小林直己在高中时期便怀揣着成为一名歌手的梦想，为此他专门报名参加了歌唱课程。为了进一步提升自己的音乐表现力并加强节奏感，他同时开始在一所舞蹈学校学习舞蹈。在校期间，他还积极参与社团活动，成为了学校篮球部与合唱部的一员。高中毕业之后，小林直己考入了法政大学文学部哲学科，然而他内心始终向往着“将舞蹈作为职业”的道路，为了全力追寻这个梦想，他最终选择从法政大学办理了休学手续。自2005年6月开始，小林直己广泛涉猎并深入练习了多种不同风格的舞蹈，不断拓宽自己的舞蹈技艺。到了2006年，在一场为纪念电影《RIZE》上映而举办的舞蹈比赛中，他偶然结识了舞蹈团体“RAG POUND”，并通过这次机会与后来的伙伴AKIRA相遇。同年7月，他正式加入了“RAG POUND”舞蹈团体。随后在10月，他报名参加了J Soul Brothers的选拔活动，但遗憾的是未能成功入选。进入2007年，小林直己参与了剧团EXILE的舞台剧《太阳に灼かれて》的演出，不仅作为演员登台，同时还承担了该剧目的编舞工作，展现了他在舞蹈与表演领域的综合才能。
二零零七年十一月十日，小林直己与NAOTO以舞蹈表演者的身份共同加入第二代J Soul Brothers，并于当日随组合全体成员完成了首次公开演出。次年五月七日，他随组合推出了首支独立出道单曲《WE!》，标志着其职业音乐生涯的正式起步。同年十一月二十九日，他随组合参与了EXILE组合举办的巨蛋巡回演唱会“EXILE PERFECT LIVE 2008”，积累了大型舞台的表演经验。二零零九年二月二十五日，组合发行了专辑《J Soul Brothers》，以此宣告正式出道。三月一日，第二代J Soul Brothers全体成员并入EXILE，结束了以J Soul Brothers名义进行的团体活动。五月九日，他随组合参与了首场巡回演唱会“EXILE LIVE TOUR 2009 ‘THE MONSTER’”的演出。二零一零年七月十七日，EXILE组合的首场竞技场巡回演唱会“EXILE LIVE TOUR 2010 FANTASY”正式启动。两天后的七月十九日，在节目《周刊EXILE》中，正式公布了承袭EXILE理念与精神的“第三代J Soul Brothers”成团消息，并宣布由EXILE成员NAOTO和小林直己共同担任队长兼舞蹈表演者。九月二十七日，在EXILE出道纪念日的全国体育馆巡演“FANTASY后夜祭～EXILE魂～”中，小林直己作为第三代J Soul Brothers成员与全体组合成员首次公开集体亮相。十一月十日，他随组合“三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE”发售了首张单曲《Best Friend's Girl》，以此实现了在新组合下的正式出道。 二零一一年六月二十八日，小林直己随第三代J Soul Brothers参加了EXILE TRIBE的巡回演唱会“二代目J Soul Brothers VS 三代目J Soul Brothers Live Tour 2011～EXILE TRIBE～”，该巡演于两处地点共计举行了十五场公演，动员观众约十五万人次。同年十一月二十六日，他随EXILE组合展开了第二次巨蛋巡回演唱会“EXILE LIVE TOUR 2011 TOWER OF WISH ～愿いの塔～”。二零一二年，他参演了EXILE TRIBE的巡回演唱会“EXILE TRIBE LIVE TOUR 2012 ～TOWER OF WISH～”。九月一日，第三代J Soul Brothers的首次单独巡回演唱会“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2012 ‘0～ZERO～’”正式拉开帷幕。二零一三年，小林直己参演了由冈村俊一执导的舞台剧《热海杀人事件 40years' NEW》，在剧中饰演大山金太郎一角。同年，他还参与了EXILE的第三次巨蛋巡回演唱会“EXILE LIVE TOUR 2013 ‘EXILE PRIDE’”。二零一四年，他参演了第三代J Soul Brothers的第二次单独巡回演唱会“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2014 BLUE IMPACT”，该巡演在日本全国十三个城市共举办了三十四场公演。同年七月，随着EXILE“第四章”活动的启动，他将艺名NAOKI改回本名小林直己。九月三日，EXILE组合的巡回演唱会“EXILE TRIBE PERFECT YEAR LIVE TOUR TOWER OF WISH 2014 〜THE REVOLUTION〜”开幕。十二月二十日，他参演的个人首部电视剧《医师 问题无ノ介》正式播出。 二零一五年二月二十二日，他参演的刑侦题材电视剧《黑叶：机动搜查队女搜查官》播出。五月二十七日，第三代J Soul Brothers的首次巨蛋巡回演唱会“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2015 BLUE PLANET”开演。同年九月，EXILE组合的巡回演唱会“EXILE LIVE TOUR 2015 "AMAZING WORLD”也相继拉开帷幕。也在这一年，他加入了krump舞蹈团队“®AG POUND”。十月十五日，他与登坂广臣、岩田刚典共同组成“THE Sharehappi from 三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE”，并发布了广告曲《Share The Love》。 二零一六年六月，他以时装秀模特的身份参与了设计师山本耀司的时装秀表演，同时，他也担任了同期举办的“Y-3”品牌时装秀的模特。七月二十二日，他参加了《热血街区》项目的巡回演唱会“HiGH&LOW THE LIVE”。同年十一月，第三代J Soul Brothers的第二次单独巨蛋巡回演唱会“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2016-2017 ‘METROPOLIZ’”正式开演。二零一七年，他以职员身份加入LDH USA。一月，他连续第二年作为模特参与山本耀司的时装秀表演。同年，他参演了由青柳翔主演的日本古装电影《炉场武士》，在片中饰演主人公伍介的青梅竹马新平一角，并凭借此角色获得了奥克兰国际电影节的最佳男配角奖。八月十九日，由EXILE TRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版2：天空尽头》上映，小林直己在片中饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。此外，他还在同年监制了于京都太秦电影村举办的时代剧跨界娱乐表演《秦江户酒场》，不仅与EXPG STUDIO KYOTO的学生们合作表演了舞刀和舞蹈，更深入参与了该综合娱乐表演的企划与制作全过程。九月，他随第三代J Soul Brothers举办了第三次巨蛋巡回演唱会“UNKNOWN METROPOLIZ”，仅在东京巨蛋一地就完成了十场演出。十一月十一日，EXILE TRIBE全员主演的热血动作电影续作《热血街区电影版3：终极任务》上映，小林直己在片中继续饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。 二零一八年，他参演了EXILE组合的巨蛋巡回演唱会“EXILE LIVE TOUR 2018-2019 ‘STAR OF WISH’”。二零一九年四月十三日，第三代J SOUL BROTHERS的第四次巨蛋巡回演唱会“三代目 J SOUL BROTHERS LIVE TOUR 2019 ‘RAISE THE FLAG’”开演。同年六月，官方公布小林直己将主演短篇电影集《那个瞬间，我很想哭-CINEMA FIGHTERS project-》中的《海风》篇，该电影是LDH与国际短片电影节“SSFF&ASIA”合作项目《CINEMA FIGHTERS project》的第三弹作品。十一月一日，他与艾丽西亚·维坎德、莱莉·科奥共同出演的黑色惊悚片《地震鸟》上映。十二月三十一日，他随组合参加了LDH跨年演唱会“LDH PERFECT YEAR 2020 COUNTDOWN LIVE 2019▶︎2020 ‘RISING’”。 二零二零年一月十二日，他随EXILE组合受邀前往中国台湾参与节目《2020超级巨星红白艺能大赏》的录制；一月十九日，他随组合展开了巨蛋巡回演唱会“EXILE PERFECT LIVE 2001▶︎2020”。
小林直己的家庭成员中包括一位兄长。在个人成长与艺能训练方面，小林直己曾于EXILE公司所属的艺能培训学校EXPG东京校进行系统学习，同时他还是Avex艺术学院的一名听课生，并且为了进一步提升表演能力，他也在杉良太郎戏剧学习私塾接受了专业的演技训练。2012年1月25日，小林直己对外公开表示，由于需要接受针对发达性脊柱管狭窄症的手术治疗，他在接下来数月的康复期内将不得不暂时限制舞蹈表演活动；同年4月，他顺利在团队巡演中重返舞台。2021年6月3日，因身体出现不适症状，小林直己接受了核酸检测，随后于6月4日被正式确诊感染了新冠病毒。
二零一二年，在所属事务所株式会社LDH JAPAN的协同推动下，“梦之课外授课 中学生Rising Sun Project”这一公益计划正式启动。作为该项目的积极参与者，小林直己始终投身于通过舞蹈艺术激励与关怀东北大地震受灾地区的儿童，并以实际行动持续支援灾区的重建与复兴工作。二零一五年六月，小林直己与AKIRA、青柳翔一同受邀参与日本岛根县的观光推广项目，共同担任《ご縁の国しまね》这一活动的形象代言人，为当地旅游宣传贡献力量。二零一七年三月十一日，小林直己携手E-girls及Happiness的成员SAYAKA、枫、YURINO、须田安娜、川本璃，前往位于日本宫城县仙台市的“EXILE PROFESSIONAL GYM 仙台校”，专门为来自岩手县大槌町、山田町以及宫古市的二十八名学生举办了一场特别的舞蹈教室活动，即“梦之课外授课”，以此形式继续对受灾区域提供精神鼓励与复兴支持。此后，该舞蹈教室项目持续开展，并于二零一八年八月十九日迎来又一次重要活动。当日，小林直己与项目发起人EXILEÜSA、TETSUYA，以及橘KENCHI、岩田刚典共同出席了在岩手县釜石市鹈住居町复兴体育场举行的“KICKOFF! KAMAISHI 8.19”大型公益演出。活动中，他们与来自岩手县釜石东中学校、岩手县大船渡市立赤﨑中学校、福岛县会津若松市立凑中学校等三陆地区共计二百五十名中学生一同登台，集体表演了EXILE为东日本大地震复兴创作的应援歌曲《Rising Sun》，用音乐与舞蹈传递希望与力量。
作为EXILE（放浪兄弟）的成员以及三代目J SOUL BROTHERS from EXILE TRIBE的队长，小林直己不仅以其古典的日式面容和187公分的出众身高引人注目，更与团队成员共同传承了放浪家族一脉相承的表演精神。他们在舞台上的演出总是展现出极高的专业水准与充满力量感的男性魅力，令人印象深刻。在其参与的单曲作品《Share The Love》中，他与队友们所呈现的舞蹈编排尤为精彩，动作利落且风格鲜明，形成了极具辨识度的视觉记忆点。此外，小林直己还具备出色的英语能力，在各类影片见面会及国际交流场合中，他都能以流畅自然的英语与观众沟通，这进一步拓宽了他的活动领域。拥有丰富演艺经验的他，还曾独立参与音乐视频的制作，展现出多方面的才华与对创作的热忱投入。在电影《炉场武士》里，尽管他所饰演的角色并非真正的武士，但其言行举止间却自然流露出武士般的刚毅风范与独特气度，完美契合了角色所需的内在神韵。在前往中国台湾进行宣传活动时，他始终以亲切友善的态度面对粉丝，尽可能回应大家的期待，这种毫无距离感的亲民作风也为他赢得了广泛的喜爱。小林直己正是这样一位在多个维度持续散发魅力的艺人。