吴君如早年进入无线电视艺员训练班学习，成为该班第12期的正式学员，与她同届的学员包括曾华倩、刘嘉玲、吴启华以及刘青云等日后在演艺界崭露头角的人物。在1983年顺利完成学业并毕业后，她随即加入TVB，开始从事演艺相关工作，初期主要担任一些戏份较少的配角或闲角，通过这段经历逐步积累表演经验。此后，她的职业生涯迎来了一个重要的转折点，开始主持一档深受观众喜爱、播出周期很长的长寿节目《欢乐今宵》，这为她后续的发展奠定了更为广泛的基础。
一九八四年，她初登银幕，在由梁朝伟与刘德华联袂主演的喜剧影片《鹿鼎记》中扮演了性情温婉的角色曾柔，由此开启了她的演艺生涯。次年，她出演了刘嘉玲、李司棋主演的时装爱情剧集《错体姻缘》，在剧中诠释了古瑞华这一人物。一九八六年，她有幸参演了由徐克执导、林青霞、叶倩文与钟楚红共同主演的动作电影《刀马旦》，进一步积累了表演经验。至一九八八年，她与周星驰合作，拍摄了TVB出品的幽默喜剧《斗气一族》；此后她便转向电影领域寻求发展，出演了钱升玮执导的《霸王花》系列影片，并凭借在此系列中的表现，成功获得了第八届香港电影金像奖最佳新演员的提名，其自身爽朗而幽默的个性也助力她走上了喜剧电影的道路；在同一年，她还在刘德华与陈玉莲主演的喜剧动作片《最佳损友》中，饰演了一位热衷于向上司打小报告的办公室主任，展现了角色的喜剧特质。 一九九零年，她与周星驰再度携手，合拍了那部经典的爱情电影《望夫成龙》，这部电影帮助她逐渐确立了早期那种憨厚又爽朗的搞笑银幕形象，并以自身独特的喜剧表演风格给观众留下了深刻印象；也是在这一年，她与陈百祥、叶子媚共同主演了喜剧片《天师捉奸》，在片中饰演了一位因容貌被未婚夫嫌弃的可怜女子，其表演充满了悲喜交织的色彩。一九九二年，她参与了电视剧集《摩登小男人》的演出。次年，即一九九三年，她发表了个人粤语专辑《我有我的温柔》，这张专辑为她赢得了当年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼的生力军女歌星银奖，同时她也入围了十大劲歌金曲颁奖典礼的最受欢迎女新人奖，展现了在音乐领域的潜力。 一九九四年，她与梁朝伟、吴倩莲合作主演了一部恐怖片《等着你回来》，并凭借片中的出色表现提名了第十四届香港电影金像奖最佳女配角，证明了其演技的多面性；同年，她还与吴雪雯、毛舜筠一同主演了喜剧电影《傻大姐翻转疯人院》，继续在喜剧领域耕耘。一九九六年，她毅然决定改变戏路，亲自投资并拍摄了一部深刻反映香港社会人性的电影《四面夏娃》，并因在该片中的精湛演出，获得了第十六届香港电影金像奖最佳女主角的提名，实现了演艺生涯的重要突破。一九九七年，她在香港商业二台先后与李力持、吴镇宇等人共同主持了晚间电台节目《哗哗哗打到嚟！》，拓宽了事业版图；也在同一年，她在郑伊健、陈小春、李嘉欣主演的黑帮题材影片《97古惑仔之战无不胜》中，成功塑造了“十三妹”这一颇具江湖气的角色，进一步巩固了其作为实力派演员的地位。
在一九九八年，她与杨恭如、吴孟达以及舒淇等演员合作，共同参演了电影《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》，并凭借在此片中的出色表现，成功斩获了第18届香港电影金像奖最佳女主角奖，同时也荣获了第5届中国香港电影评论学会奖最佳女主角以及第4届中国香港电影金紫荆奖最佳女主角的殊荣。到了二零零一年，她出演了由刘伟强执导，刘德华与梅艳芳领衔主演的励志爱情影片《爱君如梦》，在片中饰演了Kam一角；同一年，她还与方中信、何超仪一同主演了《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》的延续篇《欲望之城》，并在其中塑造了十三妹这一角色。二零零二年，她与梁家辉、黄日华共同主演了由赵良骏导演执导的电影《金鸡》，在这部作品中，她细腻地演绎了一个妓女从十五岁到四十岁之间所经历的种种心酸历程，并因此荣获了第40届台湾电影金马奖最佳女主角奖。二零零三年，她与张学友联袂主演了一部喜剧片《金鸡2》；也在同一年，她正式出版了自己的图书作品《吴君如减肥血泪史》。二零零四年七月，她开始在有线电视娱乐新闻台与梁志健搭档，共同主持了《先睇星期四》以及《再睇星期五》等节目；到了十月，她又与林海峰、杜汶泽、卢觅雪一同主持了晨早节目《在晴朗的一天出发》；同年，她还参与了由陈可辛执导，金城武、周迅、张学友、池珍熙等众多明星主演的爱情歌舞片《如果·爱》。二零零五年十月，她再次回归夜间节目时段，与邹凯光、田蕊妮、曾华倩共同主持了《她他她打到嚟！》，该节目一直持续到二零零六年底；在同一年，她与刘德华一同在“影梦魅20年－UA20年派对暨全港最高票房电影颁奖典礼1985-2005”上，分别获颁了最高票房女主角与最高票房男主角的奖项。二零零六年，她与自己的父亲夏春秋在超级合家欢喜剧电影《春田花花同学会》中进行了合作演出。二零零九年一月，她与钱嘉乐共同主持了TVB的清谈节目《星星同学会》；二月二日，她在节目中为自己失言侮辱刘翔的事件公开作出了道歉，并表示将会改变节目的风格；同年，她还与古天乐、黄百鸣一起主演了喜剧片《家有喜事2009》；也在同一年，她在由古天乐、徐熙媛主演的《大内密探零零狗》中饰演了西宫娘娘一角；此外，她还为动画《麦兜响当当》中的麦太角色进行了配音工作。二零一零年，她再次与黄百鸣、古天乐、杨颖合作，主演了喜事系列的贺岁喜剧《花田囍事2010》；同年，她凭借在电影《岁月神偷》中饰演的罗太这一角色，获得了第10届中国长春电影节最佳女配角奖，以及第14届中国电影华表奖优秀境外华裔女演员奖；也在同一年，她与蔡卓妍、陆毅共同主演了喜剧片《美丽密令》，并在其中饰演了铁美丽这一人物。
二零一一年，演员吴君如陪同导演陈可辛一同前往意大利，参加了第九届亚洲影展。在此期间，她凭借在许鞍华执导的影片《得闲炒饭》中的出色表演，成功入围了最佳女主角的奖项角逐，并最终荣获了亚洲影展影后的殊荣。同年，她的演艺工作十分活跃，先是与梁家辉、李治廷合作，主演了喜剧电影《我爱HK开心万岁》，在片中生动地诠释了“顺嫂”这一角色；随后，她又与古天乐、文章共同出演了另一部喜剧片《神奇侠侣》，饰演了颇具特色的“香香侠”。时间来到二零一二年，吴君如参演了中国贺岁喜剧电影《八星抱喜》，该片云集了甄子丹、古天乐、黄百鸣等知名演员，她在片中扮演了名为“宋秋波”的角色；同年，她还出演了由言承旭、郑元畅、陈意涵主演的爱情电影《花漾》，饰演了“花月娘”一角。 二零一三年，吴君如继续在喜剧领域耕耘，她参演了由郭富城、徐静蕾、佟大为领衔的喜剧片《越来越好之村晚》；同年，她还与郑中基、毛舜筠一同主演了喜剧电影《百星酒店》，成功塑造了“田蜜桃”这个人物。进入二零一四年，她主演了当年的贺岁喜剧电影《六福喜事》，饰演角色“宫三”；此外，她还与张家辉、古天乐、陈奕迅等合作，出演了喜剧片《金鸡sss》；同年，她也参演了由白百何、井柏然主演的奇幻题材电影《捉妖记》。值得特别一提的是，在二零一四年，吴君如获得了第十三届美国纽约亚洲电影节组委会及纽约林肯中心电影协会共同颁发的“Star Asia Award”（亚洲之星奖），成为首位获得此项荣誉的亚洲女演员，这标志着其国际影响力的显著提升。 二零一五年，吴君如在电影《十二金鸭》中挑战自我，以女扮男装的形象亮相，并与黄秋生、古天乐等演员联袂主演；同年，她还与刘德华、井柏然合作，主演了影片《失孤》；此外，她友情客串了大鹏导演的首部大银幕作品《煎饼侠》。同年四月十九日，她凭借在电影《金鸡sss》中的精湛演技，获得了第三十四届香港电影金像奖最佳女主角的提名，同时也在当届颁奖礼上荣获了最佳衣着奖。二零一七年十二月三十一日，由她首次担任导演的电影《妖铃铃》正式上映，这标志着其职业生涯向导演领域的拓展。 二零二一年八月，由她担任监制并领衔主演的电影《妈妈的神奇小子》在中国香港率先上映，随后于九月四日在中国内地公映。在这部作品中，她深情饰演了残奥会径赛金牌得主苏桦伟的母亲，其表演细腻而富有感染力。二零二二年六月，奥斯卡金像奖主办方美国电影艺术与科学学院公布了该年度的新增会员名单，演员吴君如荣幸受邀，成为其中一员。直至二零二四年三月二十九日，由她主演的电影《我谈的那场恋爱》在第四十八届香港国际电影节上举行了首映，再次展现了她在影坛的持续活力与艺术追求。
在二十世纪八十年代，演员吴君如曾与知名歌手杜德伟交往，这段恋情后来在台湾的一档热门综艺节目《康熙来了》中也被她本人亲口承认。进入九十年代中期，在一次电影界的影展活动上，吴君如与她后来的长期伴侣、著名导演陈可辛才真正开始熟识，他们的第一次约会是一同观看电影，而两人交谈的话题也始终围绕着电影艺术展开。到了2004年1月1日，陈可辛与吴君如正式决定共同生活，开始了同居的日子。尽管生活在同一个屋檐下，他们却将面积近八十平方米的主卧区域特意分隔成两个独立的房间，各自安装了私密的木门，以保持彼此的个人空间。2005年6月，吴君如意外地察觉自己怀有身孕，这为他们稳定的关系带来了新的喜悦。在历经长达九年的相恋之后，吴君如于2006年4月13日顺利诞下女儿，取名为陈是知。2007年12月15日，电影《投名状》的盛大首映典礼在北京国家奥林匹克中心体育馆隆重举行，陈可辛当时亲密地挽着吴君如一同步入会场，以此向公众正式展示了这段已经持续十年的深厚感情。自2009年7月1日起，为了能够投入更多时间陪伴陈可辛和年幼的女儿，吴君如毅然决定辞去所有在电视台和电台的固定工作，将生活重心转向家庭。
吴君如自TVB艺员训练班正式结业后，曾与刘嘉玲、邓萃雯、蓝洁瑛、曾华倩等人一同被外界视为电视台力捧的新一代花旦接班人。然而，由于当时她的外貌在众多女星中并不算突出，演艺事业一度停滞不前，甚至长时间未能获得重要角色，几乎面临被公司边缘化的困境。直至数年后，她幸运地得到了导演王晶的赏识，同时又与昔日相识的周星驰再度合作，这两次关键的相遇彻底改变了她的事业轨迹，让她的演员生涯发生了显著的化学变化。正是在这一时期，《霸王花》系列电影为她开启了一扇通往大银幕与喜剧世界的大门，使她找到了真正适合自己的表演方向。吴君如本人生性随和、待人豪爽，每每谈及过往经历总能信手拈来、侃侃而谈，言谈风趣且从不令场面冷清。她不仅是华语影视圈中少数敢于突破形象、不惜夸张扮丑以追求喜剧效果的女演员，更凭借其爽朗豁达的幽默风格与独具魅力的人格特质，坚定地将“大笑姑婆”这一喜剧路线贯彻至今。从王晶执导的市井喜剧，到黄百鸣打造的贺岁系列，再到周星驰主演的无厘头经典之作，多部不同时期的代表性喜剧电影中都能见到她那张极具辨识度的面孔，而她亦以自己独特的表演方式，在观众心中留下了深刻的印象。