2015年，吴凯文通过参与韩国Mnet电视台举办的选秀节目《Super Star K7》并最终夺得冠军，由此开启了他的演艺生涯。随后在2017年1月20日，他正式发行了个人首张迷你专辑《Stardust》，这标志着他以职业歌手的身份成功出道。到了2019年，吴凯文又参加了JTBC电视台制作的音乐竞赛节目《Super Band》，在节目中他与其他成员共同组建了乐队AfterMoon，经过激烈角逐最终获得了第五名的成绩。同年11月23日，这支乐队推出了他们的首支单曲《I Want It All》，借此正式宣告乐队出道。目前，吴凯文主要以独立音乐人的身份活跃于乐坛，他一方面持续进行个人音乐创作与演出，另一方面也继续参与AfterMoon乐队的集体活动，在个人与乐队双重身份中并行发展。
二零二一年五月十四日，这位演员正式参与了电视剧《Move to Heaven：我是遗物整理师》的拍摄工作，该剧的出演标志着其演艺事业中的一个新阶段，也为其个人履历增添了重要的一笔。