2010年，参演电视剧《100の资格を持つ女3》。
小岛义雄出生于一个具有深厚历史背景的家庭。其父亲小岛孝之是一位实业家，母亲则拥有显赫的家世，她是琉球王国第一尚氏王统第二代国王尚巴志王的后代子孙。小岛义雄在家中还有一位哥哥。关于其个人生活，小岛义雄曾在2015年11月参与某次公开活动时，主动向外界提及自己当时已经拥有了一位交往中的女友。随后在2016年7月18日，恰逢日本的“海之日”假期，小岛义雄与女友正式办理手续入籍结婚。据相关消息透露，他的女友是一位普通的办公室职员，即通常所说的OL，年龄上比他小七岁。婚姻生活稳定发展多年后，小岛义雄于2024年2月24日对外发布了喜讯，宣布他们的第一个孩子已经平安出生。
在《お台场探侦羞耻心 ヘキサゴン杀人事件》（2008年）这部作品中，小岛よしお饰演了一位探侦角色，其出场时间约为三十三分钟。同年，他还在另一部作品里扮演了情报屋这一人物。此外，在2010年播出的土曜ワイド剧场系列剧《100の资格を持つ女3》中，小岛よしお饰演了一名インストラクター（指导员），进一步展现了其在不同影视剧中的多样演技与角色塑造能力。
下妻物语サイドストーリー 一角獣初恋ものがたり（2004年）（DVD収录の短编作品）直树 役（当时は“小岛义雄”表记）小岛义雄神様のパズル（2008年）体育会系の学生役クレヨンしんちゃん ちょー岚を呼ぶ金矛の勇者（2008年）（声优）体操のお兄さん 役よなよなペンギン（2009年、マッドハウス）（声优）デビル役海の金鱼（2010年）
在电视东京系列播出的动画作品《Keroro军曹》中，其第十五片尾曲《だいじょうぶスッポンポン・フレンド》于2009年5月27日正式发行，随后艺人小岛よしお所演绎的版本《ペチクリカ》也于同年12月23日推出，这两首歌曲均为该动画音乐作品的重要组成部分。