一九九八年,他出演了由齐曼执导的革命题材电视剧《与周恩来同窗岁月》,在剧中担纲男主角,饰演周恩来一角。这部作品不仅是他的首部电视剧,也标志着他正式踏入演艺行业。次年,他参与了古装宫廷剧《大明宫词》的拍摄,与陈红、归亚蕾、赵文瑄、周迅等演员合作,在剧中诠释了成年时期的唐玄宗李隆基,这也是他首次以古装造型亮相于荧屏。同一年,他还客串出演了王凤奎执导的剧情电影《给您道喜啦》。进入千禧年,2000年1月10日,民国言情剧《人间四月天》正式播出,他与黄磊、周迅、刘若英、伊能静等共同主演,在剧中扮演了林徽因的丈夫、著名建筑学家梁思成。2001年2月20日,其主演的古装历史剧《吕不韦传奇》(原名《乱世英雄吕不韦》)与观众见面,他在剧中塑造了中国历史上第一位皇帝秦始皇的鲜明形象;同年,他还主演了汪建刚执导的都市爱情剧《花妮妹妹》;此外,他在民国题材剧集《蟋蟀大师》中担任主角,饰演了与蟋蟀结下深厚缘分的余之诚。 2002年,他与胡靖钒、辛柏青共同主演了爱情电影《小城之春》,在片中饰演体弱多病、内心忧郁的男主角戴礼言;同年,他还与张晶晶合作出演了剧情电影《走向太阳》,扮演革命音乐家郑律成,并凭借这一角色入围第九届中国电影华表奖优秀新人男演员奖。2003年,他与周迅、陈坤联袂主演了年代情感剧《买办之家》,在剧中饰演精明能干、富有才智的英国汇通银行买办余子鹏;同年,他还出演了宋江波执导的剧情电影《灿烂的季节》。2004年,他在民国剧《风满楼》中与吴奇隆、张敏合作,饰演热爱读书、学识渊博的敖家大少爷敖子书;同年,他参演了改编自张抗抗小说《作女》的家庭伦理剧《卓尔的故事》;此外,他还与胡静、李宗翰共同主演了都市情感剧《婚前四周半》。2005年,他与周迅搭档主演了剧情电影《生死劫》,在片中饰演性格复杂、令人难以捉摸的男主角木玉。 2006年1月29日,他与董洁、潘粤明联合主演的年代剧《红衣坊》首播,他所饰演的汪仁昌在家族恩怨、国家命运与个人情感的沉重压力下,逐渐从一个质朴的制衣学徒转变为野心勃勃的奸商;同年7月21日,其主演的家庭伦理剧《麻辣婆媳》播出,他在剧中饰演了一位高级工程师区大良;此外,他还与曾黎、刘敏涛、蒋恺共同主演了家庭伦理剧《罪之缘》,饰演因酒驾撞人逃逸而陷入深深自责与忏悔的作家林枫。2007年,他与曾宝仪、归亚蕾、林雨申联合主演了家庭伦理剧《麻辣婆媳2》;同年7月15日,他与郑少秋、焦晃、归亚蕾合作出演的商战剧《荣归》播出,在剧中饰演李国荣的儿子李奕,与焦晃演绎了一对父子。 2008年,他与袁立、黄维德、桑叶红联袂主演了古装宫廷剧《母仪天下》,在剧中诠释了儒雅深情却又为情所困的汉元帝刘奭。2009年,他与吴京安、周海媚、赵毅合作主演了创业励志剧《大潮如歌》。2010年,他出演了亲情伦理剧《杜鹃的女儿》,与宋佳、李立、杨小雪共同合作;同年,他主演了王永执导的乡村题材剧《村支书》,担纲男主角,饰演县委组织部干事于东生。2011年5月6日,他与黄小蕾、贾青联合主演的都市爱情剧《三十而嫁》首播,在剧中饰演外表英俊、为事业奋力拼搏的男主角杜晓昂;同年,他还出演了麻又台执导的谍战剧《代号子弹》。 2014年,他与柯蓝、唐曾、王鑫联合主演了乡村剧《我们光荣的日子》,在剧中挑战一人分饰两角,分别演绎了性格迥异的亲兄弟孙五湖与孙四海,该剧最终于2016年10月29日首播;同年,他还与连奕名、萨日娜、倪大红联合主演了亲情剧《七九河开》,在剧中饰演爱憎分明、性格鲜明的霍赛。2015年,他与沙溢合作主演了近代传奇剧《东方球王》,在剧中饰演李耀华的童年好友郑大海。2016年8月4日,他与王茜华、沈航联袂主演的乡村亲情伦理剧《九九》首播,在剧中饰演温文尔雅、富有涵养的支教老师林为民。2017年10月12日,他与丁勇岱、张凯丽、马跃联合主演的人物传记剧《黄大年》播出,他所饰演的程果是一位品德高尚、学术精湛的博士生;随后,其主演的另一部乡村亲情伦理剧《幸福满院》也相继播出,在剧中饰演有梦想、肯坚持、有担当的李绍勇。 2022年9月,他参演的作品《钢铁意志》举行了首映活动。2023年5月7日,其主演的电影《预制厨神》正式开机;同月25日,他参演的电视剧《安全危机》也官方宣布开机。2025年3月13日,他参演的电视剧《燃罪》如期播出;同年10月20日,他参与出演的网络剧《踏血寻踪》正式开机拍摄。
在纷繁复杂的娱乐圈中,吴军忱始终保持着一种难能可贵的淡泊与从容。作为一名个性鲜明、颇有棱角的演员,他在镜头前常常展现出温文尔雅的气质,这种内敛的锋芒构成了他独特的个人魅力。在电视剧《母仪天下》中,吴军忱深入刻画了汉元帝这一角色,将这位为情所困同时又深切渴望爱情的历史人物的内心矛盾与情感波澜演绎得淋漓尽致,令人印象深刻。而在电影《走向太阳》里,他则主动打破了此前在《小城之春》中留给观众的深沉忧郁的既定印象,巧妙地将现代人细腻的情感体验融入革命者的精神世界之中,从而让那个已有些遥远的历史人物重新焕发出鲜活而独特的感染力。在诸如《人间四月天》、《麻辣婆媳》等一系列影视作品中,吴军忱通过精准诠释那些书卷气浓郁的角色,成功塑造并巩固了其儒雅绅士的银幕形象。在电视剧《红衣坊》中,他所饰演的汪仁昌一角,人物性格与命运跨度极大,戏剧张力十足。为此,他在拍摄期间深入揣摩角色在不同人生阶段的心理变化与特征,最终将这样一个层次丰富的复杂人物呈现得极为饱满和深刻。吴军忱的外形或许并非那种第一眼就令人过目不忘的惊艳类型,但他恰恰是需要观众细细品味的演员,正如他在电视剧《大明宫词》中塑造的那位眼神清澈、充满智慧的年轻人一样,其魅力在于耐人寻味。在诠释李隆基这一角色时,他赋予了人物沉稳、儒雅与大气的帝王风范,更将一段原本可能难以被观众接受的暧昧单恋情节,演绎得格外真挚动人,引人怜惜。吴军忱的演技风格就如同他的长相一般,讲究中规中矩、自然随和,却于平实中见功力。在电视剧《吕不韦传奇》中,他将那位在权谋漩涡中挣扎的秦始皇刻画得惟妙惟肖,即便剧集本身的剧情存在一些不尽完美之处,他扎实而富有张力的表演无疑成为了作品中最为突出的亮点之一。此外,在电视剧《九九》中,吴军忱凭借其精湛的演技,将林老师身上那种温文尔雅、沉稳大气、极具责任感与担当精神的优良品质,展现得无比充分和动人。