二零零七年，少年吴伟豪在艺术领域崭露头角，于“青春东亚”第四届中日韩国际青少年艺术风采展示活动中，荣获儿童组模特专业的银奖；同年，他亦在第十四届香港亚洲钢琴公开赛中取得二等奖的佳绩。至二零零九年，吴伟豪的演艺活动更为丰富，他参与了由《贝因美亲子文化节》所主持的节目并进行歌舞表演，同时还先后拍摄了阿布·斯品牌的服装广告以及珠海某运动手表的商业广告。二零一零年是其事业发展的重要节点，吴伟豪正式签约梦乐园唱片公司，并由此推出了个人的第一支原创单曲《梦想的力量》EP，继而发行了首张音乐专辑《COOL BOY IS ME》。随后在二零一一年九月二十日，这位来自深圳的童星迎来了其音乐生涯中的一个里程碑——他的首张个人专辑《Cool boy is me》正式面向全国市场公开发行，这张专辑凝聚了他自出道以来四年间的努力与成长，标志着其个人艺术道路进入了新的阶段。
在2011年，吴伟豪凭借出色的表现荣获中央电视台少儿频道《音乐快递》的“人气王”称号；同年4月，他再次参与CCTV少儿频道《音乐快递》的节目录制，并成功蝉联“人气王”这一荣誉。2011年1月，他还正式代言了阿巴斯童装品牌，并于同月参加了在深圳举办的首届《2011年少年儿童春节电视联欢晚会》活动。回顾2010年，他在10月受邀作为嘉宾出席了“全国小书模才艺选拔活动”的启动仪式，随后又参与了全国性的《低碳贝贝》童星演唱会。同年8月，他出席了“我为亚运添姿彩”新闻发布会，并在现场深情演唱了亚运会主题曲《我为亚运添姿彩》；此外，他还参与了梦乐园《2011童星联盟贺新春》贺岁大碟的拍摄工作。2010年6月，他前往湖南卫视录制了节目《以一敌百》；而在4月，他正式签约梦乐园，开始筹备个人专辑的制作。更早的2009年，他在1月与童星阿尔法共同参与了“金天拓家私”的广告拍摄；3月，他拍摄了《阿布·斯》服装广告；5月，他不仅完成了《吸尘器》广告的拍摄，还受邀担任《贝因美亲子文化节》活动的主持人并表演了歌舞；同月，他又参与了《珠海运动手表》广告的拍摄。7月，他再次投入《阿布·斯》服装广告的拍摄工作，并应邀参加了在深圳举办的中国首场《童星演唱会》活动。8月，他应邀加入《超级宝贝》之《失声宝贝》的拍摄，在剧中饰演李肖一角色；同时，他受深圳移动频道《玩转动物园》栏目组的邀请，成为了新一期的玩转小天使。回溯至2008年，他在10月参与了“童星孔莹”个人专辑《自由飞翔MV》的拍摄工作，并于9月主持了《贝因美亲子文化节》节目。
吴伟豪在采访中明确表示，他决心在未来继续坚定不移地投身于音乐事业，并将付出比以往更多的努力。他会时刻铭记在音乐创作与表演旅程中所经历的每一个珍贵瞬间，无论是练习时的汗水、创作时的灵感迸发，还是与听众共鸣的感动时刻，这些点点滴滴都将成为他持续前进的动力与宝贵财富。他希望通过不懈的探索与提升，在未来带来更加成熟和深入人心的作品。
二零一一年九月二十日，歌手吴伟豪的首张个人音乐专辑《Cool boy is me》正式面向全国市场公开发行。这张专辑由知名制作人甜梦与资深音乐人赵钦共同联手打造，其中甜梦不仅承担了专辑制作人的核心角色，同时也兼任艺术总监一职，整体制作工作则由梦乐园唱片公司全程负责完成。专辑内总共收录了十二首风格各异的音乐作品，特别值得一提的是，其中包含了四首专门为吴伟豪量身创作的全新原唱单曲，它们分别是《Cool boy is me》、《停止猜测》、《羽毛》以及《梦想的力量》。自该专辑在各大渠道上架销售以来，仅在广东省范围内的商场及超市等实体零售终端，其销量就已接近六千张，取得了相当可观的市场反响。作为吴伟豪踏入乐坛四年以来所推出的首张个人专辑，这张作品无疑标志着他音乐事业的一个重要里程碑。关于吴伟豪的这张专辑《停止猜测》，其具体的发行时间为二零一一年九月二十日，而负责发行工作的正是梦乐园唱片公司。
“中国电信3G门户”广告“自由岛”童装广告吴伟豪
在2007年，吴伟豪凭借其出色的表现，于“青春东亚”《第四届中日韩国际青少年艺术风采展示》活动中荣获“模特”专业的“银奖”；同年，他还在《第十四届香港-亚洲钢琴》公开赛中取得了优异的成绩，获得了“二等奖”。进入2008年，他在艺术道路上继续取得突破，在《华夏之星全国青少年音乐舞蹈展评活动》广东赛区的比赛中，其“古典舞”专业表演赢得了评委的高度认可，并一举夺得该专业的“金奖”；同年，他亦在《华夏之星全国青少年音乐舞蹈展评活动》广东赛区的“模特”专业竞赛中表现突出，再次将“银奖”收入囊中。时间来到2009年，吴伟豪的艺术才华得到了更为全面的展现，他在《第五届中日韩国际青少年艺术展示活动》广东赛区中，以其富有感染力的朗诵荣获“朗诵银奖”；随后，在《第五届中日韩国际青少年艺术展示活动》广东赛区，他与搭档默契配合，共同摘得了“双人舞银奖”；此外，他在《第五届中日韩国际青少年艺术展示活动》广东赛区的“声乐”项目中展现了出色的歌唱实力，成功获得了“声乐金奖”。同年，他的成就不仅限于省级赛场，在《第三届全国电视主持新型风采展示活动》全国性的赛事中，他再次凭借实力赢得了“银奖”的荣誉；更为难得的是，在《第三届全国电视主持新型风采展示活动》全国比赛中，他因其良好的个人修养与赛场风范，被授予了“最佳道德风尚奖”这一殊荣。