1994年，有吉弘行与森脇和成共同组建了名为“猿岩石”的搞笑组合，在组合中主要担任装傻的角色。1996年，他因参与综艺节目“前进吧，电波少年”中的搭便车旅行企划而引发广泛关注，成为当时的热门话题。2004年，猿岩石组合宣告解散，此后他便开始以个人身份作为搞笑艺人展开活动。然而在接下来的七、八年时间里，其人气逐渐下滑，事业发展陷入低谷，日常生活一度需要依靠好友鸵鸟俱乐部的上岛龙兵接济才能维持。转机出现在2007年，有吉弘行参加了雨上敢死队主持的谈话节目“ametalk”，在节目中他为艺人品川祐取了一个绰号，这段表现引发了现场爆笑，其犀利直接的风格使他获得了“毒舌艺人”的称号。自此之后，他的工作机会逐渐增多，人气开始回升。到2011年，根据媒体调查机构nihonmonitor发布的“2011年出演电视节目数量排行榜”数据显示，他以全年总计499次的出演数量高居榜首，位列第一。2012年3月，他被任命为广岛县观光大使，承担起推广当地旅游的职责。2013年11月23日，他在第十届IPPON大喜利大奖赛中首次夺得优胜。同年，他常规出演的电视台节目数量达到15个，其中更有8个是拥有其个人冠名的节目，可见其当时的影响力。2014年11月8日，他再次于第十二届IPPON大喜利大奖赛中获胜，赢得了第二次优胜。2024年12月31日，他参与了《第75届NHK红白歌会》的演出。
2016年，日本知名艺人有吉弘行被媒体披露与自由主播夏目三久正在公开交往，且女方当时已因怀孕进入休养阶段，外界普遍认为二人将奉子成婚。两人的缘分始于2011年4月开播的一档朝日电视台综艺节目，他们在该节目中共同演出并由此相识。然而，面对媒体的广泛报道，有吉弘行及其所属事务所随后正式发表声明，全面否认了关于怀孕、结婚乃至正处于热恋状态的相关传闻。时隔多年，到了2024年3月3日，有吉弘行与妻子夏目三久的第一个孩子平安降生。随后在2026年2月1日，夫妇二人再次通过公开渠道宣布了第二个孩子出生的喜讯。
我的性格绝非平庸或有所欠缺，这一点在《我的性格绝不差》所探讨的内容中亦能找到某种呼应。该书汇集了诸如《怒りオヤジ 爱の说教BOOK》、《龙兵会 仆たちいわばサラリーマンです。〜出世术のすべてがここに〜》以及《你这傻叉早已死了~向专业过气艺人学习的50条黄金法则~》等一系列作品，这些著作从不同视角剖析了个人成长、职场处世与心态调整等诸多议题。通过审视这些多元的视角与经验总结，我们可以更全面地理解性格塑造的复杂性，并认识到持续自我反思与学习对于个人发展所具有的重要意义。
在第三十四届金箭奖评选中，该作品荣获了话题赏；同年，它亦于日本唱片大赏中摘得优秀新人赏的荣誉。此外，在全日本有线放送大赏的评选中，该作品同样获得了新人赏的肯定，并在日本有线放送大赏中再度将新人赏收入囊中。不仅如此，在第十届IPPON大喜利大奖的角逐中，该作品表现突出，成功获奖；随后在第十二届IPPON大喜利大奖中，它延续了优异的表现，再次赢得了此项殊荣。