一九八九年，永濑正敏迎来了其演艺生涯中的一个重要转折点，他在美国著名导演吉姆·贾木许编导的影片《神秘列车》中获得了一个备受瞩目的角色，这部电影随后在戛纳电影节上赢得了艺术贡献奖的肯定。两年之后，永濑正敏凭借在山田洋次导演执导的作品《儿子》中的精湛演绎，一举包揽了日本电影学院奖的最佳新人奖与最佳男配角奖两项殊荣，这不仅标志着他在日本电影界真正站稳了脚跟，也开启了他与导演山田洋次之间持续而稳固的合作关系。自此，他的演艺事业步入高产期，几乎每年都有多部新作与观众见面，并接连斩获数座最佳男配角奖杯，奠定了其作为实力派演员的地位。在他的众多作品中，广为人知的代表作包括《学校2》、《诱拐》以及《隐剑鬼爪》等。二零一二年，他主演了改编自日本作家稻垣足穗同名自传小说的电影《弥勒》，在片中深刻诠释了主人公江美留这一角色。二零一四年，他在电影《KANO》中出演了“嘉农”棒球队的教练，展现了不同的角色面貌。次年，永濑正敏参与了导演河濑直美执导的新片《澄沙之味》，饰演一位曾有过服刑经历的铜锣烧店老板。二零一六年十月，他再次与河濑直美合作，出演了日法合拍影片《光》，扮演一位患有弱视的摄影师。二零一七年，他出演的电影《视觉》是其与河濑直美导演的第三次合作。二零一九年，由常盘司郎执导、永濑正敏参演的电影《最初的晚餐》定于十一月一日上映。二零二零年七月十日，他主演的电影《二人的世界》正式公映；同年十月，他参演了由芦田爱菜主演的影片《星之子》；十一月，其主演的电影《又见奈良》在第三十三届东京国际电影节上进行了展映。二零二一年三月十九日，由他领衔主演的剧情电影《又见奈良》上映；五月二十一日，其出演的电影《茜色如烧》也登上银幕；同年，他还参演了电视剧《全裸导演第二季》。进入二零二二年，他先后出演了电影《蜜月》和电影《稍微想起一些》，并于九月九日迎来了其参演的电影《百花》的上映。二零二三年五月十二日，他主演的电影《我和妈妈的最后一年》在中国内地播出；六月三十日，其出演的电影《山女》上映；十一月三日，其主演的电影《家人》在日本上映；而在此前的十月十三日，他参演的电影《次元大介》也已与观众见面。二零二四年八月二十三日，他主演的电影《箱男》在日本上映；十月十八日，其参演的电影《徒花-ADBANA-》上映；十月二十日，他参演的电视剧《月刊 松坂桃李》开始播出。展望二零二五年，永濑正敏将继续活跃于影坛，其参演的电影《国宝》定于六月六日在日本上映；随后，九月二十六日将有他参演的电影《奥莉佛是狗，（天哪！！）这家伙》上映；十月十七日，另一部他出演的电影《喂，应为》也将在日本上映，他在片中饰演女主角葛饰应为的父亲兼师傅、著名浮世绘画家葛饰北斋。
一九九五年二月二十二日，演员永濑正敏与身兼歌手、演员及作词家多重身份的小泉今日子步入婚姻殿堂，这段持续了近九年的婚姻最终在二零零四年二月以离婚告终。在个人感情方面，永濑正敏与歌手、演员中岛美嘉的缘分始于二零零二年，当时两人因共同出演日本电视台的剧集《私家侦探阿滨》而相识，并自二零零四年起正式展开恋情，但这段关系最终在二零零八年春天画上了句号。随后在二零零九年，永濑正敏的感情生活再度受到关注，他被媒体披露正与比自己年轻十四岁的女演员川村亚纪交往。