吴雨霏在香港求学期间，曾于当地一所国际学校完成其中学学业，在校期间她始终保持着出色的学术表现，成绩名列前茅。后来，她因积极参与由商业电台903发起的“Clean and Clear手牵手大行动”这项公益活动，其表现与潜力被业界人士所注意，并由此获得了百代唱片的青睐，最终被公司发掘，从而开启了她的音乐事业道路。
2002年，吴雨霏与邓丽欣、傅颖、杨爱瑾共同组建了女子演唱组合Cookies，由此开启了她的演艺生涯。同年8月9日，她随Cookies推出了首张EP《Happy Birthday》，正式宣布出道，其中收录的歌曲《心急人上》迅速走红，令她与组合人气急升，成功在乐坛崭露头角。紧接着在9月，她主演了由东方电影公司出品的影片《九个女仔一只鬼》，该片于11月公映后市场反响热烈，连续两周夺得票房冠军，展现了她在影视领域的潜力。12月23日，组合发行了专辑《Merry X'mas》，专辑中包含了歌曲《认住我》。在2002年年底，Cookies凭借出色的成绩揽获多项大奖，包括IFPI香港唱片销量大奖的“最畅销本地新人组合”、十大劲歌金曲颁奖典礼的“最受欢迎新人组合奖”铜奖、叱咤乐坛颁奖礼的“叱咤乐坛生力军组合”铜奖，以及新城劲爆颁奖礼的“新登场组合”奖项。 进入2003年，吴雨霏于2月签约黄柏高掌舵的金牌娱乐，事业步入新阶段。5月，她主演的电影《百分百感觉2003》上映；8月13日，随组合发行专辑《All The Best》，其中收录了她的个人单曲《不是校花》；11月，组合发行了DVD专辑《Channel Cookies》。在年底的颁奖季中，Cookies获得了PM第二届乐坛颁奖典礼的“实力人气女子组合”奖，而吴雨霏个人凭借歌曲《贪你可爱》赢得了十大劲歌金曲颁奖典礼的“最受欢迎广告歌曲大奖”银奖。 2004年，由于在Cookies专辑中的表现备受瞩目，吴雨霏决定暂时搁置学业，全心投入演艺工作。同年1月，她随组合发行了专辑《Cookies 4 Play》，专辑中收录了她的个人单曲《大头贴》《心跳无声》。也是在这一年，她开始担任乐队Ping Pung的主唱，同时活跃于两个音乐团体之间。8月，她随Ping Pung推出了专辑《Love And Hate》，其中收录了《爱是最大权利》《二十世纪少年》等八首作品；8月30日，她随Cookies举行了组合的首次音乐会；9月，她参演的电影《甜丝丝》上映；12月17日，随Cookies发行了专辑《4 In Love》。在2004年的各项颁奖礼上，Cookies获得了十大劲歌金曲颁奖典礼的“最受欢迎组合奖”银奖、新城劲爆颁奖礼的“新城劲爆组合”，并凭借歌曲《派对动物》赢得“新城劲爆跳舞歌曲”。与此同时，Ping Pung也收获颇丰，获得了十大中文金曲颁奖礼的“最有前途新人组合”银奖、叱咤乐坛流行榜颁奖礼的“叱咤乐坛生力军组合”银奖，以及新城劲爆颁奖礼的“新城劲爆新人王”组合奖和“新城劲爆我最欣赏新登场组合”，其歌曲《爱是最大权利》还获颁“新城劲爆卡拉OK歌曲”。 2005年3月28日，Cookies宣布成员将各自独立发展。6月，吴雨霏参演的电影《龙咁威2》上映；7月，她担任配音工作的电影《露宝治的世界》首映；8月，她举行了首次个人音乐会；12月，她随Cookies及Ping Pung获得新城劲爆颁奖礼“新城劲爆组合”提名。 2006年标志着吴雨霏个人事业的深化。1月，她推出了首张个人大碟《WITH A BOY LIKE YOU》，成为Cookies中第二位发行个人唱片的成员，并凭借此专辑获得IFPI香港唱片销量大奖的“最畅销本地女新人”。5月，她与邓丽欣合作演唱了《偏爱》；8月，她首次担纲女主角的电影《恋爱初歌》上映，影片中她与Cookies成员、侧田及方力申等共同合作。 2007年6月，吴雨霏发行了第二张个人大碟《In Control》，该专辑成功夺得2007年度四台联颁音乐大奖（大碟奖）。专辑中的歌曲《逼得太紧》荣获专业推介叱咤十大第八位，并拿下十大劲歌金曲颁奖典礼的劲歌金曲奖，这首作品还赢得了香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖的荣誉。此外，该曲在新城劲爆颁奖礼2007上获得了“新城劲爆歌曲”及“新城劲爆原创歌曲”，吴雨霏本人也在第七届华语音乐传媒大赏上获颁“粤语新势力大奖”。 2008年1月11日，吴雨霏在九龙湾国际展贸中心Star Hall举办了个人演唱会“Kary Lady K live 08”。7月16日，她推出了专辑《Lady K: Transformation》，凭借歌曲《分手要狠》获得十大中文金曲颁奖典礼的“十大中文金曲”奖，并荣获2008年IFPI香港唱片销量大奖的“十大销量本地歌手”。同年8月，她为TVB电视剧《疑情别恋》演唱了主题曲《距离》。 2009年6月，她为电视剧《仙剑奇侠传三》献唱了主题曲《生生世世爱》；10月，她推出EP《Keep Breathing》，并在两个月后加推《Keep Breathing Special》；11月，她与邓丽欣共同主演的电影《绝代双娇》上映。在年底的颁奖礼上，她获得新城劲爆颁奖礼2009的“新城劲爆演绎歌曲”，凭借歌曲《Here We Are》获得“新城劲爆歌曲”及“新城劲爆原创歌曲”，并凭歌曲《Here We Are》获得十大劲歌金曲颁奖典礼2009的“TVB十大劲歌金曲”。 2010年8月，吴雨霏与地下乐队Hardpack合作推出了专辑《合+欢》。2011年1月28日，她发行了专辑《Carry On》，其中收录了《我傻女》等歌曲；1月30日，她在红馆成功举办了首场个人演唱会。同年6月，她与金牌大风的合约期满；9月5日，环球唱片召开新闻发布会，宣布吴雨霏正式加盟其旗下厂牌新艺宝；11月15日，她发行了专辑《我本人》，专辑主打歌《我本人》推出后迅速成为三台冠军歌曲，并在年底横扫各大奖项：该曲获得第34届十大中文金曲十大金曲奖、2011年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤十大第九位，更因派台两个多月内播放达312次，在新城劲爆颁奖礼2011中赢得“新城劲爆播放指数大奖（歌曲）”以及“新城劲爆女歌手”奖项。在华语金曲奖2012上，她与陈奕迅共同获得最高点播率的“年度KTV大奖”，凭专辑《我本人》获得“粤语十大唱片”，凭歌曲《我本人》获“十大华语金曲”。 2012年7月，她推出专辑《My January》；10月5日，她在广州中山纪念堂举行了“吴雨霏·我本人2012演唱会”，这是她在内地的首场个人演唱会。年底，她获得2012年度叱咤乐坛流行榜 “叱咤乐坛女歌手”铜奖，凭借歌曲《告白》获得第三十五届十大中文金曲“十大中文金曲”奖。在华语金曲奖2013上，她再次与陈奕迅共同获得“年度KTV大奖”，凭专辑《My January》获得“年度最佳粤语女歌手”，凭歌曲《人非草木》获“粤语十大”。在新城劲爆颁奖礼2012上，她获得“新城劲爆女歌手”，凭歌曲《人非草木》获“新城劲爆歌曲”，凭歌曲《狠狠》获得“新城劲爆播放指数大奖”。同年11月，她为电视剧《甄嬛传》演唱了粤语版主题曲《紫禁情》。 2013年11月20日，吴雨霏推出了专辑《State Of Mind》，这张专辑她全程参与了演唱、创作及监制工作，并首次担任整张专辑的监制。在华语金曲奖2013上，她继续与陈奕迅共享“年度KTV大奖”，凭专辑《My January》获得“年度最佳粤语女歌手”，凭歌曲《人非草木》获“粤语十大”。 2014年5月26日，她推出专辑《Across》；凭借歌曲《留不低》获得第37届十大中文金曲颁奖音乐会的“十大中文金曲”，并凭歌曲《艳羡》获得2014年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼的“叱咤十大”。 2015年3月23日，她推出专辑《艳羡》，并凭借此专辑获得第16届华语音乐传媒大奖的“最佳粤语女歌手”奖项。 2017年6月26日，她发行了歌曲《Come With Me》。2018年2月13日，她发行了新歌加精选专辑《Best of Kary》，其中收录了《最幸福的眼泪》《爱彻底》等歌曲。
二零一三年二月十四日，余文乐与吴雨霏私下约会的画面被媒体捕捉，这段恋情随之公之于众。然而这段关系并未持续太久，同年七月，两人便对外宣布分手。时隔两年，吴雨霏于二零一五年与长期交往的男友洪立熙在意大利一处私密的酒庄别墅内举行了温馨的婚礼，步入人生新阶段。二零一八年六月十九日傍晚，吴雨霏顺利分娩，迎来了她的第一个孩子，一名健康的男婴。次年四月二十二日，吴雨霏（Kary）通过社交网络向公众分享喜悦，宣布自己再度怀孕的喜讯。同年九月二十七日，她正式公布已为丈夫洪立熙诞下第二个孩子，是一位取名Galilee的女儿，并同步在社交平台上晒出一张怀抱幼女的亲密合照。二零二二年六月九日，吴雨霏在个人社交账号发文，宣布家中第三位女儿已于六月六日平安降临，并为其取名Noa。以上这些片段，串联起吴雨霏从恋情公开到组建家庭、孕育子女的个人生活轨迹，其日常生活的温馨面貌也由此可见一斑。
2008年4月1日，吴雨霏出席了“爱心相连大行动2007”嘉许礼。她在活动中表示，自己不仅会持续参与义工服务，更希望能亲身前往贫困地区进行探访，以更深入地了解当地需求。同年12月，吴雨霏又与杨千嬅、孙耀威等多位艺人一同现身“世界艾滋病日活动开展礼”，共同呼吁公众关注艾滋病防治工作。2009年5月，正值5·12汶川地震发生一周年之际，吴雨霏携手周丽淇、吴浩康、钟舒漫等歌手在香港筹办了一场“希望之家音乐会”，通过演出持续为地震灾民募集善款，助力灾区重建。同年12月1日，她获邀担任“世界艾滋病日”纪念典礼的特别大使，进一步投身于相关公益倡导。2010年3月，吴雨霏以“海地儿童爱心义工”的身份参与联合国儿童基金会举办的“海地灾后重建‧复活节慈善义卖活动”，并与朱紫娆一同现场呼吁市民积极支持义卖，为海地儿童筹集援助资源。紧接着在2010年4月12日，她以乐施会中国发展基金乐施大使的身份，亲自前往云南南华县的偏远山区进行实地访问，深入了解当地社区的发展状况与需求。吴雨霏通过这一系列持续而深入的公益参与，展现出她对慈善事业的真挚投入与长期承诺。
在娱乐圈中，吴雨霏向来以低调、友善的形象著称，她极少卷入是非或绯闻，因此曾被同事和媒体亲切地称为金牌大风公司的“友谊小姐”。若论及个人的音乐素养与实力，在早期的Cookies组合中，吴雨霏便是其中唱功尤为突出、表现相当扎实的一位成员。而在她选择单飞发展之后，其个人事业也延续了稳健的上升态势，尤其是在金牌大风阶段所推出的数张音乐大碟，充分展现了吴雨霏在驾驭不同曲风方面的可塑性——无论是动感快歌还是抒情慢板，她都能恰到好处地诠释出歌曲的情感与张力，这种动静皆宜的音乐表现力，进一步凸显了她独特的个人魅力。正因如此，在那段时期，吴雨霏一度被业界及乐迷看好，认为是香港乐坛中颇具潜力与实力的接班人之一。