一九四二年九月三日，许冠文生于广东省广州市番禺区，在许氏兄弟（许冠文、许冠武、许冠英、许冠杰）中位列长子。十岁那年，他随父母举家迁往香港。由于家境贫寒，许冠文的童年岁月颇为艰辛，全家人居住在钻石山木屋区，那里连基本的水电供应都缺乏；他后来曾回忆，当时的贫穷程度可谓“为两餐什么都肯做”。许冠文自己坦言：“我并没有那种所谓的幽默感，从小到大都是这样，我的性格比较严肃，甚至不太明白为什么旁人总觉得我有趣。”高中阶段，他入读喇沙书院，与后来成为国际巨星的李小龙同届；早在中学二年级时，他就为了补贴家用，利用晚间时间在夜校兼职教授英文课程。中学毕业之后，许冠文先修读了一年师范课程，随后从事中学教学工作长达三年，待积蓄足够，才得以进入香港中文大学继续学业。他在香港中文大学联合书院主修社会学，凭借出色的组织能力与表达才能，先后当选学生会会长并担任辩论队队长；大学二年级期间，正值香港电视台新设学生辩论节目，许冠文获邀担任该节目的主持人。完成本科学业后，他远赴美国进行深造，学成返港后，曾先后担任中学教师以及广告策划师等职务，为其日后在影视与喜剧领域的卓越成就奠定了扎实的基础。
一九六八年，许冠文在无线电视台开启了他的主持生涯，最初所主持的节目是《星辰杯校际问答比赛》。到了一九七一年，他正式加入无线电视，并与弟弟许冠杰联手主持综艺节目《双星报喜》；该节目在短短两个月内从一个不固定的栏目，迅速调整为每周定期播出的黄金档节目，成功创下了当年香港电视收视率的最高纪录。一九七二年年中，当时主要身份仍是电视艺员的许冠文，得到了著名导演李翰祥的赏识，被起用为邵氏公司电影《大军阀》的男主角；他在片中剃去头发，破格饰演一位济南地区的糊涂军阀，这是许冠文初次登上电影大银幕，并与女星狄娜合作，最终影片票房突破三百万港币，位列全年票房排行榜第三位。同年，许冠文还以《大军阀》中的经典形象，参与了当年八月香港海底隧道通车的公开仪式。此后，许冠文继续与邵氏公司保持合作，在李翰祥导演的悉心指导下，陆续拍摄了《一乐也》、《丑闻》以及《声色犬马》等多部影片，这些作品均获得了相当不错的市场反响与观众口碑。特别是在《大军阀》中，他饰演的庞大虎一角给观众留下了深刻印象。一九七三年，在表演领域已积累一定经验的许冠文，开始有意向编剧、导演及演员相结合的创作型电影人方向转型；他将自己精心编写的剧本《鬼马双星》递交给邵逸夫先生，并提出希望与公司合资拍摄并平分利润的建议，然而邵逸夫以剧本质量不佳为由拒绝了这一提议。于是，许冠文不得不另寻合作伙伴，此时嘉禾电影公司的老板邹文怀先生表示愿意支持许氏兄弟创办自己的电影公司，许冠文因此转而加盟嘉禾。一九七四年，许冠文正式离开邵氏，与兄弟许冠英、许冠杰共同创立了许氏兄弟电影公司，并转投邹文怀先生旗下的嘉禾电影公司，以合作拍片的形式开展事业，所有作品均由其本人自编自导自演。他与许冠杰再度携手，制作了以粤语对白为主的讽刺喜剧片《鬼马双星》；这部电影凭借大量本土俚语和方言编织出的鲜活笑料，让观众感到耳目一新且欣喜不已，上映后迅速引起全城轰动，最终创下超过六百万港币的票房佳绩，其成绩甚至超越了李小龙的影片以及邵氏公司同期推出的、由楚原导演的喜剧片《七十二家房客》，一举打破了香港当时的电影卖座纪录。与此同时，该电影的原声粤语大碟亦于同年推出，在香港及东南亚各地都极为畅销。一九七六年，许氏三兄弟合作拍摄了香港喜剧电影《半斤八两》，三人齐上阵的阵容颇具号召力，影片上映后不仅在本港大受欢迎，还成功打入了日本、西班牙等海外电影市场。同年，许冠文因其卓越的贡献获得了香港杰出青年奖。从一九七四年至一九八一年间，许氏兄弟推出的系列喜剧电影，包括《鬼马双星》（1974年）、《天才与白痴》（1975年）、《半斤八两》（1976年）、《卖身契》（1978年）以及《摩登保镖》（1981年），连续五次夺得香港年度票房冠军，并且三度刷新香港开埠以来的最高票房纪录，成为当时电影市场上名副其实的票房保证。一九八二年，许冠文凭借在电影《摩登保镖》中的精湛演出，荣获第一届香港电影金像奖“最佳男主角”奖项。此后，他陆续监制、制作并演出了多部风格各异的影片，例如一九八六年与曹达华、钟楚红、梅艳芳等合作的《欢乐叮当》，以及与胡慧中、梅艳芳等合作的《神探朱古力》；一九八八年，他又与许冠英、许冠杰合作了《鸡同鸭讲》；一九八九年，则与黄百鸣、许冠英等共同出演了《合家欢》。也是在这一年，许冠文在国际上获得认可，于美国拉斯维加斯国际喜剧电影节中荣获“最佳男主角”殊荣。一九九零年，许冠文与毛舜筠、许冠杰等合作了电影《新半斤八两》；同年，当《鸡同鸭讲》在日本市场推出时，许冠文被日本媒体盛赞为“人情喜剧王”。一九九二年，他继续活跃于影坛，参与了与黎明、许冠英等合作的《神算》，以及与吴君如、张坚庭等合作的《丐世英雄》等多部影片的演出。次年，应成龙和梅艳芳的邀请，许冠文出任新成立的香港演艺人协会创会会长，之后又连续担任两届会长，现今为该协会的永远名誉会长。在经历了九十年代中期一些影片如一九九五年与黄秋生、葛民辉等合作的《富贵人间》，以及一九九六年与罗家英、李丽珍、张达明等合作的《创业玩家》票房未达预期之后，许冠文逐渐将工作重心转向幕后。二零零零年，他重返大银幕。二零零四年，他客串演出了《鬼马狂想曲》，并主演了由马伟豪导演执导、于同年上映的《煎炸三宝》。也是在这一年，许冠文获香港特别行政区政府委任为非官守“太平绅士”，成为演艺界获此荣誉的第一人（其后是刘德华）。次年，他在香港红磡体育馆成功举办了个人首次“鬼马Talk Show”，现场座无虚席。二零零六年，他又出演了由陈木胜导演执导，成龙、古天乐、高圆圆等主演的电影《宝贝计划》。二零一一年，许冠文再次于香港红馆举行“栋笃笑2最后警告”个人演出，并将扣除开支后的全部收益捐给了红十字会；同年，他首次在内地进行演出，于广州体育馆举办了“2011栋笃笑鬼马狂想Show”。二零一二年，他为慈善筹款在香港文化中心举行了名为《男女战争》的脱口秀，全场爆满，更获得了各界名人明星的鼎力支持；同年三月二十四日，他受邀担任第四届日本冲绳国际电影节的评委。二零一四年四月十一日，由许冠文与叶念琛、王祖蓝合作的电影《百变爱人》正式上映；此外，由许冠文自编自导自演的喜剧电影《打虎》也计划于当年年底开拍。二零一七年三月，许冠文凭电影《一路顺风》获得二零一七年度亚洲电影大奖“最佳男主角”提名；同年，他还荣获香港导演会颁发的“2017年度荣誉大奖”，以及香港编剧家协会颁发的“银禧荣誉大奖”。二零二一年五月四日，许冠文参演的喜剧电影《总是有爱在隔离》与观众见面；同年七月十七日，他在第四十届香港电影金像奖颁奖典礼上被授予终身成就奖。二零二二年，许冠文再次获得第四十届香港电影金像奖终身成就奖的肯定；同年，他出演了电影《风再起时》，并凭借片中饰演的廉政公署调查主任李子超一角，先后获得第十六届亚洲电影大奖“最佳男主角”提名以及第四十一届香港电影金像奖“最佳男配角”提名。次年十月十七日，他亮相电影《怒火漫延》的开机仪式现场。二零二四年一月，许冠文参演的电影《破·地狱》正式开机，并于同年十一月九日上映；四月，他凭借出色演技获得第四十一届香港电影金像奖最佳男配角奖；十一月二日，他参与的脱口秀节目《爆谷一周3 》播出；十二月十四日，他参演的电影《破·地狱》上映；十二月二十七日，由他领衔主演的电影《误判》也与观众见面。二零二五年一月，许冠文凭借电影《破·地狱》获得第十八届亚洲电影大奖最佳男主角提名；九月十三日，他参与录制的清谈节目《马时亨·狮子山精神》在ViuTV及Now TV首播。二零二六年二月十三日，许冠文参演的新春贺岁喜剧片《金多宝》在中国香港地区上映。
许冠文与妻子郑洁英婚后育有一子一女，家庭生活美满。其子名为许思维，他自2003年起便移居北京发展，并在内地成功创业，先后创立了多个连锁品牌，旗下拥有多家主营甜品与果汁的店铺。2006年9月16日，许思维与相恋长达八年的女友陈洁萌步入婚姻殿堂，组建了自己的家庭。女儿许思行则于同年4月8日结婚，嫁给了一位名为谢汉杰的圈外商人，自此过着低调的生活。 在家庭之外，许冠文的事业与兄弟们的动向也备受关注。1990年，许冠文与妻子郑洁英合作了《新半斤八两》之后，许氏兄弟在影视领域的产出明显减少。其中，许冠杰于1992年正式宣布退出乐坛；许冠文则将重心转向导演、监制等幕后工作，同时积极投身社会公共事务，尤其致力于推动香港电影产业的繁荣与发展，他曾先后在香港电影协会、导演会及演艺人协会等多个重要机构担任职务；许冠武平日较少在幕前露面，主要参与幕后制作与支持工作；而许冠英则常在各类电影中饰演诙谐逗趣的配角，展现其独特的喜剧才华，值得一提的是，许冠杰的经典歌曲《无情夜冷风》的歌词正是由许冠英创作完成的。早年，许冠杰曾与许冠文一同主持无线电视台的《双星报喜》节目，该节目广受观众喜爱，此后兄弟几人更共同创办了许氏兄弟电影公司，进一步拓展了家族在影坛的影响力。 近年来，许冠文依然活跃于公众视野。2022年9月，他与家人一同游览了香港故宫博物院，在参观过程中欣赏到大量珍贵的国家文物，并拍摄了游客照片作为纪念。2024年11月，许冠文在接受媒体采访时坦然谈及生死话题，表示自己已做好准备面对终将到来的死亡，并预先嘱咐家人届时不必过于悲伤。2025年6月，许冠文获香港恒生大学授予社会科学博士学位，以表彰其社会贡献；同年12月，他又荣获香港中文大学颁发的荣誉社会科学博士学位，再次获得学术界的肯定。
二零一一年三月，许冠文先生应邀出席一场关于糖尿病防治的专题记者会，因其公众影响力与健康形象，获大会正式委任为“健康大使”，致力于相关健康知识的推广。此后在二零一七年十一月十八日，于“风华绝代港片年华”第六届香港主题电影展的开幕仪式上，许冠文再次以重要嘉宾身份亮相，他在现场不仅回顾了香港电影的辉煌历程，更与观众亲切交流，并特别分享及推荐了一部对其具有意义的电影作品《鸡同鸭讲》。
自1982年首次荣获香港电影金像奖最佳男主角后，许冠文在随后的演艺生涯中又陆续获得了六次金像奖影帝提名，其作为杰出演员的地位早已得到业界与观众的广泛认可与推崇。尽管在当下的年轻观众群体中，或许已有不少人对他的名字感到陌生，但他早年主演的《合家欢》《神算》《抢钱夫妻》等一系列经典喜剧影片，至今仍被反复观看并深受喜爱，他依然是许多老一辈香港观众记忆深处无可替代的“喜剧之王”。许冠文的创作始终紧密关注社会民生，其电影题材的选择、笑点的设计以及俚语的运用，大多源自对香港普通市民日常生活的细致观察与深刻提炼。他尤其擅长刻画职场中打工仔所面临的劳资关系与生存困境，通过鲜活的人物和诙谐的情节，生动反映草根阶层的趣味、挣扎与悲欢，其中以描绘劳资对抗为主题的打工题材作品尤为丰富。更为重要的是，许冠文凭借其自编、自导、自演的全能型创作模式，将传统喜剧演员的“笑匠”形象，升华成为一位具有高度自主意识和作者风格的电影创作者。这种综合性的艺术成就，使得他在喜剧领域的贡献与地位，足以同西方影坛的查理·卓别林、伍迪·艾伦等世界级喜剧大师相提并论。