在2018年10月19日至21日期间，席瑞作为专业指导参与了第二届国际大学生华语辩论公开赛的相关工作，为参赛队伍提供了专业的辩论指导与培训。随后在2019年10月，他受邀参与了爱奇艺说话达人秀节目《奇葩说第六季》的录制，并在节目中加入了由罗振宇带领的战队，展现了其出色的语言表达与思辨能力。同年11月2日，席瑞还参加了“晨星杯”世界大学生巡回赛总决赛及明星辩手表演赛的录制，进一步积累了丰富的舞台与赛事经验。进入2020年6月，席瑞的身影出现在湖南卫视的节目《神奇的汉字》中，随后他又参与了《神奇的汉字》的录制。同年12月，他再次加盟爱奇艺说话达人秀节目《奇葩说第七季》，持续在语言类节目中发挥影响力。此外，席瑞还参加了《奇葩说第七季》的录制。2021年1月，他参与了江苏卫视的节目《最强大脑》。自2021年8月起至2022年6月，席瑞担任了“北京开课吧”的主讲老师，凭借其深厚的专业素养与独特的教学风格，吸引了大量学员慕名而来，许多学员正是因为认可席瑞而选择了购买“开课吧”的相关课程。2022年3月，席瑞参与了浙江卫视节目《三个少年》的录制，随后又参加了《三个少年》的录制。同年11月，《奇葩说》的辩手席瑞走进浙大城市学院，以“通情达理”为主题，向在场的同学们生动讲授了关于表达技巧的“独家秘籍”，分享了他多年来在辩论与语言艺术方面的实践心得。
二零二二年六月末，曾由知名辩手席瑞担任过相关职务的北京教育科技企业“开课吧”被媒体曝光存在营销争议。该公司此前推出的“一元体验课程”被指在实际操作中演变为诱导学员持续消费的销售套路，部分学员累计支付费用高达上万元，随后却面临课程质量与宣传不符、申请退款流程艰难等诸多问题。与此同时，该机构首席执行官在公开回应中承认公司陷入财务困境，并自称个人已背负高达十亿元的债务，这一系列事件引发了公众对在线教育行业营销模式与消费者权益保护的广泛关注和讨论。