许飞自幼便展现出对音乐的浓厚兴趣，很早就开始接受系统的音乐训练。在她十二岁那年，她离开了家乡吉林省四平市，随家人迁居至首都北京生活与发展。1997年，许飞正式开启了在北京的音乐求学之路，她通过在京城的一些酒吧进行现场演唱，不断积累舞台经验并磨练自己的演唱技巧。凭借不懈的努力与出色的天赋，她后来成功考入了中国人民解放军艺术学院，就读于音乐系进行深造。在军艺学习期间，许飞积极参与了学校组织的各类文艺活动与公开演出，这些经历进一步提升了她的专业素养和表演能力。到了2005年，许飞迈出了音乐生涯中的重要一步，她主导创建了名为“紫晨乐队”的音乐团体，并在其中担任核心主唱，以乐队的形式继续追寻自己的音乐梦想。
二零零六年，这位歌手在音乐道路上迎来了多个重要时刻。年初，他参与了中央电视台举办的青年歌手电视大奖赛，以一首原创作品《雨夜》脱颖而出，成功摘得吉林省赛区的亚军荣誉。同年四月二十二日，他登上了湖南卫视大型选秀节目《超级女声》的舞台，经过激烈角逐，最终在全国总决赛中取得了第六名的优异成绩。九月二日，他正式推出了个人的首支单曲《那年夏天》，标志着其职业音乐生涯的启航。十月，他受邀参加湖南卫视金鹰电视艺术节的超级演唱会，展现了现场演唱的实力。十一月十九日，他在北京特别举办了名为“陪你走过那年夏天”的生日答谢会，与歌迷共度温馨时光。到了十二月，他再次亮相于湖南卫视的跨年演唱会，用歌声陪伴观众迎接新年。 进入二零零七年，他的事业持续发展。一月，他在“BQ2006年度红人榜”颁奖典礼上荣获“年度最具潜力新锐歌手”的称号，获得了业界肯定。三月，他参与了湖南卫视的元宵喜乐会晚会演出。随后在六月，他发行了首张个人EP《也许，飞》，收录了多首精心打造的音乐作品。他还为当年热播的选秀节目快乐男声献唱了主题曲《我最响亮》，并参与了重庆卫视的综艺节目《娱乐星工厂乐库排行秀》。七月，他与音乐人万晓利合作，共同推出了单曲《陀螺》。同期，他还录制了广东卫视的体育竞技类节目《激发心动力》。八月，他的首部个人写真集《飞日志》正式面世，展现了舞台下的多样面貌。九月，他主演了由成龙发起的“中国新电影扶植计划”中的电影《飞行日志》，在片中饰演了一位名为小飞的音乐学院学生，首次涉足影视表演。同月，他还为动画电影《闪闪的红星》中的角色潘冬子配音，并深情演唱了该片的主题曲《红星小勇士》；此外，他与歌手宇桐非携手发行了合作单曲《没有你，我哪都不想去》。十一月十一日，他在北京星光现场音乐厅成功举办了个人出道以来的首场小型拉阔演唱会，获得了热烈反响。之后，他助阵湖南卫视的节目《名声大震》，与知名歌手胡彦斌同台合作，共同演绎了歌曲《执着》。十二月，他如约再度参加湖南卫视的跨年演唱会，为这一年画上圆满的句号。在此期间，其《也许，飞》专辑的宣传图也相继发布，为接下来的音乐计划进行预热。
二零零八年一月，艺人参与了辽宁卫视《唱游中国》节目的录制工作；同年四月二十二日，其首张个人音乐专辑《恰许同学年少》正式面世，这张专辑精心收录了包括《淡淡的歌》、《爸爸妈妈》在内的共计十一首音乐作品，凭借此专辑，她在音乐先锋榜上荣获了“内地最受欢迎先锋女歌手”以及“年度金曲”等多个重要奖项；四月二十九日，她于北京展览馆成功举办了名为“拥有许飞的日子”的个人专场演唱会；此外，她还为《悦己SELF》杂志献唱了主题曲《爱自己》；七月，她与脑浊乐队携手合作，共同推出了单曲《欢迎来到北京》；到了十二月，她加入了湖南卫视跨年演唱会的演出阵容。伴随着《恰许同学年少》专辑宣传图的发布，二零零九年一月，她参与了厦门卫视春节联欢晚会的录制；并为青春励志偶像剧《一起来看流星雨》演唱了动人的片尾曲《我要的飞翔》；五月，她现身北京朝阳音乐节进行演出；随后，参与了湖南卫视明星人气检测真人秀节目《一呼百应》的录制；同时，她加盟了蒙牛酸酸乳“成就音乐梦想”群星演唱会的巡演阵容；十二月，她参演了国产惊悚影片《午夜出租车》，在片中本色出演了一名歌手角色；十二月三十一日，她再次登上了湖南卫视跨年演唱会的舞台。 二零一零年七月，她发行了一首原创单曲《如果这样能使你快乐》；八月，她的第二张EP《二十六度》问世，凭借其中的作品《左半边翅膀》，她成功跻身百度娱乐沸点年度第三季度最热门内地女歌手搜索榜单前三名，并且该作品也荣获了百度娱乐沸点最热门十大金曲等奖项；在此期间，她还为何炅作曲的新单曲《思念的距离》贡献了力量；八月七日，她助阵二零一零年快乐男声全国总决赛第五场，与选手陈翔合作演唱了《左半边翅膀》；八月二十日，她再次助阵快乐男声全国总决赛六进五比赛，与选手刘心共同演绎了《一个人伤心》；她还参与了湖南卫视《一呼百应》节目的录制；十一月，她与陆虎、曾轶可一同在北展剧院举办了乐活音乐节北京演唱会；同年，她创办了许飞吉他私塾；并参与了广东卫视音乐综艺节目《真Live真音乐》的录制；十二月，她继续参加了湖南卫视的跨年演唱会。 二零一一年二月，她发行了单曲《越自然悦倾心》；并在第十八届北京大学生电影节闭幕典礼上献唱；四月，她加盟了二零一一年草莓音乐节的演出阵容；五月，她与陆虎、江映蓉等人共同参演了偶像剧情纪录片《青春作伴》和《青春放歌》；随后，她参加了湖南卫视的成人礼晚会以及六一晚会的录制；七月，她参与了辽宁卫视节目《让快乐飞》；十一月二十日，她推出了单曲《我们终究会牵手旅行》；十二月，她参加了山东卫视的音乐综艺节目《歌声传奇》，并录制了辽宁卫视的《激情唱响新年high歌会》。随着《许飞》专辑宣传图的发布，二零一二年二月，她录制了山东卫视的音乐综艺节目《歌声传奇》；四月，她参加了海口金岛音乐节的演出；六月，她的个人第四张音乐专辑《许飞》正式发行；同时，她参与了《非常静距离》的录制；八月，她为动画电影《麦兜当当伴我心》中的misschan陈老师一角配音；并参加了深圳卫视的节目《大牌生日会》；十一月，她客串了网络剧《未昏男女》，在剧中饰演了一位网购成瘾的角色刘璐；十月六日，她在北京麻雀瓦舍举办了名为“Family Party”的不插电演唱会；十二月，她在二零一二年华鼎奖盛典晚会上献唱；十二月三十一日，她参加了吉林卫视的跨年演唱会。 二零一三年，她开启了“我们终究会牵手旅行”全国巡回演唱会；六月，她参加了扬州瓜洲音乐节；同年，她还参与了天津卫视的歌手竞技真人秀节目《军歌嘹亮》，并录制了北京卫视的《最美重聚》节目；十二月，她在广州王子山跨年音乐节上献唱。二零一四年，她加入了山东卫视体育真人秀《星球大战》的录制，并成功进入三甲，最终获得了“最佳MVP”的荣誉。九月，她录制了甘肃卫视的《大国文化》节目；十一月，她参加了“第九届中国旅游金榜”颁奖典礼；十二月，她在“旅游卫视二零一四行者影像节”金帧奖颁奖礼上献唱。 二零一五年二月，她加盟了首部以体育主题和流行音乐为特色的话剧《帽子戏法》，在剧中饰演歌手戴安，并在此期间完成了十场马拉松全程比赛以及两场半程马拉松比赛，多次亮相于各类跑步时尚活动；六月，她担任了传梦公益的爱心大使，并为此创作了主题曲《播种》；八月，在蛰伏两年之后，她发行了单曲《Just Run》，宣告回归音乐领域；十月，她参加了唐山湾海洋音乐节；并与潘晓婷携手发行了单曲《星球大战》；同年，她加入了陕西卫视公路挑战体验真人秀《丝绸之路万里行第二季》；并加盟了澳亚卫视“快乐玉米，关爱儿童”全国巡回演唱会的演出阵容。随着《新声有范》综艺活动照的发布，二零一六年一月，她以踢馆歌手身份参加了四川卫视的音乐综艺节目《诗歌之王》；三月，她为校园青春片《谁的青春不迷茫》献唱了主题曲《不说再见》；六月十九日父亲节当天，她发行了暖心单曲《父亲写的散文诗》；八月七日，她的出道十周年专场演唱会在北京星光剧院成功举办；十一月二十九日，她发行了第五张音乐专辑《少年去游荡》，值得一提的是，这张专辑中的所有歌曲均由她本人作曲；十二月，她开启了《少年去游荡》巡回演唱会；同月，她还为情感剧《小草青青》献唱了片尾曲《最后的礼物》；十二月二十三日，她跟随环球风尚登陆了纽约时代广场。 伴随着《少年去游荡》演唱会活动照的发布，二零一七年五月，她作为表演嘉宾参加了第二十四届北京大学生电影节闭幕式暨颁奖典礼，与白敬亭共同演绎了《父亲写的散文诗》；六月十七日，她与岳云鹏合作推出了新曲《如果有个直达天堂的电梯》，并首次担任了制作人；七月十四日，她发行了翻唱专辑《许飞翻唱电台》；七月二十九日，她亮相于二零一七张北草原音乐节；九月五日，她与姚晨合作发行了歌曲《一些规律》；并加盟了CCTV年度慈善之夜晚会；九月六日，她发行了个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》；十月，她为青春校园剧《你好，旧时光》献唱了推广曲《时光遐想》。 二零一八年一月二十日，她的专辑《如果你想做一些别人做不到的事》首唱会在北京温情上演；二月，她参加了吉林卫视春节联欢晚会；二月十四日，她亮相于浙江卫视燃情贺岁夜晚会；九月一日，她在第四季互动音乐成长真人秀节目《新声有范》中担任了音乐导师；同月，她凭借歌曲《时光遐想》获得了最具艺术影响力电视剧歌曲奖；十月二十日，她亮相简单生活节音乐节，并演唱了未发行的单曲《十万浩劫》；同月，她还为复仇虐恋剧《降龙之白露为霜》献唱了片尾曲《一生再见》。 二零一九年一月，她参加了广东卫视的音乐节目《流淌的歌声》；三月二十九日，她发行了单曲《冷冰热雪》；五月八日，她发行了单曲《我要》；同月十六日，她开启了二零一九年“堵在路上”个人全国巡回演唱会；随后，她又发行了单曲《他们没有发财》；同年，她参加了北京卫视的音乐综艺节目《中歌会》并成功进入总决赛，最终获得了中歌会的总亚军；七月十五日，她发行了第七张个人音乐专辑《凡是》；此外，她还为女性题材电影《送我上青云》献唱了片尾曲《悟不空》；八月，她献唱了人民日报新媒体“时光博物馆”活动的主题曲《时光旅行者》；八月三十日，她开启了“凡是”新专辑全国巡回专场演唱会；并为第三届山一国际女性电影展闭幕式颁奖典礼献唱；十一月五日，她与水木年华共同为爱情电影《一生有你》献唱了宣传曲《忘不了就别忘了》；十二月，她发行了原创单曲《啥啥啥》。伴随着《如果你想做一些别人做不到的事》专辑宣传图的发布，她的音乐旅程继续稳步向前。
二零二零年二月，许飞推出了全新单曲的《敬你》demo版本，并作为嘉宾参与了北京卫视的《音乐大师课》节目录制。同年五月，她与歌手戴笑盈合作，共同发行了风格清新的单曲《卅》。进入六月，她的行程更为密集：先是参与了芒果TV的选拔类综艺节目《乘风破浪的姐姐》，随后在六月十三日、二十日和二十二日接连发行了三首单曲，分别是《不红》、《好难啊》和《替身》。七月二十日是一个重要的节点，她发布了个人第八张音乐专辑《您拨打的电话已结婚》，并以此为契机，启动了新专辑的全国巡回专场演唱会。九月二十五日，又一全新单曲《丰收正当食》与听众见面。十月，她不仅登上了上海简单生活节的舞台进行演出，还在三十日当天，与詹青云、庞颖两位才女携手，推出了合作单曲《疫情中的爱情》。 时间来到二零二一年一月，许飞加入了浙江卫视的音乐综艺《天赐的声音》。五月，她再次参与录制了浙江卫视的另一档综艺节目《还有诗和远方2》。六月十六日，她发行了个人全新原创单曲《雪蚂蚱》。七月，她为电视剧《对你的爱很美》献唱了插曲《下落》。九月，她演唱了长安汽车第二代CS55PLUS的主题曲《去远方的人一路青春》。十二月十七日，单曲《爱上忘记》正式发布。此外在同年十月，她还参加了原创音乐盛典REAL ME·动感地带2021来电之夜。 二零二二年伊始，在一月七日，许飞为电影《独家头条》献唱了主题曲《彼岸》。同月，她登上了吉林卫视春节联欢晚会的舞台。二月，她与广州TTG战队的成员合作，共同演唱了战队主题曲《是我》。九月九日，她计划参加梦有引力小红花公益音乐会；之后，便开启了名为“一群人的碎碎念”的全国巡回演唱会。九月二十八日，她发行了原创单曲《请问》。十一月七日，她以芭莎时尚公益颂唱人的身份，发表了公益单曲《花儿 花儿》。十一月二十五日，她与作词人詹青云再次合作，发表了原创单曲《你死了，至今已七年》。 二零二三年元旦，许飞发行了单曲《Annyeong》。三月二十一日，她推出了一张翻唱专辑《许飞翻唱电台II》。四月底至五月初，她参加了蜜雪冰城冰淇淋音乐节。六月十日，她与音乐人刘恋合作发行了单曲《The Days With You》，并同时开启了“一群人的碎碎念”2023年全国巡回演唱会。九月，她与乐队果味VC联手，在北京福浪Livehouse举办了一场双专场音乐会。十月，她受邀担任综艺节目《少年新国潮》的国风助力官。 进入二零二四年，许飞在二月为新华社春节特别企划《到哪儿了》献唱了同名主题曲。五月十六日，她发行了个人第九张音乐专辑《无钟表群岛》，随后便启动了2024年“生活不必太用力”全国巡演。九月七日，她参加了《跨越山海2024音乐会》活动；同时，她也加盟了抖音城市生活节的演出阵容。九月十一日，讯飞音乐正式官方宣布签约创作型音乐人许飞，双方表示将携手探索音乐的更多可能性，共同唱响心中的梦想与故事。十二月三十一日，她参与录制的节目《踏上新征程——2025BRTV跨年之夜》正式播出。 二零二五年一月二十六日，许飞发表了全新单曲《站台的风》。五月六日，她加盟了中央美术学院毕业季太校园音乐节的演出阵容。五月八日，她发行了个人第十张音乐专辑《廿年笨蛋书》。六月一日，她官方宣布了2025年“笨鸟先飞”全国巡演计划。六月十三日，她官宣加盟北交之声嗨青年夏日毕业季音乐节；同月二十五日，她又加盟了清华大学毕业音乐节。八月，她官方宣布将担任原创音乐综艺《原创新声》的音乐导师。
二零一零年十月，音乐人许飞正式创立了名为吉他私塾的教学机构，并亲自担任首席教师，负责主要的教学指导工作。许多知名人士都曾在此学习吉他演奏，其中包括童话作家郑渊洁、演员车晓、音乐组合牛奶咖啡与好妹妹，以及歌手苏妙玲等。在持续进行音乐创作的同时，许飞也积极投身于长跑运动。自二零一四年二月起，直至二零一五年九月十七日，她坚持不懈地训练与参赛，在不到两年的时间里，先后成功完成了六场全程马拉松赛事，展现了其出色的毅力与体能。此外，许飞也曾拍摄并发布过多组个人写真照片，记录下她在舞台之外的生活瞬间与个人风采。
二零零六年十一月三十日，许飞参与了名为“星月相约，慈善之夜”的公益活动，为太阳村的儿童提供了切实的资助。进入二零零七年一月，她现身海南举办的“我们的奥运 微笑中国2008三亚公益活动”，以行动支持奥运主题的公益事业；同年八月九日，她出席了“奥运之星保障基金——爱心传递梦想”慈善活动，助力体育公益事业；紧接着在八月二十五日，她为其漫画写真书《飞·日志》举行了签售活动，并将所得善款全数捐赠给爱心工程，体现了艺术与慈善的结合。二零零八年十月，她受聘担任首届中国环保形象大使选拔赛的环保先锋形象大使，致力于环保理念的推广。二零一零年，她出席了北京市残疾人福利基金会成立一周年的庆祝活动，并在现场被正式授予爱心大使的荣誉称号。二零一二年，在悦之旅“春节送你回家”公益行动的第四站中，她担任了本站活动的大使，亲自护送三十五位在武汉的乘客返回家乡长沙，温暖了他们的归途。二零一四年八月三十一日，2014时尚运动嘉年华发起的“买一善一志愿者在行动”温暖送鞋活动正式启动，许飞与石小群作为该届嘉年华的公益明星代表，携手志愿者团队一同前往四川大凉山地区，展开了为期三天两夜的爱心探访之旅，为即将开学的山区孩子们送上了特别的“温暖开学礼”——每一双新鞋都凝聚了广大爱心人士的深切关怀与真挚祝福。在公益长跑之外，许飞于二零一六年十一月完成了涵盖东京、波士顿、伦敦、柏林、纽约、芝加哥在内的世界六大满贯马拉松全程赛事，由此成为亚洲首位达成这一壮举并获得六星跑者专属奖牌的音乐人；同年十二月六日，由人民网、环球时报、环球网及《环球TIME》新闻客户端联合主办、环球网具体承办的2016环球风尚年度盛典隆重举行，她在盛典上被授予“风尚领秀”人物称号，以表彰其通过个人影响力成功融合公益与时尚领域，向社会释放出积极而创新的跨界力量。二零二零年三月二十五日，她参加了由人民日报新媒体联合网易云音乐，并得到微博、十点读书平台支持的“你好，明天”公益云音乐会，用音乐传递温暖与希望。至二零二三年十一月，她再次承担起公益使命，正式受邀担任成都消防文化宣传公益大使，为普及消防安全知识贡献自己的力量。
在话剧《帽子戏法》中，许飞的表演与演唱均倾注了真挚的情感，令人感受到她对角色的深刻理解与投入。她凭借这一角色，将音乐艺术与戏剧表演巧妙地融为一体，创造出一种新颖而富有感染力的舞台呈现方式，带给观众与众不同的审美体验。凭借其出色的唱功与精准的吉他弹唱，她赢得了众多观众与乐迷的青睐；她的歌声处理细腻而富有层次，能够直接触动听众的内心，同时她的吉他演奏技巧也显得娴熟而灵动，为演出增添了丰富的色彩。除了作为一位专业的音乐人，许飞还通过持续锻炼，成为了一名具备相当专业水准的跑步爱好者，展现出她在舞台之外的自律与坚持。她不仅保持着安静歌唱、低调处事的独特个人风格，还拥有不容小觑的原创才华，不断在音乐创作中展现其思想深度。许飞兼具才情与悟性，对音乐有着超乎常人的敏锐感知，其外表看似内敛平和，内心却蕴藏着独立而不羁的艺术灵魂。此外，她展现出良好的镜头适应能力与日益纯熟的演技，因此导演曾积极鼓励她更多地涉足影视表演领域，认为她在音乐上的优异表现完全可以延伸至戏剧层面，实现“唱而优则演”的跨越。