在一九六四年举办的第十五届哥伦比亚全国歌谣竞赛中，他凭借出色的表现赢得了冠军。此后，他受到音乐人上原げんと的赏识与发掘，并于一九六五年以“松山まさる”这一艺名正式出道，推出了其首张作品《新宿駅から》。然而，这张作品并未如预期般获得广泛的市场反响，在此之后，他经历了长达七年之久的沉寂期，这段怀才不遇的岁月显得格外漫长。在此期间，他曾两度更改艺名，先后使用“一条英一”和“三谷谦”进行活动，但所发行的唱片数量依然寥寥无几，事业始终未能取得显著突破。
一九七零年，他再次坚定了成为歌手的志向，通过参加《全日本歌谣选手権》节目并创下连续十周夺冠的纪录，正式向身为评审的平尾昌晃与山口洋子拜师学习演唱技艺。在节目登场之初，他曾下定决心表示：“倘若此次尝试仍不成功，便返回故乡从事农业。”一九七一年三月一日，他以“五木ひろし”这一艺名重新出发，推出了个人首支单曲《よこはまたそがれ》。该作品发行仅一周便迅速登顶北海道有线电视排行榜，并在半年内销量突破一百万张，瞬间引发了广泛的热潮。凭借此曲，他不仅成功摘得第十三届日本唱片大奖，更实现了长久以来登上NHK红白歌合战的愿望。一九七二年，他发表了被视作《待っている女》与《夜汽车の女》风格典范的演歌作品；次年推出的《夜空》则助他连续三年荣获日本唱片大奖歌唱赏，并一举夺得唱片大奖，迅速成长为与森进一并肩的男性演歌界领军人物。在一九七四年与一九七五年，他创下唱片大奖史上首次连续两年获得最优秀歌唱赏的纪录，并首度在NHK红白歌合战中以《千曲川》一曲压轴出场，担任白组的重磅演出。然而从一九七六年至一九七八年间，他的作品未能再度引发大规模反响。直至一九七九年，随着卡拉OK热潮的兴起，《おまえとふたり》得以长期流传，广受喜爱。此后如《ふたりの夜明け》（一九八零年）与《人生かくれんぼ》（一九八一年）这类正统演歌也保持了持久的受欢迎度。一九八二年，由他亲自参与创作的歌曲《契り》成为电影《大日本帝国》的主题曲，成为一时话题，也由此拓展了他涉足的音乐类型范围。一九八四年，他以匿名乐队“ブービーズ”主唱的身份尝试流行曲风，其作品被选为电视连续剧《私鉄沿线97分署》的主题歌，再度引起关注。一九八八年，四十岁的他与女演员和由布子结婚，迎来了个人生活的稳定阶段。此后，尽管唱片市场整体面临低迷，他在演歌领域却持续推出受欢迎的作品，例如《暖帘》（一九八九年）、《汽笛》（一九九四年）、《酒尽尽》（一九九五年）、《女の酒场》（一九九六年）、《山河》（二零零一年）、《ふりむけば日本海》（二零零五年）以及《高瀬舟》（二零零六年）等，始终作为国民歌手获得日本社会大众的广泛支持与喜爱。
二零零一年，在发表作品《おふくろの子守呗》后，因母亲骤然离世，他决定暂时停止演艺活动以表哀思。次年，他在NHK红白歌合战中正式复出，并以一曲《おふくろの子守呗》担任白组的大压轴表演，最终助力白组赢得胜利。同样是在二零零二年，他离开了长期所属的德间日本通信公司，选择独立发展，并创立了个人事务所“five’s entertainment”。二零零四年，他在东京日生剧场举办的个人演唱会获得了广泛赞誉，并因此荣获艺术选奖文部科学大臣赏的肯定。二零零五年，他亲自策划并演出了以韩流为主题的《美丽的日子演唱会》（注：该演唱会灵感来源于李秉宪、崔智友主演的韩剧《美丽的日子》）。至二零零六年，他在NHK红白歌合战的出场次数已达到连续三十六回，总出场次数位列男性歌手历代第三位（注：第一位是北岛三郎，第二位是森进一），其连续出场次数则仅次于森进一位居第二。二零零七年，他再度于NHK红白歌合战中作为最后压轴的男歌手，献唱了曲目《契り》。二零二零年十二月三十一日，他以白组歌手的身份参与了第七十一回NHK红白歌合战。二零二四年三月，他参加了“三波春夫纪念音乐会”，先后在新潟县民会馆和NHK音乐厅进行了演出。根据计划，他将于二零二五年十一月十一日在横滨体育馆举办名为“五木JAM 2025 in YOKOHAMA”的个人演唱会。进入二零二六年，他的演艺事业依然保持活跃态势，陆续公布了包括埼玉、松户、高崎等多地在内的巡回演唱会安排，同时还筹划举办与歌手坂本冬美合作的“五木ひろし&坂本冬美 ～華やいで 艶やかに～”联合巡回演唱会（最终场定于东京国际论坛），以及纪念其歌手生涯六十周年的特别演唱会“五木ひろしSUPER LIVE 〜五木の継承〜”。
日本著名演歌歌手五木宏在其艺术生涯中曾与中国台湾歌手邓丽君进行过合作，二人共同录制并发行了合唱专辑《そして…めぐり逢い》，这次合作成为乐坛一段佳话。在2012年12月31日举办的第63回NHK红白歌合战中，他以白组歌手的身份登场，并演唱了曲目《黎明的布鲁斯》。此后，他多次受邀参与这一年度盛事，例如在2016年12月31日的第67回NHK红白歌合战中，他再次作为白组歌手献唱，表演了曲目《九头龙川》与《思い出の川》。到了2020年12月31日，他继续以白组歌手身份亮相于第71回NHK红白歌合战的舞台。除了红白歌合战，五木宏也活跃于其他重要演出场合，例如在2024年3月，他参加了为纪念演歌大师三波春夫而举办的纪念音乐会等活动。2025年11月，他在横滨体育馆成功举办了名为“五木JAM 2025 in YOKOHAMA”的大型个人演唱会。进入2026年，其新一轮音乐会公演的门票也正式启动销售。凭借在NHK红白歌合战中累积的较高出场次数，五木宏不仅展现了其持久的人气与艺术生命力，也稳固了其作为演歌界代表性歌手之一的地位。
日本著名演歌歌手五木宏曾与华人歌后邓丽君共同演绎了一首经典合唱曲目《そして…めぐり逢い》，这首作品的歌词由才华横溢的荒木とよひさ创作，而旋律则出自作曲家中村泰士之手。这首颇具纪念意义的合唱曲后来被收录在2023年正式发行的纪念专辑《THE POETESS 邓丽君70周年特集》之中，成为专辑里备受瞩目的一曲。此外，五木宏亦拥有多首广受欢迎的个人代表作，其中个人作品《千曲川》由知名词作家山口洋子填写歌词，并由作曲家猪俣公章谱曲完成。另一首同样重要的个人作品《紅い花》也由山口洋子负责作词，而作曲工作则再次由中村泰士担当，共同打造出这首动人的音乐作品。
五木宏作为日本演歌界公认的常青树，其艺术生涯长久而辉煌，尤其在NHK红白歌合战这一国民级舞台上，他保持着极为瞩目的出场记录。截至2019年的统计数据显示，五木宏累计出场次数已高达48次，这一成就使其稳居男性歌手历史出场次数的第二位，彰显了其非凡的人气与持久的影响力。若将时间回溯至2012年举办的第63回红白歌会，彼时他的出场次数便已达到42次，可见其很早就确立了在红白舞台上的稳固地位。与同样拥有超过40次出场记录的石川小百合一样，五木宏被业界与广大观众普遍视为演歌领域中最具代表性的“大物”歌手之一，他们的名字与成就共同构成了演歌时代记忆的重要组成部分。
作为一项长期坚持的惯例，宝塚歌剧团每年都会定期在日本国内多个主要城市的重要剧场举办公演，例如东京的明治座、大阪的梅田驹剧场以及名古屋的御园座等，这些演出均获得了观众的热烈反响和持续支持。不仅如此，剧团还将舞台拓展至国际，曾成功在夏威夷、洛杉矶、纽约等海外城市举办多场公演，进一步扩大了其国际影响力与艺术声誉。除了商业演出之外，剧团还积极投身于社会公益事业，多次组织并举办各类公益性募捐演唱会，以实际行动回馈社会。此外，剧团与地方社区的联系也十分紧密，例如每年都会在福井県三方郡美浜町固定举办以著名歌手五木ひろし命名的马拉松比赛，这项活动不仅丰富了当地的文化体育生活，也体现了剧团致力于促进健康与社区交流的长期承诺。