二零零四年，许怡才通过出演个人首部电视剧作品《玉林的成长日记》，正式开启了她的演艺生涯。两年后，她在犯罪动作电影《卑劣的街头》中与赵寅成、千浩振、南宫民等演员合作，成功塑造了男主角赵炳斗妹妹这一角色，初步展现了其表演潜力；此后，她又与金来沅、金海淑、池大韩共同主演了爱情电影《向日葵》，在片中饰演德子的女儿熙珠，进一步丰富了其银幕形象。同年，许怡才参与了《宫S》的演员选拔活动，历经三轮严格试镜，最终从多达两百名候选者中脱颖而出，赢得了担纲女主角的宝贵机会。二零零七年，她与SE7EN、朴信惠、姜斗联袂主演了MBC水木剧《宫S》，在剧中饰演个性阳光、充满活力的女主角杨顺倚，该剧的播出使其人气得到显著提升；同年十月五日，她凭借出色的表现，在“第三届明日之星颁奖礼”上荣获女新人奖，获得了业界的肯定。二零零八年，许怡才与吴智昊、姜成妍合作，主演了KBS月火剧《单身爸爸恋爱中》，在剧中扮演性格开朗、善解人意的女二号全河利，其细腻的表演赢得了观众的喜爱。二零零九年，她与姜惠贞、韩彩英共同主演了浪漫喜剧电影《girl friends》，在片中饰演女主角韩松伊的亲密好友小紫，展现了其在喜剧类型片中的表演魅力。二零一一年，许怡才在与李胜宇结婚后，选择暂时退出娱乐圈，将生活重心转向家庭。直至二零一六年，她通过出演SBS电视台每日晚间剧《你是礼物》宣告回归，在剧中饰演一位活泼开朗的女主角，这部作品也成为她时隔八年后的正式复出之作，备受关注；同年十月十三日，由其主演的电影《宇宙的圣诞节》上映，她在片中深刻诠释了一位被生活所累的年轻女性角色，体现了其演技上的成熟。二零二四年六月二十六日，许怡才参演的电影《正人君子》正式上映，标志着其演艺事业的持续活跃与发展。
二零一零年刚刚开始的时候，演员许怡才通过友人的介绍结识了李胜宇，两人初次见面便互生好感，迅速坠入爱河，并由此展开了正式的恋爱关系。时隔一年，即二零一一年一月十五日，许怡才与李胜宇在韩国首尔著名的明洞圣堂内举办了一场温馨而庄重的婚礼，正式结为夫妻。婚后，两人的家庭迎来了新的成员，他们共同抚育了一个可爱的儿子。然而，这段婚姻并未能长久地持续下去，到了二零一五年，许怡才与李胜宇经过协商，最终办理了离婚手续，为两人的婚姻关系画上了句号。
许怡才常被外界赋予“小金泰熙”的称号，然而若仔细对比两人的容貌特征，便会发现她们之间的相似点主要集中在深邃的眼部轮廓以及偶尔流露出的某些神态上，除此之外的面部细节与整体气质实则各有千秋，因此总体来看两人的相似程度并不算非常高。在不少公开场合中，许怡才喜欢佩戴精巧的花饰头饰，搭配上设计清新且浪漫的蕾丝上衣，整体造型洋溢着扑面而来的春日氛围，仿佛童话故事中走出的公主一般，既美丽又令人感到心旷神怡，同时也充分展现了她本人清新脱俗、唯美动人的独特姿态。值得一提的是，许怡才与另一位艺人洪秀儿由于相貌接近，常常被观众误认为是一对亲姐妹，两人同样拥有出众的美貌，站在一起时显得格外和谐。此外，许怡才在驾驭各类穿搭风格方面展现了极高的可塑性，无论是活力十足的运动装扮，还是甜美俏皮的可爱造型，她都能将其诠释得恰到好处，自如地切换于不同风格之间。