许志安出生于一个拥有九个兄弟姊妹的大家庭，作为家中最年幼的孩子，他的童年和少年时代是在黄大仙屋村度过的。由于当时所居住的社区治安状况较为复杂，各类违法犯罪事件时有发生，这种环境让年少的许志安深刻感受到维护社会安宁的重要性，从而在心中早早埋下了志向——他希望未来能够成为一名警察，凭借自己的力量铲除暴力、保护良善，为社会带来公正与秩序。时间来到1986年夏季，当时许志安正处于中学七年级的学习阶段。在两位兄长对音乐的长期熏陶和影响下，他也逐渐对歌唱艺术产生了浓厚的兴趣。于是，他毅然报名参加了第五届TVB8全球华人新秀歌唱大赛，凭借出色的表现在这场比赛中赢得了银奖的荣誉。值得一提的是，同届赛事中黎明获得了季军。正是通过这次比赛，许志安顺利踏入了演艺行业，开启了他此后在音乐与表演领域的漫长生涯。
一九八六年，许志安在参加了第五届TVB8全球华人新秀歌唱大赛之后，顺利与华星娱乐有限公司签约，由此正式开启了他的职业音乐道路。然而在初期，华星公司并未给予他太多发展机会，主要只安排他在一些餐厅和酒廊进行演出。直到后来，他幸运地得到了乐坛天后梅艳芳的赏识，两人合作合唱了一曲《将冰山劈开》，许志安才逐渐开始被广大公众所认识。一九八八年五月五日，他推出了首张个人专辑《许志安》，尽管市场销售反应平平，但他仍凭借此专辑获得了香港电台颁发的“最有前途新人银奖”，这无疑是对他初出茅庐的一种鼓励。一九九零年，他发行了第四张个人专辑，这张专辑也成为他个人音乐生涯中最后一张以黑胶唱片形式发行的作品。 一九九一年，许志安推出了专辑《Break And Reform Collection》（突破与改进），在这张专辑中，他大胆突破了以往乖巧斯文的公众形象，转而尝试了非常前卫时尚的造型打扮。专辑中的主打歌曲《翻腾》取得了巨大的成功，一举登上了当时香港各大流行歌曲排行榜的冠军位置。一九九二年，他积极参与了专辑《Alive》的选歌与制作过程，其中由他演唱的歌曲《彻夜缠绵》《不倦的蝴蝶》成功打入劲歌榜季选候选歌曲名单。一九九三年，一首改编自日本原曲的清新浪漫风格歌曲《喜欢你是你》再次席卷香港乐坛，登上了各大流行榜的榜首；同年，他与郑秀文合唱的《其实你心里有没有我》更是赢得了TVB十大劲歌金曲的“最受欢迎合唱歌曲金奖”以及香港电台的“最受欢迎卡拉OK歌曲奖”，成绩斐然。 一九九四年，许志安将事业版图拓展至台湾市场，推出了首张普通话专辑《想说》；同年，他又紧接着推出了第二张普通话专辑《除非你亲口对我说》；也是在这一年，他荣获了香港电台颁发的“十大优秀流行歌手大奖”，乐坛地位得到肯定。在1994年度的十大劲歌金曲颁奖典礼上，许志安凭借个人歌曲《向全世界说爱你》成功摘得十大劲歌金曲奖，同时，他与郑秀文合唱的《非一般爱火》也获得了最受欢迎男女合唱歌曲银奖。 一九九六年，许志安在香港红磡体育馆举行了其人生中第一次个人演唱会，无论是舞台造型还是音乐编排都展现出了高度的创新性；同年，他的歌曲《男人最痛》被评为第19届十大中文金曲；在《男人最痛》之后，他转签至正东唱片以及黄柏高先生的金牌娱乐经理人公司。一九九七年八月，他推出了加盟正东唱片后的首张专辑《我的天我的歌》，专辑中的歌曲《我的天我的歌》融合了灵魂乐、流行摇滚、抒情 ballad 等多种音乐风格，并凭借此曲获得了新城电台97年劲爆摇滚歌曲奖、金心情歌奖以及十大劲歌金曲奖；同年十月，他推出了全新的普通话专辑《看清楚》，再次积极投身于台湾乐坛的发展。 一九九八年二月，他发行了广东话专辑《飞得起》；六月，在台湾推出了专辑《甲乙丙丁》，主打歌更是与张学友、郑中基两位知名歌手共同合唱；八月，推出了广东话新歌加精选EP《好许志安》；九月，他在红馆成功举行了六场个人演唱会，并同步推出了《好许志安》演唱会现场CD。这一年，他凭借《甲乙丙丁》《二人行一日后》获得了第21届十大中文金曲奖，同时凭借《爱你》在1998年度十大劲歌金曲颁奖典礼上再次荣获十大劲歌金曲奖。 一九九九年一月，广东专辑《真心真意》面世，主打歌《真心真意》成为了众多音乐排行榜的冠军曲目，并相继获得了第22届十大中文金曲奖以及1999年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖；四月，他推出的国语专辑《相信爱情》取得了惊人的销量，高达二十万张，其中的歌曲《为什么你背着我爱别人》更成为了他的代表作之一；六月，广东专辑《世纪末精选》发行；七月，他在香港体育馆举行了第三场个人演唱会“润迅通信真心真意许志安99演唱会”，并邀请到资深歌手叶德娴作为特别嘉宾登台献唱；十月，他与苏永康在马来西亚吉隆坡联合举行了“安康马来西亚演唱会99”，入场观众人数高达三万人，盛况空前。同年，他在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上夺得了含金量极高的男歌手金奖。 二零零零年一月，广东专辑《相信爱》推出；三月，他成为中国北京首次举办的《我的选择中国原创音乐流行榜》活动中第一位上榜的香港歌手；五月，他远赴美国大西洋城、旧金山及洛杉矶等地举行个人巡回演唱会，并获得了旧金山电影及电视录像带委员会颁发的一张名为“Commenting Andy Hui in concert 2000”的荣誉奖状；六月，他参加了在广东举行的《星火行动爱心演唱会》慈善演唱会；七月，他与正东唱片旗下的苏永康、雷颂德等歌手一同参加了公司成立五周年的纪念演唱会。这一年，他凭借《一千次日落》获得了2000年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖，并再次夺得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼男歌手金奖。 二零零一年五月，他在香港体育馆举行了第四次个人演唱会“借你耳朵听许志安演唱会”；八月，他出席商业电台的《漫游拉阔音乐会》活动并担任压轴表演嘉宾；九月，他远赴新加坡举行了两场个人演唱会；十月，他为商业电台的《创作人音乐会》活动担任表演嘉宾；同年，他与杨千嬅一同为TVB的《台庆亮灯仪式》节目担任表演嘉宾；同年，他在北京工人体育馆举行的《雪碧我的先锋中国原创音乐流行音乐榜2001年季选》颁奖礼中不仅获得了金奖，还担任了压轴表演嘉宾；同年，他应中国广东省开平市的邀请，出席了《中华文艺晚会》并担任表演嘉宾；同年，他出席了《禁毒灭罪耀北区音乐会》活动；同年，他为商业电台出席了《杏花月佳期爱心同盟世纪婚礼》活动；十二月，他与苏永康、杨千嬅、方力申、李彩桦及邓健泓一同为商业电台的《极速飞驰音乐会》活动担任表演嘉宾；同年，他为新城电台的《新城劲爆唱好音乐会2001》活动担任特别表演嘉宾；同年，应TVB邀请，他担任了《华埠小姐》选举的表演嘉宾，并远赴澳洲进行外景拍摄。这一年，他凭借歌曲《烂泥》获得了第24届十大中文金曲奖以及2001年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖，更首次获得了十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖这一重要荣誉。 二零零二年一月，他为TVB的《慈善星辉仁济夜》节目担任表演嘉宾；二月，他获得了国际时装名牌“Fendi”的服装赞助，成为亚洲首位获得该品牌赞助的艺人；同年，他出席TVB的《同心行动见光明》活动担任表演嘉宾，宣传护眼健康知识；四月，他与陈奕迅、莫文蔚等香港歌手联同多位台湾歌手，在台湾木栅动物园广场举行了一场大型露天演唱会，旨在宣传反盗版的公益讯息；同年，他为商业电台举行的《拉阔音乐会》活动进行个人专场演出，并邀请了苏永康、梁咏琪、邓健泓、郑中基及台湾歌手许慧欣等人担任表演嘉宾；五月，他前往台湾高雄担任《第十三届金曲奖》活动的表演嘉宾。这一年，他凭借歌曲《女人之苦》获得了2002年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖。 二零零三年，他凭借歌曲《一步一生》再次获得2003年度十大劲歌金曲颁奖典礼的十大劲歌金曲奖；同年，他第三次夺得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼男歌手金奖，奠定了其实力派唱将的地位。 二零零五年，许志安离开了正东唱片，转而加盟东亚唱片（集团）及其经理人公司东亚娱乐，成为旗下重要的歌手及艺人。 二零零九年六月，在相隔四年之后，他再次推出了普通话专辑《歌人》；八月，他参加了湖南卫视的节目《一呼百应》，创下了该节目有史以来的人气最高纪录；同年，他与好友刘德华、任贤齐在香港合作举办了新城钻石音乐会；九月，他在澳门综艺馆与苏永康联合举行了一场演唱会；同年，他为香港的《建国六十周年湾仔全城贺国庆综艺晚会》活动担任表演嘉宾；十一月，他为《纪代国际残疾人日-慈善基金会》活动担任表演嘉宾；十二月，他为《郑秀文love mi演唱会》活动担任表演嘉宾。此外，他与好友张卫健、苏永康、梁汉文组成了名为“Big Four”的组合，并推出了同名单曲《big four》。 二零一零年一月，他为TVB的《慈善星辉仁济夜》节目担任表演嘉宾；二月，他为湖南卫视春节联欢晚会担任表演嘉宾，这也是Big Four组合首次在内地舞台公开亮相；三月，他在香港红馆连续举办了五场名为《big four巡回演唱会——香港站》的演唱会，并推出了Big Four组合的第一张专辑《The Big Hits Big Four》；四月，他开始主持TVB的节目《big four大四喜》；五月，他与苏永康、洪卓立、周丽淇一同在香港出席某杂志社举办的七周年派对兼颁奖礼；六月，他为《庆祝香港回归的大型民族交响音乐会》活动担任表演嘉宾；同年，《big four大四喜》全部录制完毕；七月，他为《成都新都区将群星荟萃——“香城之夜”大型演唱会》活动担任表演嘉宾；同年，《big four巡回演唱会——澳门站》；同年，他的新书《不一样的big four》正式上市；同年，《许志安XRubberband903拉阔音乐擂台》音乐会成功举办；八月，《big four巡回演唱会——马来西亚站》。 二零一四年，许志安宣布加盟“太阳娱乐”公司，开启了事业的新篇章。 二零一五年十一月，他参加了东方卫视的节目《中国之星》，在第三期节目中，他以一首《友情岁月》获得了当期比赛的亚军。 二零一六年二月六日，许志安参加了《中国之星》年度总决赛，与孙楠、谭维维、袁娅维、吉克隽逸、杨乐等六位实力歌手共同角逐《中国之星》第一季的总冠军荣誉；三月十七日，在香港亚洲流行音乐节的记者会宣传活动中，包括许志安、日本组合w-inds和韩国女团AOA等在内的各地演出歌手率先亮相，为音乐节积极造势。 二零二五年六月三日，随着组合Big Four发布的歌曲《赤子们》正式上线，许志安的音乐旅程继续向前迈进。
一九八八年，这位演员参与了香港无线电视制作的一部时装警匪剧《新扎师兄1988》，由此在电视荧幕上崭露头角。时隔十余年，在一九九九年二月，他又登上香港艺术节的舞台，与知名音乐人雷颂德及歌手陈慧琳共同献演了舞台剧《行雷闪电》，展现了其在戏剧表演领域的多元才华。进入新千年，二零零零年九月，他与演员梁咏琪联袂主演了电影《蓝烟火》，在片中饰演一位生长于澳门的平凡警员泰，其质朴而真挚的演绎给观众留下了深刻印象。次年，即二零零一年三月，他接拍了香港无线电视出品的怀旧警匪题材电视剧《七号差馆》，进一步巩固了其在警匪类型作品中的形象。同年六月，他马不停蹄地投入电影《杀科》的拍摄工作；紧接着在七月，又参与了另一部电影《互动杀人事件》的创作，一年内连续多部作品的产出显示其活跃的演艺状态。二零零二年，他的工作足迹延伸至内地，远赴风景如画的杭州，参与了由张卫健主演的古装神话喜剧《齐天大圣孙悟空》的拍摄，尝试了与以往不同的喜剧角色。二零零九年，由邱礼涛执导的香港喜剧电影《死神傻了》上映，他在其中亦有精彩出演。二零一六年，他主演的电影《凶手还未睡》正式与观众见面。经过近两年的沉淀与积累，二零二一年三月，他正式宣布复出，并计划于四月飞往台湾，投入新剧集《接招吧！制作人》的紧张拍摄工作。最近，在二零二四年四月，他参与录制的一档访谈节目《芷珊约您》迎来了首播，让观众得以从更多维度了解其演艺生涯与个人感悟。
一九八八年，郑秀文在新秀歌唱大赛中获奖后便正式签约华星唱片，在此期间她结识了同门的师兄许志安，两人初次相见便感觉格外投缘，彼此留下了深刻的印象。一九九一年，许志安与郑秀文携手共同演绎了深情对唱作品《其实你心里有没有我》，这首歌曲不仅广受听众喜爱，也令二人感情逐渐升温，随后关于他们相恋的传闻开始不胫而走。到了一九九八年，许志安在成功举办个人演唱会后，特意与郑秀文一同前往日本度假，在这次旅程中，郑秀文首次对外坦诚地表示，她与许志安之间的感情发展得十分平稳且坚定。然而在二零零一年，外界一度传出许志安与郑秀文长达十年的恋情似乎面临终结，不过不久之后双方又重归于好，感情再度回温。二零零二年，在某个重要音乐颁奖典礼上，许志安与郑秀文同时荣获最受欢迎男歌手与女歌手奖项，许志安更在发表获奖感言时公开作出了感人至深的“厨房爱的宣言”，以此向公众明确肯定了两人之间牢固而亲密的关系。可惜好景不长，二零零四年许志安突然以较为高调的方式对外宣布，他与郑秀文已经决定分手，结束了这段备受瞩目的感情。二零零八年，有消息称许志安为了能够与郑秀文重新复合，做出了一个引人议论的决定，即解雇了已跟随他工作长达十五年、被外界形容为“痴情”的女助理潘恒章。二零一零年八月四日，郑秀文通过正式声明对外表示，她与许志安在现阶段并没有复合的可能；同月十六日，许志安也发表声明，承认自己确实曾与前助理潘恒章有过一段为期两到三年的恋情。二零一一年三月三日，许志安与郑秀文被香港媒体记者偶然拍摄到一同现身于香港佐敦的太平馆餐厅，两人在店内悠闲地共享下午茶时光，举止显得颇为甜蜜。而《明报周刊》则进一步披露称，许志安与郑秀文其实早在农历新年之前就已经悄然复合，重新走在了一起。二零一三年，在郑秀文庆祝生日之际，许志安特意为她筹办了一场生日派对，并在派对上郑重向郑秀文求婚，最终获得了她的欣然同意。同年十一月，两人选择远离媒体关注，在风景优美的巴厘岛秘密举行了婚礼。直至二零一五年四月二日，香港著名造型师兼艺人许愿通过个人微博发布了许志安与郑秀文的亲密合照，并透露郑秀文亲口表示“现在可以叫我许太太了”，这番表态相当于首次对外正式证实两人早已完成结婚手续。然而在二零一九年四月十六日，多家媒体突然爆料指出许志安与艺人黄心颖在车内有过分亲密的举动，事件曝光后，许志安迅速举办记者发布会，公开道歉并表示自己对妻子郑秀文深感愧疚与歉意。
二零零零年二月，于加拿大温哥华举办的“加港龙情耀千禧”活动中登台演出，通过精彩的表演为当地多家慈善机构成功筹集了共计五十万加币的善款。同年三月，正式受邀担任香港“绿色力量大使”，积极向公众传播环境保护的理念与知识。四月，应香港政府邀请，出任基本法宣传大使，致力于向社会各界普及基本法的核心内容与重要意义。到了十月，与艺人苏永康及容祖儿一同前往北京，出席在人民大会堂隆重举行的“安康计划”公益活动，并接受主办单位委任，共同担任儿童大使。三人随后于当年十二月联合多位知名歌手，举办了一场大型慈善义演，所筹得的全部款项均定向捐赠，用于支持国内贫困儿童的读书与教育需求。二零零一年，再度应邀担任“2001香港工业奖大使”，以自身影响力推广本地工业创新成就。同年二月，作为“饥馑三十”活动的饥馑之星，随宣传团队远赴柬埔寨进行实地探访，深入了解当地面临的艾滋病蔓延、贫困问题以及街童生存状况等社会议题。十月，应医院管理局邀请，正式受委任为《痊心痊意爱心大使》，参与相关公益服务。十一月，与杨千嬅、陈慧琳等多位艺人一同参与善学慈善基金组织的邮票及首日封义卖活动，并为微笑行动中国基金筹集手术经费，帮助唇腭裂儿童。二零零二年三月，携手苏永康、梁咏琪、古天乐等艺人前往加拿大温哥华GM体育场，共同参与《四海一心加港情》大型筹款活动，此次演出旨在为新加坡全国肝脏基金会募集医疗资金。二零零九年，在台湾举办的“把爱传出去-88赈灾募捐晚会”中担任表演嘉宾，为灾后重建贡献一份力量。同年十一月四日，许志安代表香港明星足球队与听障足球队进行了一场别具意义的足球友谊赛，借此宣传“聋健共融”的平等理念，推动社会共融。此外，许志安亦曾以个人名义捐出巨额善款，用于支援国内贵州山区贫困儿童的重建学校项目。因其持续贡献，不久后获雁心会提名，以其姓名命名新落成的学校为“许志安雁心希望小学”，他也因此成为首位获雁心会以此方式表彰的香港艺人。
在其演艺事业的巅峰时期，他曾被冠以“畅销歌手”、“卡拉OK必选唱歌手”以及“情歌王子”等诸多耀眼头衔；然而当步入低谷，他又被外界戏称为“谷底王”，甚至被拍到买醉的照片，种种负面传闻也一度缠绕其身。尽管如此，这位在娱乐圈起伏沉浮中坚守了整整二十五年的男人，却积累了另一种令人称羡的“财富”——那便是与他重修旧好、相伴左右的爱人郑秀文，一群在圈内能够肝胆相照、彼此扶持的挚友兄弟，以及多年来始终不离不弃、坚定支持他的广大歌迷与众多具有分量的音乐奖项。这些珍贵的人和事，共同构成了他漫长生涯中坚实而温暖的精神支柱。
二零一九年四月十六日，许志安与黄心颖在车内亲密接吻的视频经由多家媒体公开传播，迅速引发社会广泛关注。事件曝光后不久，许志安方面即对外发布消息，称将于当晚七时在铜锣湾一家酒店内公开露面，向公众详细说明事件的具体经过。随后，其团队进一步确认将举行正式记者招待会，并在会上宣布自己将暂时退出娱乐圈的决定。记者会期间，许志安情绪显得十分激动，数次落下眼泪，他坦承自己做出了无法被原谅的行为，并陈述道：“那天晚上我确实饮用了过量酒精，但这绝不能成为我犯下如此错误的理由。在看到相关报道之后，我深感羞愧与自我厌恶。”此外，他也特别向妻子郑秀文表达了深深的悔意与歉意，他表示：“我要向Sammi说声对不起，同时也向我的家人以及Sammi的家人致以万分歉意，我的行为给他们带来了巨大的伤害与困扰。”