尹钟信的音乐生涯始于1990年，当时他以客座歌手的身份参与了015B的出道专辑《在空旷的街头》，其声音首次通过这张作品为大众所知晓。次年，他正式推出了首张个人专辑《如同第一次相遇》，其中的歌曲风格虽然简洁质朴，却凭借充满感性的歌词与如幻想般优美的旋律深入人心。他那独具特色的嗓音，仿佛在向听众娓娓道来一个个隐藏于日常笑容背后的深沉故事。到了2006年，随着第十张个人专辑的发表，尹钟信已然为乐坛留下了大量不可或缺的生活之歌，其中就包括那首曾被张学友翻唱为《庆幸》的经典作品《Annie》。这些成就也使他稳固地跻身于韩国最杰出的词曲作者与最受欢迎的实力派歌手行列。 除了音乐人的身份，尹钟信还是一位风格轻松愉快、经验丰富的音乐电台DJ，同时也是一位在综艺节目中展现机智幽默、善于自我调侃的出色主持人。他曾与李英爱共同主持了SBS创社十周年募款特辑《饥饿体验24小时》等大型现场节目，展现了其多面的才能。在影视领域，尹钟信于2002年加入了热门影片《挞着火机》的制作团队，为该片贡献了音乐力量。影片中每一个音乐场景都装饰着与其氛围完美契合的旋律，这张充满尹钟信个人风格的电影原声带，也标志着他向电影音乐人方向的华丽转型。此后，他的身影又陆续出现在电影《恋恋春熊》、《偷欢假期》、《美女与野兽》以及MBC情景喜剧《男生女生向前走》之中。2006年，在作品《姐姐来了》里，他更与歌手金正民合作出演，并以本名亮相，自然地诠释了一位歌手梦碎后转型的“辛酸老师”角色。 就在这部电影即将上映之际，尹钟信的个人生活也迎来喜讯——他与前韩国网球国手全美拉的婚期临近。一直以来以单身形象出现在公众视野中的他，即将步入人生的崭新阶段。他当时还曾透露一个小小的愿望，希望未来能拥有一个像文根英那样可爱的女儿。2008年，他的儿子罗伊（音译）平安诞生，为他带来了家庭的圆满。同年，在演艺活动上，尹钟信还以固定成员的身份，参与了韩国SBS电视台每周日大型综艺节目《星期天真好》中的单元环节《家族诞生》。在节目“家族”中，作为年龄最长的成员，他常常以一副虚弱无力的模样出现，被大家戏称为“患者”。他与金秀路并称为“Forty Brothers”（40代兄弟），作为哥哥的他，也时常流露出对身高问题的在意。 2010年，他在电视剧《全部我的爱》第四集中客串出演了玉叶的家教老师一角。2018年1月，尹钟信凭借其在音乐上的持续影响力，荣获第32届韩国金唱片奖音源部门本奖。进入2020年代，他依然活跃于各类节目之中：2021年，他参加了真人秀《超级乐队2》，并参演了电视剧《明天不要来》，同时还参与了综艺节目《期盼已久的大海》的录制。2022年12月31日韩国时间晚8时40分，他如期参与了《2022 MBC歌谣大庆典》的演出。直至2024年9月，尹钟信仍持续活跃在音乐舞台上，参加了《2024成时京与朋友(with friends)来,今天》联合演唱会，继续向观众传递着他的音乐热情与独特魅力。
在众多综艺节目与音乐特辑中，尹钟信作为核心成员或嘉宾频繁亮相，展现了其多面的才华与持久的魅力。例如，在编号为101206的E316期节目中，推出了“国民oppa特辑”，申胜勋、尹钟信与车太贤共同参与，其中包含了尹钟信的精彩照片。随后的120220期E376期《Radio Star》特辑中，金九拉、尹钟信与曹圭贤同台，带来了充满趣味的对话。而在120910的E402期节目中，尹钟信则以客串身份惊喜出场。 回顾更早的节目，E160期（090704）与E161期（090711）分别以“奥林匹克歌谣节”上、下两集的形式呈现了音乐盛宴。E304期（121117）、E305期（121124）与E306期（121201）则连续三周播出了“介．丑．友庆典”的上、中、下三部曲，内容丰富多彩。E435期（150704）以“2015歌谣祭之蒙面舞会（1）”为主题，开启了又一场别开生面的音乐竞技。 在E51期（101109）与E52期（101116）的“国家代表选拔战：要么离开 要么回来”上、下集中，节目氛围紧张而充满悬念。E117期（120214）与E118期（120221）的“玫瑰的战争”上、下集同样展现了成员间的激烈对决与合作。此外，在E67期（060820/060827）的《XMAN》节目中，尹钟信也有过精彩的出演。E07期（101227）则邀请了尹钟信与金泰源作为嘉宾，当期还有HAHA作为客串MC，并通过电话联系了姜胜允，环节设置颇具新意。《running man》 在120701播出的E101期“寻找真金（上）”节目中，探索与挑战成为主线。《两天一夜》节目中多次出现了尹钟信的个人影像以及与友人的合照，这些画面记录了他参与节目时的点滴瞬间。在121125、121202与121209连续三周播出的“小岛音乐特辑”中，尹尚、尹钟信与柳熙烈共同打造了温馨而深刻的音乐之旅。《Happy Together 3》而在120315的E240期节目中，尹钟信更与成诗京、K.will及张在仁同台，呈现了不同音乐风格之间的碰撞与融合。
在演艺活动中，《奇迹的胜负师》这档节目邀请其作为固定嘉宾参与录制；与此同时，在《话神》中，他也担任了固定的主持成员，与申东烨、金喜善两位艺人形成了稳定的搭档组合。此外，《赤脚的朋友们》也将其纳入主持团队，使其成为该节目的固定主持人之一。不仅如此，在《黄金渔场》的衍生栏目“Radio Star”中，他同样以固定主持人的身份持续活跃。而在《The Beatles Code》的第一季节目中，他也全程参与，并作为固定的主持团队成员贡献了精彩的表现。
该演员曾凭借其卓越的表现荣获多项重要奖项，其中包括2005年MBC演技大赏中广播部门的最优秀赏，这充分肯定了其在广播剧领域的专业实力与艺术贡献。此后，其音乐作品亦获得业界高度认可，于2018年举办的第32届金唱片奖中，成功斩获音源部门的本奖，进一步证明了其在多领域艺术活动中的广泛影响力与持久生命力。