在2014年，杨逸飞正式参演了悬疑灵异题材的网络剧《灵魂摆渡》，他在该剧的《借尸》单元里扮演了话剧社中一位名叫罗密欧的大学生角色，由此开启了他的演艺生涯；同年，他还参与了青春励志偶像剧《白衣校花与大长腿2》的演出，进一步积累了表演经验。到了2015年，杨逸飞与吴倩、金泰焕等演员共同主演了青春悬疑爱情剧《我的奇妙男友》，他在剧中生动塑造了冯冻冻这一角色，其性格虽然略显软弱，却对田净植始终忠诚不渝，身份既是贴心的男闺蜜助理，也是一名技术高超的网络黑客。2016年5月15日，他受邀出席“第二届平板支撑世界杯”活动，在现场与其他助阵明星一同进行平板支撑的趣味比拼，以其亲身参与带动了上千名现场选手共同向这项运动的世界纪录发起挑战，展现了积极健康的公众形象。2017年，杨逸飞参演了由导演丁梓光执导、在优酷平台独播的剧集《最亲爱的你》，在剧中他诠释了多情绅士马克这一角色；同年7月，他又投入到了丁梓光执导的另一部偶像剧《我的奇妙男友2之恋恋不忘》的拍摄工作中。2018年7月，其参与的作品《最亲爱的你》正式与观众见面；随后在2019年2月14日，由他主演的浪漫爱情电视剧《我的奇妙男友2之恋恋不忘》也如期开播，获得了不少关注。2021年9月7日，杨逸飞参演的电视剧《君九龄》顺利播出；直至2023年10月23日，他又有新作问世，参演的电视剧《一念花开》于当日播出，持续活跃在荧屏之上。
由杨逸飞所主持的《娱乐猛回头》堪称其个人标志性作品，这档节目在互联网上享有极高的人气，是一档专注于娱乐评论的脱口秀。它始终紧密追踪每周出现的娱乐爆点与社会热点，并以极具网络特色和犀利尖锐的视角提供独到的评论观点。主持人杨逸飞凭借其清晰流利的口齿、惊人的语速，以及能歌善舞、善于调动气氛的多样才华，引发了广大网友的热烈关注甚至自发进行“人肉搜索”，他也因此被广大观众亲切地封为“猛主播”。在此之后，《娱乐猛回头》的忠实拥趸们也自豪地将自己命名为“猛丝儿”，形成了一个独具特色的粉丝社群。