位“老妈”对戏时，都感受到了不小的压力。