在2007年，杨宵积极参与多项青少年艺术赛事并取得了优异成绩。他首先在中华文化五洲行青少年DV大赛中荣获一等奖；同年，又在世界青少年华侨华人艺术节四川赛区的比赛中获得一等奖，并随后在香港总决赛中凭借出色的通俗唱法表演再次夺得一等奖。进入2008年，他因在中华文化五洲行活动中的突出表现，被授予优秀艺术人才称号。 2009年，他的表演舞台进一步扩大，先后受邀参加了在北京鸟巢举行的万人乒乓运动会开幕式，进行了精彩的街舞表演，随后又在中国建国60周年天安门联欢晚会上再次以街舞表演献礼。2010年，杨宵的演艺与公益活动并行，他参与了为北京太阳村筹集善款的慈善活动，并在活动中献唱《朋友》；同年，他还作为录制嘉宾参加了CCTV6的综艺节目《时尚街区》。在表演方面，他在国家体育馆举办的北京第十三届运动会开幕式上进行了街舞表演，并在北京文化节闭幕式上同样带来了街舞演出。此外，他在“美涛型秀达人”比赛中成功晋级全国10强，并拍摄了安踏品牌的街舞广告。 2011年，他登上了中央电视台元旦跨年晚会的全球直播舞台，进行了无伴奏和声演唱；同年，他还参与了吗叮咛广告的拍摄以及杜海涛《男人婆》MV的拍摄工作。2012年，他受邀作为演唱嘉宾参加FM月光蜜语“用歌声说我爱你”节目；在北音《风尚人物》活动中也有亮相；并参与了卡玫尔芳香沐浴露的广告拍摄。在电视节目方面，他出现在由何炅、谢娜主持的湖南卫视《百变大咖秀》中模仿张杰，也参加了北京电视台的《北京客》节目。2013年，他在酷六网举办的《星声报到》比赛中获得北京赛区十强并晋级全国32强，还参与了中央电视台《开门大吉》的录制，再次模仿张杰。 2016年，在时尚TOP《新势力大典》颁奖礼上，杨宵荣获年度星秀新势力男歌手奖项。同年1月5日，他受邀主演电影《悬疑录之无限回廊》并担任男主角；12月26日，再次受邀主演电影《柠檬》。2018年是他音乐事业的重要一年，发行了首张个人专辑《等风也等你》；并于3月5日，为电视剧《失宠王妃之结缘》演唱了主题曲《今生为你》。2019年10月18日，他同时发行了歌曲《主角光环》以及歌曲《好好的》《本来如一颂》。2022年11月20日，他主演了青春片《不一样的九零后》。进入2023年，他于11月24日发行了歌曲《风中追风》。
由湖南卫视集结顶尖制作团队精心打造的国内首档明星模仿秀大赏赛《百变大咖秀》，自2012年7月正式开播后便迅速引发了广泛的收视热潮。节目中，由来自全国各地的优秀模仿达人共同组成的“模王秀团”，凭借其精彩纷呈的表演成为了吸引观众持续关注的重要亮点。其中，毕业于北京现代音乐学院的杨宵，因作为著名歌手张杰的模仿者而随着节目热度不断攀升，逐渐被全国广大观众所熟悉。他与模仿著名主持人谢娜的顾月携手合作的《我们要在一起》表演片段，在播出后激起了观众们的热烈讨论，相关视频在网络上被大量转发，点击率长期保持在极高的水平。由于杨宵的外貌与张杰极为相似，喜爱他的观众们便亲切地称呼他为“小张杰”。面对许多新人歌手往往刻意回避的“模仿者”标签，杨宵却持有自己独特的见解，他并不认为被指像张杰是一件坏事。杨宵表示：“在我看来，这对于事业刚刚起步的阶段是比较有利的，能够帮助观众更快地记住我；与此同时，我也绝不会停止探索和树立个人风格的脚步。我坚信，通过不断的努力与积累，未来我一定能够走出一条真正属于自己的音乐道路。”