一九八六年，吴连生凭借出色的表现成功考入哈尔滨话剧院的学员班，在那里接受了系统而专业的表演训练。在顺利完成学业后，他正式留在了哈尔滨话剧院，并由此开启了他的职业演员生涯，在该院担任演员一职，投身于话剧舞台的创作与实践之中。
自加入哈尔滨话剧院成为一名专业演员以来，吴连生便投身于舞台艺术，先后参与了包括《挂灯箱的派出所》、《夜幕下的哈尔滨》、《雪落有声》在内的多部话剧作品的排演工作，积累了深厚的舞台表演经验。其影视生涯始于1991年，当时他参演的历史战争题材电视剧《赵尚志》正式与观众见面。三年后，也就是1994年，他在李文岐导演执导的历史剧《大帅传奇》中亮相，成功塑造了“包瞎子”这一角色。1997年，他又出演了一部8集电视剧《冰雪情怀》。进入新世纪，2004年，由康洪雷执导、倪学礼编剧的剧情家庭剧《有泪尽情流》播出，吴连生在其中贡献了表演。紧接着的2005年，他参演的电视剧《一针见血》和电影《驯匪记》也相继与公众见面。 2006年，吴连生与方青卓、张洪杰、许紫青等演员联合主演的剧情电视剧《胖婶进城》在中国大陆首播，他在剧中生动演绎了在村里插队的知青刘大伟。2007年对他而言是合作拓展的一年，他首次与导演郭靖宇合作，出演了反腐题材电视剧《高纬度战栗》，饰演李伟一角；同年，他还参演了由康洪雷和李京共同执导的犯罪剧情剧《末路天堂》。2008年，他在李辉执导的红色革命剧《闪闪的红星》中扮演了罗麻子；同年，其参演的另一部电视剧《落泪成金》也登陆中国大陆荧屏。 2010年，吴连生在王新民执导的大型商战剧《大盛魁》中，将“精于算计”的商号大掌柜史大学刻画得入木三分；同年，他再度与郭靖宇导演携手，出演了电视剧《铁梨花》，完成了两人的第二次合作。2011年3月8日，他出演的电影《云下的日子》上映，片中他化身为刘厂长。2012年，他回归李文歧导演的麾下，参演人物传记剧《焦裕禄》，饰演徐六。 2013年2月，吴连生与李健、童瑶、彭玉等演员合作的家庭情感剧《独生子女的婆婆妈妈》在北京卫视和湖北卫视同步播出，他饰演了舒前进这一角色；同年，他与郭靖宇导演的第三次合作结出果实，在英雄传奇剧《打狗棍》中，他扮演了杆子帮大队里一位特别的“裁缝”。在相关作品《独生子女的婆婆妈妈》中，吴连生饰演的舒前进（左上）形象鲜明；在《独生子女的婆婆妈妈》中，他同样饰演舒前进（右）；此外，在《独生子女的婆婆妈妈》中他继续诠释舒前进，而《独生子女的婆婆妈妈》则留下了他的精彩剧照。 2014年是其作品高产的一年：4月，农村青春励志剧《大村官》播出，他饰演村委会会计周永海；11月，其出演的家庭伦理剧《我心灿烂》登陆央视八套，他化身为生产队村长何贵龙；12月，他与孙红雷、海清合作的电视剧《二炮手》播出，在剧中他与海清搭档饰演一对父女，他扮演的父亲名叫李仁和。 2015年，吴连生持续活跃：3月8日，其出演的当代农村喜剧《大村官之放飞梦想》于黑龙江卫视首播；7月6日，他主演的奇幻电视剧《无心法师》与观众见面；同年，他进组拍摄电视剧《傻儿传奇2》，在横店开机仪式后，他投入到唐文尊一角的塑造中。2016年2月，在做客《马兰花开》节目时，吴连生首次坦诚分享了自己长达六年的艰辛考学经历，平静叙述了追逐艺术梦想道路上的种种坎坷；同年6月23日，由余淳执导，海清、杜淳领衔主演的电视剧《女不强大天不容》收官，他在剧中饰演社长齐明正；8月8日，他出演的电视剧《北方大地》在内蒙古鄂尔多斯开机，他在剧中挑战反派角色刘永德；8月22日，其参演的反腐涉案剧《人民检察官》在央视一套黄金时段播出。同年，他还曾作为嘉宾参与《马兰花开》的节目录制。 2017年，吴连生继续在历史正剧中展现功力：2月9日，他主演的历史大剧系列第三部《大秦帝国之崛起》在央视一套开播，他在剧中饰演了战国时期著名的秦国宰相范雎；5月23日，他加盟的农村题材电视剧《河畔新村》开播；8月，其出演的都市情感轻喜剧《我的老爸是奇葩》在北京卫视播出。此外，在作品《大秦帝国之崛起》中也有他的身影。 2018年1月，吴连生主演的都市轻喜剧《越活越来劲》播出；9月5日，他加盟的传奇大剧《娘道》在江苏卫视和北京卫视同步播出，他在剧中饰演了女主角瑛娘的亲哥哥柳栓子。2019年，吴连生参与了《幸福久久·山东卫视春节联欢晚会》；3月10日，他主演的女性情感励志大剧《春暖花又开》在山东卫视与江西卫视热播。 2020年，吴连生依然片约不断：3月8日，其出演的农村扶贫剧《绿水青山带笑颜》播出；3月18日，他与岳红、郝洋、郭旺等人联合主演的喜剧电视剧《猫冬》播出；4月27日，参演的家庭剧《有你才有家》播出；8月5日，出演的电视剧《枫叶红了》在央视综合频道黄金档播出，他饰演张志龙；9月17日，参演的电视剧《最美逆行者》播出，他在剧中扮演了一位中年人形象。 2021年，他的作品题材更加多元：4月9日，出演的脱贫攻坚题材电影《红豆杉之恋》上映；9月25日，出演的体育竞技题材剧《夺金》登陆CCTV-8黄金强档；11月6日，主演的东北喜剧电影《王庆典的春天》上映，他在影片中饰演牛娃；12月24日，出演的抗战剧《守护人》播出，剧中他饰演了瘸子爹。2022年1月29日，其出演的喜剧电影《我不是酒神》实行了全网联播。 2023年，吴连生继续拓展演艺领域：6月24日，他参演的微短剧《重回1993之纵横人生》在横店杀青；7月16日，参演的爱情电视剧《父亲的草原母亲的河》播出，他在剧中饰演一位经验丰富的老中医。 进入2024年，吴连生依然保持着创作活力：5月9日，其出演的电视剧《重回1993之纵横人生》播出；7月18日，参演的电视剧《唐朝诡事录之西行》播出；9月18日，另一部参演的电视剧《暗夜与黎明》也与观众见面；10月，参演的东北农村喜剧《二龙湖·“村”暖花开》开播；然而在12月，他意外地突然从所在剧组离开，选择回到了家乡哈尔滨。直至2026年1月9日，其参演的深圳本土反诈题材电影《极限人生》在爱奇艺平台播出。
2025年1月7日，吴连生因病在哈尔滨去世，享年62周岁。
在演艺道路上耕耘超过十年，吴连生所塑造的银幕形象大多围绕着父亲或祖父辈的角色，以至于他被观众们亲切地调侃为“各大电视剧组中男女主角的专属父亲”。有趣的是，在作品《破天荒》里，他甚至饰演了与自己同届的演员张国强的父亲。面对这一现象，吴连生曾幽默地回忆道，早在学生时代的排练中，当他为其他小组的同学配合搭戏时，别人往往演绎情侣或恋人关系，而他自己却总是被安排扮演“父亲”或“祖父”这类长辈角色，从未有机会尝试爱情题材的戏份。“那些由别人构思的、充满憧憬与浪漫的场景——比如阳光、沙滩、海浪、仙人掌……在这些画面中，我从来不是那个享受浪漫的主角，反倒更像是一位独自伫立在一旁的、沉默的老船长！”他这样笑着形容自己的独特戏路。
2025年1月8日，哈尔滨话剧院制片人雷阳代表单位正式对外发布了老艺术家吴连生同志去世的悲痛讣告。讣告中沉痛宣告，我院退休职工、深受尊敬的吴连生同志，因长期患病医治无效，于2025年1月7日晚间21时40分在哈尔滨不幸逝世，享年62岁。为寄托哀思并送别吴连生同志最后一程，其告别仪式已定于2025年1月9日早晨8时，在哈尔滨西华苑殡仪馆紫薇厅庄严举行。同日，曾与吴连生在其代表作《打狗棍》中有过默契合作的知名演员杨志刚，亦在个人社交平台公开发文，表达了对这位前辈与挚友的深切悼念与不舍之情，他动情地写道：“连生兄，请您一路走好。此刻心中唯有满满的心疼与无尽的悲痛。”
在电视剧《闯关东》中，吴连生所饰演的大掌柜史大学一角，以其精湛的演技给广大观众留下了极为深刻且难以磨灭的印象，其表演功底深厚，堪称名副其实的老戏骨。而在另一部作品《人民检察官》里，由吴连生倾情演绎的冤假错案受害者“王顺”，其坎坷曲折的命运与遭遇更是格外牵动人心。吴连生凭借自身对角色深入的理解与成熟的把握，将剧中“王顺”这一人物从悲愤、挣扎到最终释然的起承转合之情，表现得淋漓尽致、入木三分，也让观众的心情随之起伏，紧紧揪住。纵观其演艺生涯，吴连生曾成功塑造过多种不同类型、各有千秋的角色，每一个经他诠释的人物都拥有独特而鲜明的个性。例如在《虎父犬子》中，吴连生首次尝试出演一位“有地位、有威望又不失幽默的校长”，这一形象转变颇具看点与新意。他为自己所饰演的校长角色赋予了“深寒中带着丝丝清风的凉意”这般精准的定位，尽管剧中包含一定的喜剧成分，但其表演方式却内敛含蓄，毫不张扬浮夸。此外，无论是“李仁和”还是“刘瞎子”这两个性格迥异的角色，吴连生均能拿捏得当、驾驭自如，成功展现出人物各自不同的精神面貌，其扎实而富有层次的演技也因此赢得了观众与业界的一致赞誉。