自光荣退伍之后，颜志琳便长期在各类民歌西餐厅以及PUB等现场演出场所进行演唱，积累了丰富的舞台经验与扎实的演唱功底。直到1996年，他凭借参加“PUB英雄会(1)”合辑的录制，并以一首《热情的沙漠》脱颖而出，成功引起了业界关注，随后正式与上华唱片公司签约，开启了其职业音乐生涯的新篇章。此后，在《MTV舞曲王》这张合辑中，他再次献声，演绎了一版极富创意与民族特色的俳湾族风格《玛格莲娜》，这一独特诠释赢得了听众与乐评界的广泛好评，进一步奠定了其演唱实力与艺术特色。进入2023年，其所在的乐队于3月14日获选加入大型音乐节目《声生不息·宝岛季》的首发演唱阵容，获得了在更广阔平台上展示音乐的机会。同年12月31日，他随组合共同登上了《2023最美的夜 bilibili晚会》的舞台，在演出中精彩呈现了歌曲《当》，为观众带来了难忘的跨年音乐体验。
无情的情书明天的明天的明天live暴风现场背叛情歌再见我的爱人百万全纪录忠孝东路走九遍UPS不断电MAN就是红光辉全纪录继续转动光颜志琳和女友两人拍拖3年，感情稳定，年初“动力火车”推出《Man》专辑时，颜志琳就特地买了卡地亚一组镶钻的对戒，做为两人的婚戒。这对婚戒和安室奈美惠结婚戒属于同一款式，谢霆锋和王菲也是戴此系列手环。当时两人都很有默契就这样“订”下彼此，不想再办“订婚仪式”，就直接举行婚礼。颜志琳原本打算在2003年8月2日金曲奖典礼上公开求婚，让女友惊喜，不料想法被曝光后，唱片公司同事又哄他在《蔷薇之恋》原声带签唱会上就向女友求婚，可惜当天女友没在现场，让他有点尴尬，但为了让不在场的女友感受到他的爱，颜志琳还是硬着头皮大声求爱。颜志琳表示，雅芸和她妈妈同住，当初他和尤秋兴以“动力火车”出道，女友是唱片宣传，他在基隆租套房住，两人拍拖后，颜志琳的奶奶、妈妈北上找他，女友很贴心地接她们到她家住，而原本不会煮菜的女友，也为了他看食谱学做菜。“她真是个不可多得的好女孩！”颜志琳说。颜志琳90岁奶奶出面统筹婚事35岁的颜志琳和女友定下婚事，最高兴的就是颜志琳90岁的奶奶，因此孙子的婚礼由奶奶来统筹。小两口一起回屏东老家商讨结婚事宜，由于奶奶希望办一场传统婚礼，将为参加婚礼的宾客们制作传统衣服，目前正在赶制一百多套礼服。颜志琳与女友交往后，在基隆买了间预售屋，他原本计划盖好就要把女友娶回家，但因为建筑商动工慢，至今还没盖好，等不及新房交屋，小两口还是决定8月“成家”。
在2007年3月18日这一天，歌手颜志琳特意为他的女儿颜希妮举办了一场温馨的满月酒宴。女儿的小名唤作“咪咪”，这个可爱的称呼其实来源于排湾人的语言，其本意正是“小妹妹”。当时，身穿精致排湾传统服饰的咪咪被颜志琳轻柔地抱在怀中，首次成为父亲的颜志琳喜悦之情难以掩饰，满脸都洋溢着幸福的笑容。实际上，此时的咪咪已经两个月大了，由于早产的缘故，真正满月之时她还不得不待在医院的保温箱里，因此未能有机会外出与亲友见面。据颜志琳回忆，他太太的预产期原本定在二月底，然而在怀孕第三十四周时突然发生羊水早破的状况，家人急忙将她送往医院进行安胎。次日，颜志琳因早已安排好的工作必须前往大陆演出，但在机场候机时，由于对妻子和未出生孩子的极度担忧，他竟焦虑到胃痛难忍，最终无法登机。起初，医生曾建议颜志琳的太太尽快分娩，但她坚持要等到丈夫能在身旁陪伴时孩子再出生。后来，颜志琳设法调整行程赶回台湾，咪咪终于在2007年1月18日平安降临人世。尽管咪咪是早产儿，但她的哭声却格外响亮有力。颜志琳笑称，女儿或许遗传了自己在歌唱方面的天赋，拥有一副好嗓子，同时他也欣慰地表示，幸好女儿没有继承自己偏深的肤色，这让他松了一口气。 时间来到2009年端午节，颜志琳家中再次迎来喜讯，他的妻子顺利产下第二胎，取小名为“贝贝”。贝贝出生时体重为2620公克，她的鼻子和眼睛长得酷似父亲，仿佛是颜志琳的迷你翻版。按照原计划，剖腹产手术本定于6月1日的吉时进行，但颜志琳在仔细查阅黄历后，特意选择了端午节这个传统佳节让女儿出生。他幽默地解释道，这样选择生日日期会更容易记住，以后庆祝生日时甚至不需要特意准备蛋糕，直接在粽子上插蜡烛即可，这个别出心裁的想法显得十分有趣且充满温情。尽管当时颜志琳的日程非常繁忙，正忙于一系列的Pub巡回演出，但他早已向公司明确表示，妻子生产时自己必须陪伴在侧。因此，在女儿出生当天，他在结束台南的演出后，于凌晨两点半搭乘客运匆匆北上，及时赶到医院陪同妻子进入产房。他们的爱情结晶在上午八点十三分顺利诞生，颜志琳立刻发送短信告知亲朋好友母女平安的好消息。甚至没有时间稍作休息，他在当晚又抱着吉他赶往台东继续演出，为此他连续两天未曾合眼，在忙碌与喜悦中度过了这段难忘的时光。