自一九九二年九月至一九九五年七月，该同志在广西民族学院历史系文秘档案专业进行系统的学习。毕业后，于一九九五年七月至一九九六年六月期间，担任广西东兰县武篆镇专职团干部。随后，在一九九六年六月至同年十月，担任武篆镇镇长助理，并于一九九六年十月至一九九七年七月，晋升为武篆镇副镇长。一九九七年七月至一九九九年七月，通过公开竞聘，担任共青团广西东兰县委书记；在此期间，曾于一九九八年十月至一九九九年七月挂职担任东兰县四合乡党委副书记。 一九九九年七月至二零零一年五月，该同志调任广西东兰县弄占乡党委书记。在此期间，积极参与多项在职学习：于一九九七年七月至一九九九年十二月，参加中央党校党政管理专业的学习；同时，在一九九八年七月至二零零零年十月，参加了广西师范大学在职研究生班中国近现代史专业的学习。二零零一年五月至二零零二年十月，通过公开竞聘，担任共青团广西河池地委副书记、党组成员。随着地市合并，于二零零二年十月至二零零六年九月，担任共青团广西河池市委副书记、党组成员；在此期间，于二零零二年九月至二零零五年六月，在广西大学文化与传播学院函授本科班汉语言文学专业完成了本科学业。 二零零六年九月至二零零八年十二月，该同志升任共青团广西河池市委书记、党组书记，并兼任市青联主席。在此期间，于二零零五年五月至二零零七年六月，在华中科技大学公共管理专业研究生班学习，并获得公共管理硕士学位。二零零八年十二月至二零零九年三月，调任广西环江毛南族自治县委副书记（正处级）。随后，自二零零九年三月至二零零九年十一月，继续担任环江毛南族自治县委副书记（正处级），并兼任县委党校校长；其间，于二零零九年三月至同年七月，参加了自治区党校第20期中青年干部培训班的学习。 二零零九年十一月至二零一一年十二月，该同志进入河池市委常委班子，并担任环江毛南族自治县委书记。二零一一年十二月至二零一六年十月，调任广西壮族自治区妇女联合会副主席、党组成员。二零一六年十月至二零一八年十一月，担任广西壮族自治区新闻出版广电局副局长、党组成员。二零一八年十一月至二零二一年二月，机构调整后，担任广西壮族自治区广播电视局党组成员、副局长。该同志曾担任广西壮族自治区来宾市委副书记。目前，担任广西壮族自治区来宾市政协党组书记、主席。
该同志担任多项重要职务，包括中共河池市第二届委员会委员、河池市第二届人大常委会委员，以及共青团广西壮族自治区第十二届委员会委员。此外，他于2008年6月当选为共青团中央第十六届委员会委员。在广西壮族自治区层面，他曾任政协第十一届委员会常务委员会委员，并兼任自治区文学艺术界联合会副主席。在地方政协工作中，他亦是中国人民政治协商会议来宾市第五届委员会委员。近期，其委员资格得到进一步补充，于2025年1月10日被增补为中国人民政治协商会议第十三届广西壮族自治区委员会委员，这体现了组织对其持续履职能力的信任与肯定。
2025年1月21日，中国人民政治协商会议广西壮族自治区来宾市第五届委员会第五次会议在庄严隆重的氛围中举行了选举大会。经过大会规范有序的选举程序，吴晓丽同志成功当选为政协来宾市第五届委员会主席，肩负起在新的历史阶段中团结带领市政协各参加单位和广大政协委员，围绕中心、服务大局，积极履行政治协商、民主监督、参政议政职能的重要职责。此次选举是来宾市政治生活中的一件大事，对于进一步巩固和发展爱国统一战线，凝聚社会各界智慧和力量，共同推进来宾市经济社会高质量发展具有积极意义。