1990年2月16日，威肯出生于加拿大安大略省的士嘉伯地区。他的童年时光主要由奶奶陪伴，在充满关爱的家庭氛围中成长，同时广泛接触并深受灵魂乐、嘻哈音乐、朋克摇滚、放克以及独立摇滚等多种音乐风格的熏陶与滋养。此外，由于家庭背景的影响，他还能说一口非常流利的埃塞俄比亚官方语言——阿姆哈拉语。十七岁那年，威肯做出了离开学校并告别故乡的决定，自此之后便再也没有返回过。迁居多伦多后，威肯结识了音乐制作人杰瑞米·罗斯，两人在音乐创作上志趣相投。他们共同将自己创作的作品推荐给知名音乐人柯蒂斯·圣地亚哥，并由此开启了正式的合作，着手筹备和制作专辑。2010年11月，威肯将三首由杰瑞米·罗斯倾力制作的歌曲，即《What You Need》、《Loft Music》以及《The Morning》，上传至全球知名的视频分享平台YouTube，这些作品迅速引起了广泛关注，其中就包括了当时已颇具影响力的嘻哈歌手德雷克等人的注意。关于威肯早年生活的影像记录，例如他童年时期的照片，也时常被粉丝们找寻和分享，这些珍贵的画面从视觉角度见证了他从孩童到音乐人的成长轨迹。
2011年3月21日，威肯通过其个人网站免费发布了包含九首曲目的混音带《House Of Balloons》，这张作品凭借其独特的音乐风格与艺术表现，成功获得了当年北极星音乐奖的提名，标志着他音乐生涯的一个重要起点。同年8月18日，他继续推出了第二张混音带《Thursday》，同样以免费下载的形式在其官方网站上供乐迷获取，进一步扩大了其听众基础。到了12月21日，威肯的第三张混音带《Echoes Of Slience》正式发行，其中特别收录了对迈克尔·杰克逊经典作品《Dirty Diana》的重新演绎版本，展现了他对流行音乐传统的致敬与个人创新。进入2012年，4月16日，威肯在美国科切拉音乐节的舞台上进行了表演，这场演出成为他在美国地区的首次公开亮相，获得了现场观众的热烈反响。同年7月，他正式与Republic唱片公司达成签约合作，并同步创立了属于自己的音乐厂牌XO，为其后续的音乐创作与发行奠定了稳固基础。11月13日，威肯将此前发布的三张混音带整合为合辑《Trilogy》发行，该合辑除了原有曲目外，还特别增加了三首附加曲目，为乐迷提供了更为丰富的听觉体验。2013年9月10日，威肯推出了个人首张录音室专辑《Kiss Land》，专辑中收录了与加拿大著名说唱歌手德雷克联手打造的歌曲《Live For》，这张专辑的发布标志着他在音乐事业上迈入了新的阶段。同年12月7日，他与维兹·卡利法共同合作的单曲《Remember You》获得了第56届格莱美奖“最佳说唱合作”奖项的提名，这是威肯首次入围格莱美奖，无疑是对其音乐才华与行业影响力的重要认可。这一时期的发展历程，即《Kiss Land》时期，清晰地勾勒出威肯从独立发行到获得主流奖项肯定的快速成长轨迹。
在2014年9月30日，威肯与知名女歌手爱莉安娜·格兰德携手推出了合作单曲《Love Me Harder》；这首歌曲在美国公告牌百强单曲榜上取得了极为亮眼的成绩，最高攀升至第七名，从而成为威肯职业生涯中首支闯入该榜单前十位的热门单曲，标志着他音乐事业的一个重要里程碑；同年12月23日，他为电影《五十度灰》深情献唱的主题曲《Earned It》正式发行，此外他还为该电影的原声专辑额外录制了一首歌曲《Where You Belong》，进一步展现了他与影视作品的紧密合作。进入2015年，威肯的音乐影响力持续扩大；6月8日，他在2015年苹果全球开发者大会上现场表演了歌曲《Can’t Feel My Face》，并于同一天正式发行了这首作品，获得了科技与音乐界观众的热烈关注；7月25日，威肯凭借《Can’t Feel My Face》、《Earned It》和《The Hills》三首热门歌曲一举包揽了美国公告牌R&B歌曲榜的前三位，成为历史上首位在该榜单同时占据前三甲位置的艺人，创造了令人瞩目的纪录；8月10日，他的单曲《Can't Feel My Face》成功登顶美国公告牌单曲榜冠军宝座，这成为威肯首支获得公告牌冠军的单曲，实现了其个人事业的重大突破；8月21日，他正式宣布启动名为“The Madness Fall”的北美巡回演唱会，此次巡演历时约一个半月，共计举办了24场演出，所到之处均吸引了大量乐迷；8月28日，威肯发行了个人第二张录音室专辑《Beauty Behind The Madness》，专辑在发行首周便以41万2千张的惊人销量强势空降公告牌二百专辑榜榜首位置，显示出其强大的市场号召力；8月30日，他在MTV音乐录影带大奖颁奖典礼上精彩演绎了歌曲《Can’t Feel My Face》，为现场增添了无限魅力；9月21日，他的另一首单曲《The Hills》继续高歌猛进，上升至公告牌单曲榜首位，接替了此前冠军歌曲《Can’t Feel My Face》的位置，使得威肯成功收获了个人第二首公告牌冠军歌曲，巩固了其在流行乐坛的领先地位；12月9日，他受邀在备受全球瞩目的维多利亚的秘密时尚秀上表演，连续献唱了两首经典曲目，将音乐与时尚完美融合。时间来到2016年，威肯的成就进一步向专业奖项领域延伸；1月14日，他凭借为电影《五十度灰》演唱的主题曲《Earned It》，获得了第88届奥斯卡金像奖“最佳原创歌曲”奖项的提名，这是对其音乐艺术性的高度认可；2月16日，他出席了第58届格莱美奖颁奖典礼，并在典礼现场深情表演了歌曲《Can’t Feel My Face》和《In the Night》，给全球观众留下了深刻印象；在该届格莱美奖上，他更是收获了包括最具分量的“年度专辑”和“年度制作”在内的共计七项提名，并最终赢得了其中“最佳R&B表现”和“最佳当代城市音乐专辑”两项大奖，证明了其音乐作品的广泛影响力；2月29日，他在第88届奥斯卡金像奖颁奖典礼的舞台上现场演唱了获得提名的歌曲《Earned It》，展现了其出色的现场实力；4月4日，他在加拿大朱诺奖上斩获了“年度艺人”等五项大奖，彰显了其在祖国音乐界的卓越地位；5月22日，在公告牌音乐奖的角逐中，威肯在十六个奖项类别中累计获得了十九项提名，并最终一举拿下了包括“最佳单曲榜艺人”和“最佳R&B艺人”在内的八项大奖，成为当晚最大的赢家之一。这一时期正对应着《Beauty Behind The Madness》阶段，威肯通过一系列高质量的音乐作品和屡破纪录的榜单表现，成功确立了自己在国际乐坛的巨星地位。
二零一六年九月二十三日，威肯与法国知名电子乐队蠢朋克携手合作，推出了风格独特的单曲《Starboy》，为乐迷带来耳目一新的听觉体验。同年十一月，他先后登上MTV欧洲音乐奖与全美音乐奖两大颁奖盛典的舞台，现场演绎了作品《Starboy》，以其极具感染力的表演赢得了广泛关注。十一月二十三日，他的首部音乐微电影《M A N I A.》正式面世，以影像形式进一步拓展了其艺术表达的维度。紧接着在十一月二十五日，第三张录音室专辑《Starboy》全面发行，该专辑在美国首周便创下三十四万八千张的惊人销量，其中实体专辑贡献了二十万九千张，这一强劲势头助力专辑空降公告牌专辑榜榜首。更令人瞩目的是，专辑内收录的十八首歌曲无一例外，全部成功跻身公告牌单曲榜，展现了其全面的音乐影响力。进入二零一七年，一月七日，单曲《Starboy》强势登顶公告牌单曲榜，成为威肯音乐生涯中的第三支冠军单曲。二月十二日，在第五十九届格莱美奖颁奖典礼上，他再度与蠢朋克乐队同台，精彩演绎了《Starboy》的混音版本以及歌曲《I Feel It Coming》。四月十日，公告牌音乐奖公布提名名单，威肯一举收获包括最具分量的“最佳艺人”在内的共计十二项提名，成绩斐然。同月，他与才华横溢的女歌手拉娜·德雷合作，推出了深情对唱曲目《Lust For Life》。六月十二日，美国权威杂志《福布斯》发布了二零一七年全球百位名人收入榜，威肯以高达九千二百万美元的年收入位列第七，彰显了其巨大的商业价值与市场号召力。二零一八年一月二十八日，凭借专辑《Starboy》的卓越艺术成就，他在第六十届格莱美奖上荣获最佳当代城市专辑奖。同年二月，他与说唱巨星肯德里克·拉马尔强强联合，为科幻巨制《黑豹》献唱了意境深远的电影插曲《Pray for Me》。三月三十日，一张收录了六首作品的EP《My Dear Melancholy,》正式发行，该专辑以十六万九千张的美国首周销量成绩，再度夺得公告牌专辑榜冠军宝座。四月，他的个人纪录片《Another You》上线，向观众揭示了其舞台背后的音乐旅程与心路历程；同月，他还在美国备受瞩目的科切拉音乐节上奉献了精彩演出。随后的十一月至十二月间，他的亚洲巡演在中国香港盛大启航，将他的音乐魅力带给了亚洲乐迷。这一时期正对应着《Starboy》阶段，标志着他艺术生涯中的一个重要篇章。
二零一九年四月十八日，由威肯与SZA、特拉维斯·斯科特共同为电视剧《权力的游戏第八季》献唱的原声歌曲《Power Is Power》正式发布；同年五月，他凭借出色的音乐表现荣获公告牌音乐奖最佳R&B男歌手奖项；进入十一月，他接连推出了《Blinding Lights》和《Heartless》两首单曲，其中前者在发行后迅速登顶美国公告牌百强单曲榜，而后者则在次年三月同样攀升至排行榜首位，并且创下了连续九十周在榜的惊人纪录，更一举登上了公告牌百强单曲历史总榜的榜首位置；此外，《Blinding Lights》还在《公告牌》及《滚石》等多家权威媒体的“年度最佳单曲”评选中获得了高度认可，名列前茅；也是在这一年，威肯涉足影视领域，出演了他的首部个人电影作品《原钻》。时间来到二零二零年三四月间，他发布了由其本人主演的微电影《After Hours》；三月二十日，他的第四张个人录音室专辑《After Hours》正式问世，这张专辑共收录十四首歌曲，全长五十六分钟，音乐风格上融合了二十世纪八十年代的复古电子与合成器元素，其探讨的主题也与整体暗色调的音乐氛围相互契合；该专辑在发行前于Apple Music平台的全球预订量便突破了一百万次，成为该流媒体服务历史上首张预订量破百万的专辑；专辑发行首周在美国地区售出四十四点四万张（实效销量为二十七点五万张），成功夺得公告牌专辑榜冠军；五月间，威肯参与编剧并配音的动画情景喜剧《美国老爸第十五季》正式播出；五月二十日，原定于六月十一日在温哥华启动的“The After Hours Tour”世界巡回演唱会，因受COVID-19疫情影响被迫推迟一年举行；八月三十日，在第三十七届MTV音乐录影带大奖颁奖礼上，他的个人单曲《Blinding Lights》一举斩获年度音乐录影带和最佳节奏布鲁斯音乐录影带两项大奖；同年九月，他入选了《时代周刊》所评选的“百大全球最具影响力人物”榜单。值得一提的是，《Blinding Lights》成为了二零二零年全球范围内销量最高的数字歌曲。进入《After Hours》时期，二零二一年二月五日，威肯发行了歌曲精选集《The Highlights》，该专辑发行首周即以八点九万张的销量成绩取得公告牌专辑榜亚军；二月七日，他在第五十五届超级碗中场秀奉献了一场精彩演出，演出内容主要围绕其专辑《After Hours》展开，这场表演后来还获得了第七十三届黄金时段艾美奖最佳特别综艺（直播）的提名；二月二十四日，他与经纪公司CAA正式签约，此前他长期合作的经纪公司是WMA威廉莫里斯经纪公司；三月十二日，威肯公开表示由于格莱美奖存在“秘密委员会”，宣布正式抵制并拒绝参与格莱美奖，且不再允许自己的唱片公司向该奖项提交任何音乐作品，这一决定的直接起因是《After Hours》未能获得任何格莱美奖提名；四月二十二日，他与爱莉安娜·格兰德合作演唱的混音版单曲《Save Your Tears》发行，该曲随后成功夺得公告牌百强单曲榜冠军；五月十一日，他在第四十一届全英音乐奖上荣获最佳国际男歌手奖；五月三十一日，他在公告牌音乐奖颁奖礼上表现卓越，共收获了包括最佳艺人、最佳男艺人在内的十项大奖；七月二日，为表彰威肯在超级碗中场秀中的杰出贡献，多伦多市长庄德利正式宣布将每年的七月二日设立为“威肯日”（The Weeknd Day）；十一月二十一日，他在第四十九届全美音乐奖上被授予最受欢迎R&B男歌手奖项。而《Save Your Tears》则成为了二零二一年全球数字销量最高的歌曲。
2022年1月7日，威肯推出了他的第五张个人录音室专辑《Dawn FM》。这张专辑在概念上被精心设计成一档午夜电台节目，延续并深化了此前作品《After Hours》的音乐叙事，成为其精神上的续篇。专辑发行后市场反响热烈，以14.8万张的全美首周销量成绩，成功登顶公告牌200强专辑榜亚军位置。同年3月，他惊喜客串了动画情景喜剧《辛普森一家第三十三季》，展现了其多元化的娱乐参与。4月3日，在第64届格莱美奖颁奖礼上，他与坎耶·维斯特、Lil Baby共同演绎的歌曲《Hurricane》为他赢得了最佳旋律说唱歌手奖项。紧接着在4月18日，他与Swedish House Mafia组合联袂登场，作为压轴表演嘉宾亮相科切拉音乐节。7月，规模宏大的“After Hours til Dawn”世界巡回演唱会正式启航。而在5月16日公布的公告牌音乐奖获奖名单中，他荣获了最佳R&B男歌手奖。年末的12月16日，他为电影《阿凡达：水之道》倾情献唱的主题曲《Nothing is Lost (You Give Me Strength)》正式发布，这首歌曲凭借其动人旋律与深刻感染力，随后斩获了第36届华鼎奖“全球电影最佳歌曲”的荣誉。 时间进入2023年，2月24日，他与爱莉安娜·格兰德携手推出的混音版单曲《Die For You》全网上线，这是两位巨星之间的第四次合作，该曲目一经发布便迅速登顶，成为威肯个人第七首公告牌百强单曲榜冠军单曲。次日（2月25日），记录其演唱会盛况的纪录片《威肯：Sofi体育场演唱会》在HBO平台上线。2月27日，威肯创下了一项流媒体新纪录，成为Spotify平台上首位月听众数量突破1亿大关的艺人。3月3日，他的首张演唱会现场专辑《Live At SoFi Stadium》正式发行。3月20日，其Spotify月听众数攀升至1.114亿，这不仅巩固了他作为该平台月听众最多艺人的地位，更被吉尼斯世界纪录官方认证为“世界上最受欢迎的艺术家”。4月，他再次现身科切拉音乐节，此次是作为特邀助阵嘉宾，与Metro Boomin同台演出。6月21日，他与麦当娜、Playboi Carti合作的单曲《Popular》发布。而在影视领域，6月4日，由他参与编剧并担任执行制作人，且与莉莉-罗丝·德普、特洛耶·希文、金珍妮等人共同主演的剧集《偶像漩涡》于HBO播出，他在剧中饰演了一位极具复杂性的邪教精神领袖；该剧早在5月便已在第76届戛纳国际电影节非竞赛单元举行了首映。为配合剧集播出，由他亲自创作、制作并演唱的一系列原声歌曲也陆续发布，这些歌曲原计划于6月30日统一发行。6月28日，他获邀加入美国电影艺术与科学学院，从而获得了为奥斯卡金像奖投票的资格。年末的11月20日，他在公告牌音乐奖上再获佳绩，摘得最佳R&B男歌手奖，并与Metro Boomin、21 Savage凭借合作曲目《Creepin'》共同获得最佳合作奖。 《Dawn FM》时期，威肯持续活跃。2024年，他在Metro Boomin和Future的合作专辑《WE DON'T TRUST YOU》《WE STILL DON'T TRUST YOU》中献声了多首曲目，其中后者的同名主打曲更为他赢得了第67届格莱美奖最佳旋律说唱歌手奖的提名。同年9月，他开始为个人的第六张录音室专辑《Hurry Up Tomorrow》进行一系列预热宣传。在此期间，他先后推出了多首先行单曲，包括《Dancing in the Flames》、《Timeless》以及《São Paulo》。2025年1月31日，这张备受期待的第六张录音室专辑《Hurry Up Tomorrow》终于正式面世。该专辑被定位为《After Hours》与《Dawn FM》的续作，共同构成了一个完整的三部曲，并标志着“威肯”这一标志性艺名阶段的终结。专辑原定于1月24日发行，但因受加州山火影响而被迫推迟。专辑共收录22首曲目，合作阵容豪华，囊括了特拉维斯·斯科特、阿妮塔、拉娜·德雷等知名艺人，最终以49.05万张的惊人首周销量空降公告牌200强专辑榜冠军。2月2日，他以神秘嘉宾身份亮相第67届格莱美奖颁奖典礼，现场演绎了歌曲《Cry for Me》和《Timeless》，此举被视为他与格莱美奖之间关系的正式和解。5月1日，他离开了CCA经纪公司，重新与WME签约。5月16日，由他亲自编剧并主演的专辑同名电影《明日匆匆》在北美院线上映，尽管这部影片为他带来了三项金酸莓奖提名。5月26日，在第51届全美音乐奖上，他荣获最受欢迎R&B男艺人奖，其作品《Hurry Up Tomorrow》则获得了最受欢迎R&B专辑奖。 《Hurry Up Tomorrow》时期
2015年3月，加拿大歌手威肯与美国知名模特贝拉·哈迪德正式确立恋爱关系，这段备受关注的恋情持续至2016年11月，两人宣布分手。随后在2017年1月，威肯与美国流行乐坛女歌手赛琳娜·戈麦斯展开交往，他们的关系同样吸引了大量媒体与公众的目光；然而这段恋情并未长久，同年10月双方选择结束关系。此后，威肯与贝拉·哈迪德于2018年7月重新走到一起，实现了短暂的和好与复合，但最终仍在2019年7月再度宣告分手。直至2022年2月，威肯的感情生活出现新的动向，他开始与美国DJ兼时尚人士西米·哈德拉（Simi Khadra）交往，两人的关系逐步进入公众视野。
自2016年起，威肯持续投身于多项慈善事业与社会公益活动。2016年5月，他向位于多伦多的圣玛丽·埃塞俄比亚台瓦西多东正教教堂捐赠了5万美元，以支持其社区服务。次年6月，他又向乌干达的Suubi健康中心捐助了10万美元，用于改善当地的医疗条件。在2020年至2021年间，威肯累计向各类慈善机构捐赠了超过300万美元，其中特别包括为缓解埃塞俄比亚危机而专项捐出的100万美元。鉴于他在人道主义领域的长期贡献，2021年10月7日，世界粮食计划署正式任命威肯为亲善大使。随后，他于2022年3月2日与该机构合作，共同创立了“XO人道主义基金”。2023年12月，威肯从该基金中拨出250万美元，专门用于支持粮食计划署在加沙地区的人道主义应对行动；这笔慷慨的捐款相当于提供了400万份紧急餐食，并为运送820吨食品包提供了资金，这些食品包足以帮助超过17.3万名巴勒斯坦人维持两周的基本食物需求。到了2024年4月，他再次拨款200万美元，继续援助粮食计划署在加沙的救援工作；这项资助将用于采购超过1500公吨的强化小麦粉，可制作出1800多万条面包，从而帮助超过15.7万名当地民众获得为期一个月的食物保障。 除了国际人道援助，威肯也关注本土的紧急灾情。2025年1月17日，面对加州肆虐的山火，他宣布向洛杉矶消防局基金会、GoFundMe野火救援基金以及洛杉矶地区食品银行共计捐赠100万美元，这笔资金旨在支援一线救援人员，并为因全市范围疏散命令而流离失所的居民提供及时帮助。 在慈善事业之外，威肯在音乐产业方面也取得了重要进展。2025年12月，他与私募股权公司Lyric Capital Group达成了一项价值超过10亿美元的音乐版权交易，双方共同成立了一家合资企业。根据协议内容，Lyric资本投资了威肯从创作初期直至2025年所产生的全部音乐版权。值得关注的是，威肯及其团队将继续保留对这些音乐作品的创作控制权，并持续持有公司相应股份。据悉，此次合作协议并未涵盖任何未来发行的新作品。这笔重大交易不仅体现了其音乐资产的市场价值，也助力他成为2025年度全球收入最高的音乐人，当年总收入高达2.98亿美元。
威肯的音乐风格具有鲜明的独特性，他的作品往往以舒缓的节奏作为基底，内里却潜藏着澎湃的情感暗流，能够牢牢牵引听众的思绪。他擅长运用低沉厚重的贝斯线条与丰富的Lo-Fi回声效果，精心构筑出一种深邃而迷人的黑暗氛围，再结合其与迈克尔·杰克逊神似的嗓音特质与演唱技巧，使得听众一旦沉浸其中便难以抽离。在承袭黑人音乐那种丝滑而性感的本质之余，威肯更巧妙地将神秘的中东及阿拉伯音乐语汇融入创作，同时注入他个人所钟爱的朋克与摇滚精神的影响。这种多元层次的交融，犹如暗香浮动，让他的R&B作品焕发出革新与前卫的气息，在主流黑人音乐领域内显得格外清新而悦耳。自2011年凭借三张混音带崭露头角以来，威肯便逐步成长为另类R&B浪潮中的核心力量与重要推手。纵观其音乐生涯，他的每一部作品都可视为其个人生命轨迹的缩影与内心世界的真实自白。在威肯不断推出的音乐作品中，听众总能清晰地察觉到阶段性的差异与持续的演变。他始终在艺术道路上不断进化，同时也在持续地进行自我创造与革新，深谙如何以独特的音乐魅力吸引并牢牢抓住乐迷的心，令他们深深沉醉其中。