一九九零年，正值青春年华的吴绮莉在亚洲电视举办的“亚洲小姐”选美大赛中脱颖而出，一举夺得冠军桂冠。次年，她便开启了演艺生涯，接连参演了《中环英雄》与《胜者为王》等多部电视剧集，初步展现了其表演潜力。进入一九九二年，吴绮莉将事业重心转向大银幕，相继主演了包括《两屋一妻》、《飞女正传》以及《92应召女郎》在内的数部电影作品，进一步拓宽了演艺道路。直至一九九八年，她正式签约加入电视广播有限公司（TVB），成为其旗下艺人，随后迎来了一个创作高峰期，陆续出演了《神探李奇》、《非常保镖》和《法网伊人》等多部影视剧，这些作品在香港播出时均获得了良好的市场反响与观众关注。特别是在电视剧《非常保镖》中，她所诠释的邱若琳一角，给观众留下了深刻的印象。在一九九九年至二零零一年这段时期，她参与演出的《我是警察》、《男亲女爱》以及《天使特务之黑日追击》等影视作品也陆续与观众见面。二零零二年，她担纲主演了电视剧《法网伊人》，并在剧中成功塑造了陈小玲这一人物形象。二零一一年，吴绮莉选择回归香港演艺圈，并以高姿态重新投入娱乐事业，与无线电视台签约，主持了一档专注于女性话题的清谈节目《女人有话儿》。次年，她再次现身小荧幕，在电视剧《雷霆扫毒》中出演了于咏彤一角。二零一三年八月，在与无线电视台的合约期满后，她并未选择续约，而是逐渐将工作重心转向电台领域，专注于相关节目的主持与制作工作。
一九九九年十一月十九日，吴绮莉在未婚的情况下诞下女儿吴卓林，而孩子的生父正是知名影星成龙。二零一一年，吴绮莉做出一个重要决定，她带着女儿吴卓林从上海返回香港，并在此定居生活。二零一四年十一月，吴绮莉受邀参加一档香港电视节目时坦言，自己从未对当年那份任性的选择感到后悔，对于那段最终未能圆满的感情经历，她内心始终保持着平静与接纳，并认为女儿是上天赐予她的最珍贵的补偿，她十分珍惜与女儿相依相伴的日常生活。在谈及对女儿的养育历程时，吴绮莉直言，多年来她独自一人将“小龙女”抚养成人，过程固然充满艰辛与挑战，但她对成龙本人从未怀有过丝毫的怨恨情绪。二零一五年十月二十三日，吴绮莉通过个人微博对外公布，她的母亲已于近日离世。二零一七年二月二十日傍晚八时许，平日喜好饮酒的吴绮莉酒意渐起，她身着极为休闲的便装，以一身轻松随性的打扮出现在一家便利店内。同年三月三十日晚，吴绮莉在律师翁静晶的陪伴下召开了一场记者招待会，其间她倾吐了积压心中长达十七年的种种感受。她明确否认曾接受成龙的任何经济资助，并进一步透露，在这些年里成龙实际上并未向她与女儿提供过实质性的帮助。当话题转向女儿吴卓林时，吴绮莉数次潸然泪下，表示自己承受着巨大的心理压力，并恳切地希望女儿能够回到家中，认为所有问题都应在家庭内部妥善解决。对于吴卓林在社交媒体上透露即将离开香港的动向，吴绮莉也公开表达了期盼女儿归家的强烈愿望。根据二零二五年十二月十三日潇湘晨报综合星岛娱乐的报道，吴绮莉在一次直播中出现时，左眼角贴着一大块醒目的医用胶带，她解释称自己的眼睛不慎被树叶刮伤，当时立刻有鲜血流出，伤势险些波及眼球，情况相当惊险。回顾往昔，媒体曾发布过一张早年成龙与吴绮莉（画面右侧）的合影，以及吴绮莉（画面左侧）与女儿吴卓林的生活照，这些影像记录了他们人生中不同阶段的片段。
二零一五年三月十三日，艺人吴绮莉因涉嫌藏有违禁药物及被指虐待当时年仅十五岁的亲生女儿吴卓林而受到警方调查。事件曝光后次日，多家媒体报道称，吴卓林因长期难以忍受母亲酗酒的行为，最终选择主动报警求助。面对外界询问，吴绮莉在受访时坦承，自己或许未能给予女儿足够的安全感与稳定感。同年三月十五日上午，吴绮莉外出购物返回住所后，发现女儿已不见踪影，随后她因涉嫌虐待未成年子女被警方正式拘捕。在案件调查期间，吴绮莉虽获保释，但法庭规定直至五月份之前，她不得与女儿见面或接触。法律界人士指出，若虐待女儿的指控最终成立，吴卓林将需要由其他合适的监护人进行照顾。律师进一步说明，根据香港相关法律，即使生父姓名登记在子女的出生证明文件上，也并不自动享有法定监护权；社会福利署在处理此类案件时，会以未成年人的最佳利益为首要考量，综合评估后作出安排。到了同年四月，吴卓林曾短暂返回家中与母亲同住。然而，母女之间深层的矛盾与沟通问题并未得到根本性化解，不久后吴卓林再次选择离家外出。此后，经过友人翁静晶多次在双方之间进行耐心劝解与协调，母女二人关系逐渐缓和，最终得以重新和好。
吴绮莉在性格与行事风格上，很大程度上继承了其母亲的特质，为人独立且极有主见。自从她在1990年赢得亚洲电视主办的亚洲小姐选美冠军后，围绕她个人的各类争议与风波便接连不断地出现。在其职业生涯中，若非因为当时拥有较为雄厚的财力支撑，加之一度被外界批评为缺乏足够的敬业态度，进而遭到亚洲电视雪藏长达数年，减少了公开露面的机会，那么以她鲜明的个性与行事方式，很可能还会引发更多的话题与波澜。