意外和公司签约的立友，是在歌唱大赛里一展歌喉，而受到小虎哥的大力推荐加入公司，并在公司的安排下于93年初和龙千玉对唱《今年冬天特别冷》而逐渐受到歌迷的注意，在斯文的外型及优美的歌喉搭配之下，预备开始好好的在歌坛里冲刺，期望能创造出属于他的歌唱王国。翁立友的出片，无疑给了对台语歌还有憧憬的实力男声强心剂，多年前的歌唱比赛出身，渡过以为成了一片歌手的上千个日子，起豪记唱片的启用，从过年歌的露面出声，到新专辑的出版，就短期台语市场来说也算少有了，掌握通俗路线的豪记大本营，走了袁小迪，翁立有正好卡入接掌这个推广路线，别于蔡小虎的演歌沧桑，区隔高向鹏的乡土野性，独唱个唱声缘都不差的翁立友，这张新专辑听来是翻身的机会。瞄准台语市场少有的五月情歌，纵然过去关于母亲的歌也不少，但“妈妈的背影”用满足感恩来传达，丢弃怀念悲凄的思念之心，妈妈情歌果然也换上新面貌，加上翁立友时而单纯的稚音唱来，旋律如流水词意如耳语，听来平易又贴心。翁立友表达演艺路程的“坚持”，唱来满腹雄心壮志，算是激励信心的苦情歌曲，充满老调牙的“渔港风帆/海边相思”－“送行”，是豪记派系不能少的歌型，“永远爱你”简单轻松/跳跃舒服，排在第四首位置再好不过，与林姗对唱曲“恨抹落心/对你这段情”提升豪记过去刻版的“龙虎派”演歌型，抒情有味不老土。国台语都爱的歌名“爱一回伤一回”，翁立友的表现只到苦的境界，需要累积恋爱历练来表达出“伤”，中版妞妞适合不擅长肢体语言的歌手，这首“双人舞步”绝对契合，摆在第八首的位置一样具有顺畅专辑的效果，“自由自在”是专辑内最具个人表现的歌曲，听来有几分蔡小虎风格，从低沉到激昂，不论技巧与中气表现都属上乘作品，怎可丢在第九首？唱片公司快挑出下一波主打！传唱型的台语歌正在豪记蔓延，“你是我的唯一”卖相颇佳，又带有些许东瀛流行韵味，值得一听。
他最初是以乐队成员的身份开始其音乐生涯的，尤其擅长演奏萨克斯风。在演艺道路上，他经常模仿其他知名歌手的演唱风格，例如叶启田和余天等前辈。因其模仿余天尤为神似，他曾一度获得“小余天”的亲切封号。他的声音极具特色，不仅浑厚而富有磁性，而且爆发力十足，在演绎歌曲时感情浓厚，能够做到收放自如。在2004年1月，他与歌手龙千玉合作，深情对唱了多首脍炙人口的经典歌曲。随后在2005年4月，他推出了感人至深的作品《妈妈的背影》，进一步展现了其音乐才华与情感表达能力。