吴雨自香港中文大学完成学业后，便正式加入无线电视，开启其职业生涯。在随后的二十年里，他长期服务于无线电视，并担任制作总监一职，全面管理电视节目的制作与创意部门，对节目品质与创新方向负有重要责任。其职业生涯早期曾参与《欢乐今宵》的编剧工作，凭借扎实的创作功底，之后更陆续创作出《封神榜》及《季节》等作品，展现出其在内容创作领域的才华。此后，吴雨转换跑道，出任星艺映画有限公司总经理，主导公司的电影制作业务，积累了丰富的影视制片管理经验。在一项重要业界合作中，陈志云与吴雨（左）握手示意，标志着与国际唱片业协会（IFPI）的续约成功。1996年，他加入华星娱乐有限公司，担任总经理长达四年，期间全面负责唱片制作、发行经销以及艺人管理等核心业务。在其领导下，公司成功培育了被称为“华星三宝”的陈奕迅、杨千嬅及梁汉文，同时也助力谢霆锋、容祖儿、TWINS等多位知名歌手的发展，为香港乐坛输送了重要力量。2001年12月，吴雨加盟英皇娱乐集团有限公司，负责制定并推动集团整体的企业战略、业务策略及日常运营管理。目前，他担任英皇娱乐集团有限公司的执行董事兼行政总裁，是公司发展的关键决策者。2008年6月13日，他被推选担任国际唱片业协会（香港会）主席，在行业层面发挥领导作用。此后，吴雨积极致力于推动校企合作以培养娱乐产业后备人才，例如于2013年受聘为西华大学凤凰学院表演系名誉主任，深入参与相关学科的建设工作；2016年，他又主导英皇娱乐与九江学院达成战略合作，共同布局影视教育领域，为行业长远发展奠定人才基础。
在香港娱乐圈的漫长岁月中，吴雨以其独到的眼光与慷慨的扶持，提携了众多后来熠熠生辉的明星。早在七十年代，他便助力了沈殿霞、狄波拉、郑裕玲以及温拿乐队、陈百祥等艺人崭露头角；进入八十年代，周星驰、吴君如、李克勤、刘德华、梁朝伟等一批日后影响深远的巨星亦曾受其指引与帮助；到了九十年代，杨千嬅、陈奕迅、梁汉文、何韵诗等新生力量同样在他的支持下逐步成长。而当时代跨入二十一世纪，容祖儿与TWINS等新一代艺人亦接续获得了他的关注与提携。正因如此长久而广泛的贡献，在整个香港娱乐界，无论资历深浅，人们都满怀敬意地尊称他为“吴雨大哥”。