二零一九年四月六日，肖凯中以选手身份参与录制的青年团训选秀节目《创造营2019》于腾讯视频正式上线，在历经数轮竞演后，他于第三次顺位发布中止步于三十六进二十二环节，最终位列第三十三名，遗憾告别舞台；在该节目比赛期间，他还参与了节目主题曲《喊出我的名字》的演唱工作。进入二零二零年，三月四日，肖凯中接受了《尴聊》旗下衍生栏目《尴聊宅家派》的独家专访；同年十月八日，其参演的首部个人青春网络剧《甜了青梅配竹马》在腾讯视频播出，他在剧中塑造了身高出众、性格热情开朗的篮球队长秦尧一角，并为此剧献唱了推广曲《甜了》。二零二一年一月，由他主演的青春励志题材新奇幻剧《夺梦》正式开机，他在剧中饰演一位阳光热情的体育系新生傅立群；二月八日，其主演、由导演吴强执导的古装玄幻网络剧《我的宠物少将军》于搜狐视频全网独家播出，他在剧中化身喵星王子莫修染，并演唱了该剧的插曲《心动频率》；六月二十三日，他与许凯、程潇共同搭档主演的都市电竞题材剧集《你微笑时很美》正式开播。时间来到二零二二年，五月二十五日，其主演的古装玄幻剧《花间新娘》播出，他在剧中诠释了性格冷酷霸道、行事腹黑狠辣，却又对感情极为专注、为爱痴狂的角色宋宴；六月六日，他与蔡卓宜搭档主演的爱情剧《从零到一的爱情》于优酷平台播出，剧中他饰演的角色表面是一位多金帅气的总裁，实则体内共存着两种人格，一面是冷傲寡言的总裁傅泽一，另一面则是温柔细腻的艺术家霖；九月二十三日，他正式宣布加盟节目《为了我们的荣耀》。二零二三年六月十五日，其出演的现代奇幻爱情剧《鱼生知有你》定档播出，他在剧中饰演高冷霸道的角色纪凡一；八月二十九日，他参与的综艺节目《噗通扑通的夏天》在腾讯视频播出；九月二十八日，其主演的民国背景悬疑探案剧《闻香探案录》播出，他在剧中扮演了角色王涯。进入二零二四年，一月十六日，其主演的悬疑冒险题材剧集《19层》播出；七月十九日，其出演的古装武侠剧《少年白马醉春风》播出；九月三日，其出演的刑侦缉毒题材剧集《雪迷宫》播出；十二月二十日，其出演的都市悬疑爱情剧《冬至》播出。展望已公布的未来计划，二零二五年六月十四日，其主演的电影《分手清单》将上映；十月二十七日，其主演的都市情感剧《诶？差点真分了》计划播出；十二月十二日，其参演的短剧《她的香气》也将与观众见面。
在2020年3月，她积极响应并参与了由昕薇公益发起的“共克时艰，昕心相连”主题加油活动，与超过百位演艺界同仁一同录制视频、传递祝福，共同为当时面临挑战的中国加油鼓劲，并向所有坚守在抗疫一线、辛勤付出的工作人员致以崇高的敬意和诚挚的鼓励。随后的同年6月，凭借其良好的公众形象与积极的公益影响力，她被正式授予“星力量健康助学行动”公益大使的荣誉称号，致力于帮助改善贫困地区儿童的健康与教育条件，持续贡献自己的力量。
肖凯中最初通过参与综艺节目《创造营2019》进入大众视野，凭借其俊朗出众的外形以及在镜头前收放自如的表现力，迅速给观众留下了深刻的印象。自其演艺生涯起步以来，他便展现出对表演的专注与探索精神。在他的首部古装作品《我的宠物少将军》中，他成功塑造了被称为“喵系”将军的莫修染一角，其生动演绎获得了不少关注；随后，在作品《花间新娘》里，他又化身笑里藏刀、心思深沉的宋宴，展现了驾驭复杂角色的潜力；而在现代剧集《甜了青梅配竹马》《你微笑时很美》中，他同样带来了贴合时代的表演。纵观这些作品，肖凯中始终保持着谦逊好学的态度，从不畏惧角色之间的巨大反差，也绝不将自己局限于某类戏路或单一的表演风格之中。他坚持在每一部作品中细心琢磨，勇于挑战自我，通过持续的实践积累表演经验。这种在多部影视作品中的扎实历练，不仅让他逐渐感知到表演艺术的精髓所在，也促使他对演技进行更深入的思考，从而对所要诠释的角色产生愈发深刻且个性化的理解。此外，在一组公开的黑色西装写真中，肖凯中展现了不同于荧幕形象的轻熟禁欲气质。整体采用复古色调处理，营造出高级而怀旧的氛围，质感十足。在这组照片中，他置身于富有二十世纪九十年代特色的楼宇环境内，画面辅以复古色调与粗颗粒的视觉质感，巧妙地唤起了观者对旧时光的无限回忆与遐想。这组西装照进一步印证了他在镜头前多样化的表现力与可塑性。